A new p-fam-silver catalyst for asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides
Azometin ilürlerin asimetrik 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimeleri için yeni bir p-fam-gümüş katalizörü
- Tez No: 176807
- Danışmanlar: PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 146
Özet
Bu çalışmada, oniki tane yeni fosforlu kiral ligand sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Bu kiral ligandların Cu (II) ve Ag (I) tuzlarıyla birlikte azometin ilürlerin asimetrik 1,3-dipolar halkasal katılma tepkimelerinde katalitik aktiviteleri test edilmiştir. Bu yöntemle dört kiral merkeze sahip farklı pirolodin türevlerini sentezlemek mümkündür. Biyolojik aktiviteye sahip bir çok doğal ürün ve ilacın yapısında bulunan asimetrik pirolodinlerin sentezi çok önemlidir ve bir çok grup tarafından çalışılmaktadır. Azometin ilürlerin ön bileşeni iminler olarak N-benzyliden-glycinmethylester, N-(4-methoxybenzyliden)-glycinmethylester, N-(naphthalene-1-ylmethylene)-amino-acetic acid methyl ester ve N-(naphthalen-2-yl methylene)-amino-acetic acid methyl ester sentezlenip kullanılmıştır. Dipolarofiller olarak da methyl acrylate, dimethyl maleate and N-methyl maleimide seçilmiştir. Bu iminler ve dipolarofiller kiral ligandlardan bir tanesinden %6 mol oranında Ag (I) tuzu ile birlikte kullanılarak, farklı pirolodin türevleri %95'e varan verim ve %89'a varan enantioseçicilikle sentezlenmiştir. Ayrıca, kiral ligand %80'in üzerinde verimle geri kazanılıp aktivitesini kaybetmeden tekrar kullanılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study new twelve phosphorus based chiral ligands were synthesized and characterized. Then the catalytic activity of these chiral ligands was tested with Cu(II) and Ag(I) salts in asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition reactions of azomethine ylides. This method provides the synthesis of different pyrrolidine derivatives with up to four stereogenic centers. Pyrrolidine derivatives are found in the structure of many biologically active natural compounds and drugs. Therefore the asymmetric synthesis of these compounds is highly important and many groups are involved in this area. As the precursor of the azomethine ylides, N-benzyliden-glycinmethylester, N-(4-methoxy benzyliden)-glycinmethylester, N-(naphthalene-1-ylmethylene)-amino-acetic acid methyl ester, and N-(naphthalen-2-ylmethylene)-amino-acetic acid methyl ester were synthesized and used. As the dipolarophiles, methyl acrylate, dimethyl maleate and N-methyl maleimide were used. Using these imines and dipolarophiles with 6 mol % of one of the P-FAM chiral ligands in the presence of Ag(I) salt, pyrrolidine derivatives were synthesized in up to 95% yield and 89% enantioselectivity. Additionally, chiral ligand was recovered in more than 80% yield and reused without losing its activity.
Benzer Tezler
- ?,ß-doymamış ketonlara asimetrik etil katılması
Asymmetric ethyl addition to ?,ß-unsaturated ketone compounds
SAVAŞ POLAT
- Development of recombinant antibiotics against Enterococcus faecium
Enterococcus faecium'a karşı rekombinant antibiyotik geliştirilmesi
HANİFE SALİH DOĞAN
Doktora
İngilizce
2024
BiyoteknolojiAydın Adnan Menderes ÜniversitesiMoleküler Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. BÜLENT BOZDOĞAN
- Bilişsel tanı ve çok boyutlu madde tepki kuramı modellerinin karşılıklı uyumlarının incelenmesi
Retrofitting of cognitive diagnosis and multidimensional item response theory models
LEVENT YAKAR
Doktora
Türkçe
2017
Eğitim ve ÖğretimHacettepe ÜniversitesiEğitim Bilimleri Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NURİ DOĞAN
- Yeni kiral fosforoksi organokatalizörlerle aldehitlere alliltriklorosilan katılması
Allytrichlorosilane addition to aldehydes using new phosphoroxy organocatalaysts
MUHAMMET ALİ TECİMER
- Asymmetric diethylzinc addition to n-sulphonyl and n-phosphinoyl arylaldimines
Sulfonoil ve fosfinoil arilaldiminlere enantiyoseçici dietilçinko katılması
EDA ÇAĞLI
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN