Diethylzinc catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions of stabilizated azomethine ylides
Stabilize olmuş azometin yilidlerin dietilçinko katalizörlüğünde 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri
- Tez No: 116356
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: azometin ylid, pirolidin türevleri, dietilçinko, 3 -dipolar halkasal katılma tepkimesi, endo geçiş durumu, Lewis asidi, ferrosen. VI, 1,3-dipolar siklokatılma, Azometinler, Ferrosen, Katalizörler, azomethine ylide, pyrrolidine derivatives, diethylzinc, 3-dipolar cycloaddition reaction, endo transition state, Lewis acid, ferrocene. IV, 1,3-dipolar cycloaddition, Azomethines, Ferrocence, Catalysts
- Yıl: 2001
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
öz STABİLİZE OLMUŞ AZOMETİN YİLİDLERİN DİETİLÇİNKO * KATALİZÖRLÜĞÜNDE 1,3-DİPOLARHALKAS AL KATILMA TEPKİMELERİ KOYUNCU, HASAN Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Yrd. Doç. Dr. Özdemir Doğan Mayıs 2001, 73 sayfa Bir Lewis asidi olan dietil çinko ilk kez azometin ylidlerin 1,3 -dipolar halkasal katılma tepkimelerinde katalizör olarak kullanıldı. Aromatik aldehitler ve glisin metil esterinin kondensasyonu sonucu oluşan iminlerin tautomerleşmesiyle oluşan geçiş ürünü azometin ylidler elektronca fakir dipolarofillerle tutuldular. Benzaldehit, p-anisaldehit, furfural ve ferrosenkarboksaldehit aromatik aldehitler olarak, N-metilmaleimid, dimetil maleat, metil akrilat ve akrilonitrilde dipolarofiller olarak kullanıldı. Her bir aldehitten elde edilen imin, dipolarofillerin hepsiyle ayrı ayrı tepkime vererek tekabül eden pirolidin türevleri kabul edilebilirverimlerle oluşturuldu. Bütün hallerde, halkasal katılma tepkimeleri endo-geçiş durumuyla gerçekleşti. Sonuç olarak halkasal katılma ürünleri yüksek regio ve stereoseçicilikle oluştular. Ferrosen sübstitüe pirolidin türevleri içlerinde en ilginç olanlarıdır. Çünkü, bunlar literatürde sentezlenmemiştir. Elde edilen tüm ürünler H-NMR, C-NMR, İR ve kütle spektroskopisi kullanılarak tanımlandı.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT DIETHYLZINC CATALYZED 1,3-DIPOLAR CYCLO ADDITION REACTIONS OF STABILIZED AZOMETHINE YLIDES KOYUNCU, HASAN M.S., Chemistry Supervisor: Asst. Prof. Dr. Özdemir Doğan May 2001, 73 pages Diethylzinc was used as the Lewis acid for the first time in the catalysis of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides. Imines obtained by condensation of aromatic aldehydes and glycine methyl ester, tautomerized to give the intermediate azomethine ylides, were trapped with electron deficient dipolarophiles. Benzaldehyde, p-anisaldehyde, furfural, and ferrocenecarboxaldehyde were used as the aromatic aldehydes; N-methylmaleimide, dimethyl maleate, methyl acrylate and acrylonitrile were used as the dipolarophiles. The imines obtained from each aldehyde, were reacted with all the dipolarophiles separately to give in each case the corresponding pyrrolidine derivatives in reasonable yields. In all cases, cycloaddition reactions took place via the endo transition state. IllAs a result, all the cycloadducts were formed in high regio- and stereoselectivity. Ferrocene substituted pyrrolidine derivatives were the most interesting ones, because they were not synthesized in the literature. The products were identified by 'H-NMR, bC-NMR, IR and mass spectroscopy.
Benzer Tezler
- Minor and flace elements (Cu,Ca,K,NaMg,Zn) in cortical and trabecular bone determined by atomic absorbtion spectrometry
Minör ve eser elementlerin (Cu, Ca, K, Na, Mg ve Zn) kortikal ve trabekülar kemikte atomik absorbsiyon spektrometri ile tayini
SELMİYE ALKAN
Yüksek Lisans
İngilizce
1997
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NAMIK K. ARAS
- Novel chiral 2-isopropyl pyrrole derivatives of amino acids and amino alcohols in catalytic asymmetric inductions the addition of diethylzinc to aldehydes
Amino asit ve amino alkollerin yeni kiral 2-isopropil türevlerinin katalitik asimetrik reaksiyonları aldehitlere dietilçinko katılımı
SİNEM APAYDIN
Yüksek Lisans
İngilizce
1999
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
PROF. DR. İDRİS MECİDOĞLU AKHMEDOV
- Enantiomeric resolution of tertiary 1-methyl-2-pyrrolylcarbinols by candida cylindracea lipase (CCL)
Rasemik üçüncül 1-metil-2-pirolilkarbinol'lerin candida cylindracea lipaz (CCL) ile enantiomerik ayrıştırılması
OLCAY ELMALI
Yüksek Lisans
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
PROF. DR. METİN BALCI
- Synthesis and catalytical activity of new chiral 2-substituted pynolle derivatives of alpho amino acids and beta amino alcohols
Alfa amino asit ve beta amino alkollerinden yeni kiral 2-substute pirol türevlerinin sentezi ve katalitik aktiviteleri
ZUHAL ARKIN
Doktora
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
PROF. DR. İDRİS MECİDOĞLU AKHMEDOV
- Lewis acid mediated asymmetric synthesis of ferrocene substituted pyrrolidine derivatives via the 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides
Lewis asitli ortamda yapısında ferrosen bulunan pirolidin türevlerinin azometin yilitlerin 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri ile asimetrik sentezi
İMDAT ÖNER
Yüksek Lisans
İngilizce
2001
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ÖZDEMİR DOĞAN