A new p-fam-silver catalyst for asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides
Azometin ilürlerin asimetrik 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri için yeni bir p-fam-gümüş katalizörü
- Tez No: 176807
- Danışmanlar: PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: 1,3-dipolar siklokatılma, Asimetrik sentez, Kiral katalizörler, Kiral ligandlar, Pirolidinler, 1,3-dipolar cycloaddition, Asymetric synthesis, Chiral catalyst, Chiral ligands, Pyrrolidines
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu çalışmada, oniki tane yeni fosforlu kiral ligand sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Bu kiral ligandların Cu (II) ve Ag (I) tuzlarıyla birlikte azometin ilürlerin asimetrik 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimelerinde katalitik aktiviteleri test edilmiştir. Bu yöntemle dört kiral merkeze sahip farklı pirolodin türevlerini sentezlemek mümkündür. Biyolojik aktiviteye sahip bir çok doğal ürün ve ilacın yapısında bulunan asimetrik pirolodinlerin sentezi çok önemlidir ve bir çok grup tarafından çalışılmaktadır. Azometin ilürlerin ön bileşeni iminler olarak N-benzyliden-glycinmethylester, N-(4-methoxybenzyliden)-glycinmethylester, N-(naphthalene-1-ylmethylene)-amino-acetic acid methyl ester ve N-(naphthalen-2-yl methylene)-amino-acetic acid methyl ester sentezlenip kullanılmıştır. Dipolarofiller olarak da methyl acrylate, dimethyl maleate and N-methyl maleimide seçilmiştir. Bu iminler ve dipolarofiller kiral ligandlardan bir tanesinden %6 mol oranında Ag (I) tuzu ile birlikte kullanılarak, farklı pirolodin türevleri %95'e varan verim ve %89'a varan enantioseçicilikle sentezlenmiştir. Ayrıca, kiral ligand %80'in üzerinde verimle geri kazanılıp aktivitesini kaybetmeden tekrar kullanılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study new twelve phosphorus based chiral ligands were synthesized and characterized. Then the catalytic activity of these chiral ligands was tested with Cu(II) and Ag(I) salts in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides. This method provides the synthesis of different pyrrolidine derivatives with up to four stereogenic centers. Pyrrolidine derivatives are found in the structure of many biologically active natural compounds and drugs. Therefore the asymmetric synthesis of these compounds is highly important and many groups are involved in this area. As the precursor of the azomethine ylides, N-benzyliden-glycinmethylester, N-(4-methoxy benzyliden)-glycinmethylester, N-(naphthalene-1-ylmethylene)-amino-acetic acid methyl ester, and N-(naphthalen-2-ylmethylene)-amino-acetic acid methyl ester were synthesized and used. As the dipolarophiles, methyl acrylate, dimethyl maleate and N-methyl maleimide were used. Using these imines and dipolarophiles with 6 mol % of one of the P-FAM chiral ligands in the presence of Ag(I) salt, pyrrolidine derivatives were synthesized in up to 95% yield and 89% enantioselectivity. Additionally, chiral ligand was recovered in more than 80% yield and reused without losing its activity.
Benzer Tezler
- ?,ß-doymamış ketonlara asimetrik etil katılması
Asymmetric ethyl addition to ?,ß-unsaturated ketone compounds
SAVAŞ POLAT
- Bulanık kümeler ve meteoroloji uygulamaları
Fuzzy sets and applications of meteorology
HASAN TATLI
Yüksek Lisans
Türkçe
1997
Meteorolojiİstanbul Teknik ÜniversitesiMeteoroloji Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ZEKİ ŞEN
- Berdibek Sоkpakbayev'in“Çоcukluk Dönemine Yоlculuk”(Balalıg Şakka Sayahat) adlı eserinin Türkiye Türkçesine kazandırılması ve değerler eğitimi açısından incelenmesi
The analysіs оf the lіterary wоrk оf Berdіbek Sоkbayev,“A jоurney tо chіldhооd”improvement of Turkey Turkish and іn terms оf teachіng values
ELMİRA MONTANAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Türk Dili ve Edebiyatıİnönü ÜniversitesiTürkçe ve Sosyal Bilimler Eğitimi Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ SALİM DURUKOĞLU
- Türkiye'de taşınmaz kültür ve tabiat varlıklarını koruma olayı ve korumaya halkın katılımı konusunda yardımcı bir araştırma
A Research to the conservation of historical monuments and natural environments with public porticipation in Turkey
İSMET ŞAHİN