Synthesis of ferrocenyl cyclopentenones
Ferrosenil siklopentenonların sentezi
- Tez No: 167094
- Danışmanlar: DOÇ. DR. METİN ZORA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Siklopentenon, a-hidroksisiklopentenon, siklopropilkarben- krom kompleksi, metal karben kompleksi, Fischer karben kompleksi, ferrosen, ferrosenil alkin vn, Cyclopentenones, a-hydroxycyclopentenones, cyclopropylcarbene- chromium complex, metal carbene complex, Fischer carbene complex, ferrocene, ferrocenyl alkynes
- Yıl: 2005
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 98
Özet
oz FERROSENIL SIKLOPENTENONLARIN SENTEZİ TUMAY,TülayAslı Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi: Doç. Dr. Metin Zora Ağustos 2005, 80 sayfa Antitumor özelliğine sahip doğal ürünlerde bulunması nedeniyle, son derece işlevselleştirilmiş beşli halkaların siklopropilkarben-krom kompleksinin alkinlerle tepkimesi yoluyla elde edilmesi son yıllarda çok aktif bir araştırma alam haline gelmiştir. Ayrıca ferrosen türevlerinin antitumor aktivite özelliklerinin bulunmasından sonra da, yapılarında ferrosen içeren maddelerin sentezi büyük bir önem kazanmıştır. Siklopentenon yapışım bir ferrosen birimiyle birleştirmek maddenin antitumor özelliğini arttırabilir düşüncesiyle, bu çalışmada siklopropilkarben-krom kompleksinin ferrosenil alkinlerle tepkimesi incelenmiştir. Siklopropilkarben-krom kompleksinin alkinlerle tepkimesi ana ürün olarak siklopentenonlan verirken, bu çalışmada ferrosenil alkinlerle tepkimesi sonucunda tek bir proseste a-hidroksisiklopentenonlar elde edilmiştir. îlginç olarak, daha önce önerilen reaksiyon mekanizmasında son basamakta gerçekleşen indirgenmenin yerini bu reaksiyonda su katılması almıştır. Bu sonuç literatürdeki sonuçlardan farklıdır, ve ilk defa gözlemlenmiştir. vıTepkime kullanılan ferrosenil alkinler açısından bölgesel seçicilik göstermektedir. Oluşan ürünlerde yapıca büyük olan ferrosen sübstitüenti karbonil grubuna a pozisyonundadır.
Özet (Çeviri)
ABSTRACT SYNTHESIS OF FERROCENYL CYCLOPENTENONES TUMAY, Tülay Ash M.S., Department of Chemistry Supervisor: Assoc. Prof. Dr. Metin Zora August 2005, 80 pages Construction of highly functionalized five-membered rings via cycloaddition reaction of cyclopropylcarbene-chromium complex with alkynes has become a very active area of research in recent years by virtue of their presence in antitumour natural products. Also with the finding that ferrocene derivatives are active against various tumours, considerable interest has been devoted to the synthesis of new ferrocene derivatives since properly functionalized ferrocene derivatives could be potential antitumour substances. So, the incorporation of the essential structural features of cyclopentenones with a ferrocene moiety could provide compounds with enhanced antitumour activities. For this purpose, we have investigated the reaction between cyclopropylcarbene- chromium complex and ferrocenyl alkynes. The reaction of cyclopropylcarbene-chromium complex with ferrocenyl alkynes afforded a-hydroxycyclopentenones in a one-pot process, whereas the same reaction with alkynes gave cyclopentenones as major products. IVInterestingly, water addition was observed instead of reduction according to the previously proposed mechanism. This is a different result than those in literature. The reaction was regioselective both with terminal ferrocenyl alkynes and internal unsymmetrical ferrocenyl alkynes. The products obtained were those where the sterically larger alkyne substituent, ferrocene, was a to the carbonyl group.
Benzer Tezler
- Synthesis of ferrocenyl quinones and polyquinanes
Ferrosenil kinon ve ferrosenil polikünan türevlerinin sentezi
TUĞÇE ERALP
- Synthesis of ferrocenyl naphthaquinone derivatives
Ferrosenil naftakinon türevlerinin sentezi
BAHAR ŞANLI
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
Kimyaİstanbul Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. BARIŞ YÜCEL
- Synthesis of ferrocenyl substituted aziridines
Ferrosenil sübstite aziridinlerin sentezi
SERHAT ZEYTİNCİ
Yüksek Lisans
İngilizce
2006
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. ÖZDEMİR DOĞAN