Bazı yeni 1,2,4 triazol bileşiklerinin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some new 1,2,4 triazole derivatives
- Tez No: 1005954
- Danışmanlar: DOÇ. DR. DEMET GÜRBÜZ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2026
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Heterohalkalı bileşiklerin antibakteriyel, antiviral, anti-inflamatuar ve antikanser gibi çok sayıda farklı seçenekle biyolojik aktivite göstermesi özellikle tıbbi kimyada ilaç geliştirmede bunun yanı sıra boya sanayi, tarım kimyasalları endüstrisi ve teknolojik kullanımları gibi çeşitli alanlarda geniş ölçüde kullanımına olanak sağlamaktadır. Yeni 1,2,4-triazol bileşiklerinin üretimi, kimyasal reaksiyonların optimize edilmesi ve moleküler yapıya çeşitli fonksiyonel grupların dahil edilmesiyle sağlanır. Sentez süreci genellikle oldukça verimli ve seçici yöntemler kullanılarak gerçekleştirilir. Bu sebeple günlük yaşantımızda multidisipliner yarar sağlaması ön görülen, yeni 1,2,4 triazol türevlerinin sentezlenmesi amaçlanmıştır. Bu tez çalışması kapsamında; 4-amino-3-fenil/(piridin-4-il)-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol bileşiği ile farklı halojen ve metil sübstitüentleri içeren karboksilli asitler fosfor oksiklorür ortamında reaksiyona sokularak on beş adet yeni 1,2,4-triazolo-tiyadiazol yapısını içeren bileşik sentezlenmiştir. Bu halka kapanması reaksiyonunda fosfor oksiklorür, etkinliği belirleyen ana reaktif konumundadır. Başlangıç maddelerinden biri olan; 4-amino-3-(piridin-4-il)-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol bileşiği, 5-kloro-2-metilbenzoik asit, 3-bromo-4-metilbenzoik asit, 3-bromo-5-iyodobenzoik asit, 4-bromo-2-metilbenzoik asit, 2-bromo-5-klorobenzoik asit, 4-kloro-2,5-diflorobenzoik asit ve 3,4-dimetilbenzoik asit reaksiyonları sonucunda 7 tane yeni 1,2,4 triazol türevi sentezlendi. Diğer başlangıç maddesi olan; 4-amino-3-fenil-5-merkapto-4H-1,2,4-triazol bileşiği ise, 5-kloro-2-metilbenzoik asit, 3-bromo-4-metilbenzoik asit, 3-bromo-5-iyodobenzoik asit, 4-bromo-2-metilbenzoik asit, 2-bromo-5-klorobenzoik asit, 4-kloro-2,5-diflorobenzoik asit, 3,4-dimetilbenzoik asit ve 2,4,6-triklorobenzoik asit ile reaksiyona sokularak 1,2,4- triazolo-tiyadiazol iskeletine sahip sekiz yeni bileşik elde edilmiştir. Bu yeni bileşiklerin fiziksel ve kimyasal özelliklerinin kapsamlı bir biçimde anlaşılabilmesi ve potansiyel uygulama alanlarının bilimsel olarak değerlendirilebilmesi amacıyla, moleküler yapı özelliklerinin açıklığa kavuşturulmasında FTIR, 1H-NMR ve Kütle Spektroskopisi yöntemleri kullanılarak gelişmiş karakterizasyon tekniklerinden yararlanılmıştır.
