Diethylzinc catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions of stabilizated azomethine ylides
Stabilize olmuş azometin yilidlerin dietilçinko katalizörlüğünde 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri
- Tez No: 116356
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: azometin ylid, pirolidin türevleri, dietilçinko, 3 -dipolar halkasal katılma tepkimesi, endo geçiş durumu, Lewis asidi, ferrosen. VI
- Yıl: 2001
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 90
Özet
öz STABİLİZE OLMUŞ AZOMETİN YİLİDLERİN DİETİLÇİNKO * KATALİZÖRLÜĞÜNDE 1,3-DİPOLARHALKAS AL KATILMA TEPKİMELERİ KOYUNCU, HASAN Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Yrd. Doç. Dr. Özdemir Doğan Mayıs 2001, 73 sayfa Bir Lewis asidi olan dietil çinko ilk kez azometin ylidlerin 1,3 -dipolar halkasal katılma tepkimelerinde katalizör olarak kullanıldı. Aromatik aldehitler ve glisin metil esterinin kondensasyonu sonucu oluşan iminlerin tautomerleşmesiyle oluşan geçiş ürünü azometin ylidler elektronca fakir dipolarofillerle tutuldular. Benzaldehit, p-anisaldehit, furfural ve ferrosenkarboksaldehit aromatik aldehitler olarak, N-metilmaleimid, dimetil maleat, metil akrilat ve akrilonitrilde dipolarofiller olarak kullanıldı. Her bir aldehitten elde edilen imin, dipolarofillerin hepsiyle ayrı ayrı tepkime vererek tekabül eden pirolidin türevleri kabul edilebilirverimlerle oluşturuldu. Bütün hallerde, halkasal katılma tepkimeleri endo-geçiş durumuyla gerçekleşti. Sonuç olarak halkasal katılma ürünleri yüksek regio ve stereoseçicilikle oluştular. Ferrosen sübstitüe pirolidin türevleri içlerinde en ilginç olanlarıdır. Çünkü, bunlar literatürde sentezlenmemiştir. Elde edilen tüm ürünler H-NMR, C-NMR, İR ve kütle spektroskopisi kullanılarak tanımlandı.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT DIETHYLZINC CATALYZED 1,3-DIPOLAR CYCLO ADDITION REACTIONS OF STABILIZED AZOMETHINE YLIDES KOYUNCU, HASAN M.S., Chemistry Supervisor: Asst. Prof. Dr. Özdemir Doğan May 2001, 73 pages Diethylzinc was used as the Lewis acid for the first time in the catalysis of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides. Imines obtained by condensation of aromatic aldehydes and glycine methyl ester, tautomerized to give the intermediate azomethine ylides, were trapped with electron deficient dipolarophiles. Benzaldehyde, p-anisaldehyde, furfural, and ferrocenecarboxaldehyde were used as the aromatic aldehydes; N-methylmaleimide, dimethyl maleate, methyl acrylate and acrylonitrile were used as the dipolarophiles. The imines obtained from each aldehyde, were reacted with all the dipolarophiles separately to give in each case the corresponding pyrrolidine derivatives in reasonable yields. In all cases, cycloaddition reactions took place via the endo transition state. IllAs a result, all the cycloadducts were formed in high regio- and stereoselectivity. Ferrocene substituted pyrrolidine derivatives were the most interesting ones, because they were not synthesized in the literature. The products were identified by 'H-NMR, bC-NMR, IR and mass spectroscopy. Keywords : azomethine ylide, pyrrolidine derivatives, diethylzinc, 1,3-dipolar cycloaddition reaction, endo transition state, Lewis acid, ferrocene. IV
Benzer Tezler
- C2-simetrik 1,2-diollerin katalizörlüğünde aldehitlere enantiyoseçimli dietilçinko katılması
Enantioselective diethylzinc addition to aldehydes catalysed by C2- symmetric 1,2- diols
SONER KÜLOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2014
KimyaOsmaniye Korkut Ata ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. YAŞAR GÖK
- Kiral modüler aminofenollerle asimetrik kataliz
Asymetric catalysis wi̇th chiral modular aminophenols
MUSTAFA ALİ TEZEREN
Doktora
Türkçe
2020
KimyaSüleyman Demirel ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. TAHİR TİLKİ
DOÇ. DR. ERKAN ERTÜRK
- One-pot synthesis of chloroalcohols and their lipase mediated kinetic resolution ferrocenyl aziridinylmethanols as chiral ligands in enantioselective conjugate diethylzinc addition to enones
Kloralkollerin tek-kapta sentezi ve lipazlı ortamda kinetik ayrıştırılması nonlara enantioseçici konjuge dietilçinko katılmasında kiral ligand olarak ferrosenil aziridinilmetanoller
ALPER İŞLEYEN
- Aldehitlerin asimetrik alkinilasyonu, alkenlerin peroksidasyonu ve alilik-benzilik oksidasyon için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
Development of new methods for asymmetric alkynylation of aldehydes, peroxidation of alkenes and allylic-benzylic oxydation
MUSTAFA ÇATIR
