Geri Dön

Diethylzinc catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions of stabilizated azomethine ylides

Stabilize olmuş azometin yilidlerin dietilçinko katalizörlüğünde 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri

  1. Tez No: 116356
  2. Yazar: HASAN KOYUNCU
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: azometin ylid, pirolidin türevleri, dietilçinko, 3 -dipolar halkasal katılma tepkimesi, endo geçiş durumu, Lewis asidi, ferrosen. VI
  7. Yıl: 2001
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 90

Özet

öz STABİLİZE OLMUŞ AZOMETİN YİLİDLERİN DİETİLÇİNKO * KATALİZÖRLÜĞÜNDE 1,3-DİPOLARHALKAS AL KATILMA TEPKİMELERİ KOYUNCU, HASAN Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Yrd. Doç. Dr. Özdemir Doğan Mayıs 2001, 73 sayfa Bir Lewis asidi olan dietil çinko ilk kez azometin ylidlerin 1,3 -dipolar halkasal katılma tepkimelerinde katalizör olarak kullanıldı. Aromatik aldehitler ve glisin metil esterinin kondensasyonu sonucu oluşan iminlerin tautomerleşmesiyle oluşan geçiş ürünü azometin ylidler elektronca fakir dipolarofillerle tutuldular. Benzaldehit, p-anisaldehit, furfural ve ferrosenkarboksaldehit aromatik aldehitler olarak, N-metilmaleimid, dimetil maleat, metil akrilat ve akrilonitrilde dipolarofiller olarak kullanıldı. Her bir aldehitten elde edilen imin, dipolarofillerin hepsiyle ayrı ayrı tepkime vererek tekabül eden pirolidin türevleri kabul edilebilirverimlerle oluşturuldu. Bütün hallerde, halkasal katılma tepkimeleri endo-geçiş durumuyla gerçekleşti. Sonuç olarak halkasal katılma ürünleri yüksek regio ve stereoseçicilikle oluştular. Ferrosen sübstitüe pirolidin türevleri içlerinde en ilginç olanlarıdır. Çünkü, bunlar literatürde sentezlenmemiştir. Elde edilen tüm ürünler H-NMR, C-NMR, İR ve kütle spektroskopisi kullanılarak tanımlandı.

Özet (Çeviri)

ABSTRACT DIETHYLZINC CATALYZED 1,3-DIPOLAR CYCLO ADDITION REACTIONS OF STABILIZED AZOMETHINE YLIDES KOYUNCU, HASAN M.S., Chemistry Supervisor: Asst. Prof. Dr. Özdemir Doğan May 2001, 73 pages Diethylzinc was used as the Lewis acid for the first time in the catalysis of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides. Imines obtained by condensation of aromatic aldehydes and glycine methyl ester, tautomerized to give the intermediate azomethine ylides, were trapped with electron deficient dipolarophiles. Benzaldehyde, p-anisaldehyde, furfural, and ferrocenecarboxaldehyde were used as the aromatic aldehydes; N-methylmaleimide, dimethyl maleate, methyl acrylate and acrylonitrile were used as the dipolarophiles. The imines obtained from each aldehyde, were reacted with all the dipolarophiles separately to give in each case the corresponding pyrrolidine derivatives in reasonable yields. In all cases, cycloaddition reactions took place via the endo transition state. IllAs a result, all the cycloadducts were formed in high regio- and stereoselectivity. Ferrocene substituted pyrrolidine derivatives were the most interesting ones, because they were not synthesized in the literature. The products were identified by 'H-NMR, bC-NMR, IR and mass spectroscopy. Keywords : azomethine ylide, pyrrolidine derivatives, diethylzinc, 1,3-dipolar cycloaddition reaction, endo transition state, Lewis acid, ferrocene. IV

Benzer Tezler

  1. C2-simetrik 1,2-diollerin katalizörlüğünde aldehitlere enantiyoseçimli dietilçinko katılması

    Enantioselective diethylzinc addition to aldehydes catalysed by C2- symmetric 1,2- diols

    SONER KÜLOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    KimyaOsmaniye Korkut Ata Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. YAŞAR GÖK

  2. 5-aminoindan türevlerinin sentezi

    The synthesis of 5-aminoindane derivates

    MAKBULE YILMAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaSakarya Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET TUTAR

  3. Kiral modüler aminofenollerle asimetrik kataliz

    Asymetric catalysis wi̇th chiral modular aminophenols

    MUSTAFA ALİ TEZEREN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    KimyaSüleyman Demirel Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. TAHİR TİLKİ

    DOÇ. DR. ERKAN ERTÜRK

  4. One-pot synthesis of chloroalcohols and their lipase mediated kinetic resolution ferrocenyl aziridinylmethanols as chiral ligands in enantioselective conjugate diethylzinc addition to enones

    Kloralkollerin tek-kapta sentezi ve lipazlı ortamda kinetik ayrıştırılması nonlara enantioseçici konjuge dietilçinko katılmasında kiral ligand olarak ferrosenil aziridinilmetanoller

    ALPER İŞLEYEN

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2007

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÖZDEMİR DOĞAN

  5. Aldehitlerin asimetrik alkinilasyonu, alkenlerin peroksidasyonu ve alilik-benzilik oksidasyon için yeni yöntemlerin geliştirilmesi

    Development of new methods for asymmetric alkynylation of aldehydes, peroxidation of alkenes and allylic-benzylic oxydation

    MUSTAFA ÇATIR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HAMDULLAH KILIÇ