Özet (Çeviri)
Heterocyclic compounds, exhibiting biological activity with a wide range of options such as antibacterial, antiviral, anti-inflammatory and anticancer, provide the opportunity for extensive use, especially in pharmaceutical chemistry for drug development, as well as in fields like the dye industry, agricultural chemicals, and technological applications. The production of new 1,2,4-triazole compounds is achieved by optimizing chemical reactions and incorporating various functional groups into the molecular structure. The synthesis process is generally carried out using highly efficient and selective methods. For this cause, it is aimed to synthesize new 1,2,4 triazole derivatives that are expected to provide multidisciplinary benefits in our daily lives. Within the scope of this thesis study, fifteen new compounds containing the 1,2,4-triazolo-thiadiazole moiety were synthesized by reacting 4-amino-3-phenyl/(pyridin-4-yl)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazole with carboxylic acids bearing different halogen and methyl substituents in the presence of phosphorus oxychloride. In this ring-closure reaction, phosphorus oxychloride plays a key role as the main reagent determining the reaction efficiency. One of the starting materials, 4-amino-3-(pyridin-4-yl)-5-mercapto-4H-1,2,4-triazole compound, resulted in the synthesis of seven new 1,2,4 triazole derivatives as a result of reactions with 5-chloro-2-methylbenzoic acid, 3-bromo-4-methylbenzoic acid, 3-bromo-5-iodobenzoic acid, 4-bromo-2-methylbenzoic acid, 2-bromo-5-chlorobenzoic acid, 4-chloro-2,5-difluorobenzoic acid and 3,4-dimethylbenzoic acid. The other starting material, 4-amino-3-phenyl-5-mercapto-4H-1,2,4-triazole, was reacted with 5-chloro-2-methylbenzoic acid, 3-bromo-4-methylbenzoic acid, 3-bromo-5-iodobenzoic acid, 4-bromo-2-methylbenzoic acid, 2-bromo-5-chlorobenzoic acid, 4-chloro-2,5-difluorobenzoic acid, 3,4-dimethylbenzoic acid, and 2,4,6-trichlorobenzoic acid to afford eight new compounds possessing the 1,2,4-triazolo-thiadiazole scaffold. In order to comprehensively understand the physical and chemical properties of these new compounds and to scientifically evaluate their potential application areas, advanced characterization techniques were used by employing the FTIR, 1H-NMR and MS methods to clarify their molecular structural properties.
Benzer Tezler
- Bazı yeni [2-metoksi-6-(1-asetil-3-alkil/aril-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-il)-azometin]fenil fenil asetat bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu ve antioksidan özelliklerinin incelenmesi
Synthesis , characterization and investigation of antioxidant properties of some new [2-methoxy-6- (1-acetyl-3-alkyl / aryl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-yl) -azometin] phenyl phenyl acetate compounds
MUHAMMET HEMRAYEV
- Yeni 1-(4-etoksikarbonilpiperazin-1-il-metil)-3-substitue-4-(3-etoksi-4-hidroksibenzilidenamino)-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-onlarin sentezi, karakterizasyonu ve bazı özelliklerinin incelenmesi
New 1-(4-ethoxycarbonylpiperazin-1-yl-methyl)-3-substituted-4-(3-ethoxy-4-hydroxybenzylideneamino)-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-ones synthesis, characterization and examination of some properties
NİGAR GÖNÜLALAN ÖZTÜRK
- Bazı aril/heteroaril substitüye 1,2,4-triazolo [3,4-b]-1,3,4-tiyadiazollerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of some aryl/heteroaryl subtituted 1,2,4-triazolo [3,4-b]-1,3,4-thiadiazoles
CİHAN İSPİR
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
KimyaEskişehir Osmangazi ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NAİME FUNDA TAY
- Bazı pirazol ve fenolik grup içeren monoazo boyarmaddelerin sentezi, karakterizasyonu ve absorpsiyon özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and absorption properties of some pyrazole and phenolic group monoazo dyes
SHAHODAT IRMUMINOVA
- Potansiyel biyolojik aktif bazı yeni N-(3-alkil/aril-4,5-dihidro-1H-1,2,4-triazol-5-on-4-il)-amid türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve bazı özelliklerinin incelenmesi
Synthesis, characterization and investigation of some properties of potential biological active some new N-(3-alkyl/aryl-4,5-dihydro-1H-1,2,4-triazol-5-one-4-yl)-amide derivatives
SONGÜL ULUFER BULUT