Studies on the synthesis of aspidosperma type alkaloids; Total synthesis of(±)-uleine and(±)- dasycarpidone
Aspidosperma tipi alkaloitlerin sentezi üzerine çalışmalar; (±)-ulein ve (±)- dasikarpidon bileşiklerinin toplam sentezi
- Tez No: 155444
- Danışmanlar: PROF. DR. GÜROL OKAY, PROF. DR. SÜLEYMAN PATIR
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2004
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 115
Özet
ASPİDOSPERMA TİPİ ALKALOİTLERİN SENTEZİ ÜZERİNE ÇALIŞMALAR; ( ±) -ULEİN VE ( ±)-DASİKARPİDON BİLEŞİKLERİNİN TOPLAM SENTEZİ Neslihan (Bayraktar) Dimici ÖZ Ulein (1) ve dasikarbidon (2) aspidosperma grubu altında incelenen, tetrasiklik yapılı indol alkaloitleridir. Bu iki alkaloit ve daha fazla halkalı indol alkaloitlerinin sentezi için heksahidro-1.5-metanoazokino [4.3-b] indol (3a) yapı iskeletinin elde edilmesi önemlidir. Çalışmamızda tetrasiklik yapı (3a) iskeletinin sentezi hedeflendi. Bu amaçla çeşitli siklohekzanon türevlerinden başlanarak trisiklik yapıdaki tetrahidrokarbazol (3b) türevleri sentezlendi ve bu türevlerden bir dizi reaksiyon sonucu D halkası oluşumu için çalışıldı. Son basamakta Cı-N2 bağ oluşumu reaksiyonuyla tetrasiklik yapının eldesi düşünüldü. Yapılan çalışmalar sonucunda birçok tetrahidrokarbazol (3b) türevi ve tetrasiklik yapının sentezi gerçekleştirildi. Bunlar ulein (1) ve dasikarbidon (2) sentezi için çok önemli ara bileşiklerdir. ch3 ch3 h 2 CO^ c^ 5^ ^ 1 2 ° 3a 3b Anahtar Kelimeler : İndol alkaloitleri, aspidosperma alkaloitleri, tetrahidrokarbazol türevleri, ulein, dasycarpidone Danışman : Prof. Dr. Gürol Okay, Hacettepe Üniversitesi, Kimya Bölümü, Organik Kimya Anabilim Dalı Eş Danışman : Prof. Dr. Süleyman Patır, Hacettepe Üniversitesi, Ortaöğretim Fen ve Matematik Alanlar Bölümü, Kimya Eğitimi Anabilim Dalı
Özet (Çeviri)
STUDIES ON THE SYNTHESIS OF ASPIDOSPERMA TYPE ALKALOIDS; TOTAL SYNTHESIS OF ( ±) -ULEINE AND ( ±)-DASYCARPIDONE Neslihan (Bayraktar) Dimici ABSTRACT Ulein(1) and dasycarpidone (2) have tetracyclic molecular structures and they are considered under the Aspidosperma family of indole alkaloids for their skeletal features. Hexahydro-1,5-methanoazocino [4,3-b] indole ( 3a) skeleton is important for the synthesis of these two alkaloids and the indole alkaloids which have more than four rings. In this study we tried to synthesize tetracyclic structure. In this respect tetrahydrocarbazole (3b) derivatives which are in tricyclic structure were synthesized using varius cyclohexanone derivatives as starting materials and we attemted to form D ring from these derivatives by a sequence of reactions. In the last step of studies C1-N2 bond formation reaction has been used for obtaining the tetracyclic structure. These studies led to the synthesis of many tetrahydrocarbazole (3b) derivaties and tetracyclic structures which have great importance in the synthesis of ulein and dasycarpidone. Keywords : Indole alkaloids, aspidosperma type alkaloids, tetrahydrocarbazole derivatives, uleine, dasycarpidone Advisor : Prof. Dr. Gürol Okay. Hacettepe University, Department of Chemistry, Organic Chemistry Section Co-advisor : Prof. Dr. Süleyman Patır, Hacettepe University, Department of Secondary Education Science and Mathematics Field, Chemistry Education Section IV
Benzer Tezler
- Studies on the synthesis of strychnos alkaloids with the aspidospermatan skeleton
Aspidospermatan iskeleti ile strychnos alkaloitlerinin sentezi üzerine çalışmalar
AYŞE UZGÖREN
Doktora
İngilizce
2007
KimyaHacettepe ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. GÜROL OKAY
PROF.DR. SÜLEYMAN PATIR
- Oktahidroprido [3,2-c] karbazol iskeletinin sentezi üzerine çalışmalar
Studies on synthesis of octahydropyrido [3,2-c] carbazole skeleton
SİBEL GÜLLE
- Tetrasiklik 20-deetil-4-demetildasikarpidon ve 20-deetildemetildasikarpidon sentezi üzerine çalışmalar
Studies on the synthesis of tetracyclic 20-deethyl-4-demethyldacicarpidone and 20-deethyldemethyldacicarpidone
HACER MUTLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaTekirdağ Namık Kemal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NESİMİ ULUDAĞ
- Studies on the synthesis of deethyltubifolidine
Deetıltubifolin'in sentezi üzerine çalışmalar
EBRU DURAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
KimyaTekirdağ Namık Kemal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NESİMİ ULUDAĞ
- 3-(2,4,5-triflorfenil)propan-1,2-diol sentezi üzerine yapılan çalışmalar
Studies on the synthesis of 3-(2,4,5-triflourophenyl)-propane-1,2-diol
DERYA AKTAŞ