Geri Dön

Organoçinko reaktiflerinin elektrofilik aminasyonunda ortak çözücü etkisi

The effect of Co-solvent in the electrophilic amination of organozinc reagents

  1. Tez No: 233621
  2. Yazar: FERHAT YEŞİLBAĞ
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. TAHİR DAŞKAPAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ankara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 77

Özet

Bu çalışmada organoçinko reaktiflerinin elektrofilik aminasyonuyla primer amin sentezi için basit ama etkili bir yöntemin geliştirilmesi amaçlanmıştır. Aminasyon reaktifleri olarak; aseton O-(2,4,6-trimetilfenilsülfonil)oksim, I ve O-metilhidroksilamin, II kullanılmıştır. Bütün reaksiyonlar argon atmosferi altında yürütülmüş ve reaksiyon ürünleri benzamid türevleri halinde ayrılıp saflaştırılmışlardır. Organoçinko reaktiflerinin I ve II ile elektrofilik aminasyonlarında tek başına CuCN katalizi yeterince etkili değildir. Bu nedenle CuCN ile beraber ortak çözücü kullanılmasının reaksiyon koşulları ve amin verimi üzerine etkisi incelenmiştir. Alkilçinko ve sikloalkilçinko bileşikleri için gelişme sağlanamamış, benzilçinkolar için reaksiyon koşullarında gelişme sağlanmış, arilçinko reaktifleri durumunda ise hem reaksiyon koşulları hem de amin verimi açısından gelişme sağlanmıştır. Ortak çözücü kullanılmasıyla arilçinko reaktiflerinin I ve II ile elektrofilik aminasyonları için arilaminlerin yüksek verimle hazırlanmasına imkan veren, kolay uygulanabilir, yeşil bir yöntem geliştirilmiştir.

Özet (Çeviri)

In this study, it was aimed to develop a simple but efficient method for the electrophilic amination of organozinc reagents. Acetone O-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)oxime, I and O-methylhydroxylamine, II were used as amination reagents. All reactions were carried out under argon atmosphere and the reaction products were seperated from the reaction mixture as benzamide derivatives and were purified. In the electrophilic amination of organozinc reagents with I and II only CuCN catalysis was not very effective. For this reason, the effect of the use of co-solvent with CuCN on the reaction conditions and the yield of amine was investigated. In the amination of alkylzinc and cycloalkylzinc compounds, it was not able to provide any development, in the amination of benzylzincs the reaction conditions were improved and in the case of arylzincs, not only reaction conditions but also the yield of amine was improved. By the use of co-solvent, a green and easily applicable method for electrophilic amination of arylzinc reagents with I and II which allowed to prepare arylamines in high yields was developed.

Benzer Tezler

  1. Organolityum grignard, organobakır ve organoçinko reaktiflerinin elektrofilik animasyonu için yeni yöntemlerin geliştirilmesi

    New methods and reagents for electrophilic amination of organolithium compounds, grignard reagents, organocopper and organozinc reagents

    TAHİR DAŞKAPAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ENDER ERDİK

  2. Organolityum-grignard, organobakır ve organoçinko reaktiflerinin aminasyonu için yeni yöntemlerin geliştirilmesi

    Development of new methods for electrophilic amination of organolithium-grignard-organocopper and organozinc reagents

    MELİKE KOÇOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ENDER ERDİK

  3. Organoçinko reaktiflerinin oksim p-toluensülfonatlarla elektrofilik aminasyonu

    Electrophilic amination of organozinc reagents with oxime p-toluenesulfonates

    SELÇUK KOCA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. TAHİR DAŞKAPAN

  4. Organomagnezyum ve -çinko reaktiflerinin N,N-disubstitue O-arilsülfonilhidroksilaminlerle elektrofilik aminasyonu reaksiyonunun sentetik olarak araştırılması

    Synthetic aspects of electrophilic amination of organomagnesium and -zinc reagents with N,N-disubstituted O-(arylsulfonly)hydroxylamines

    SELMA ATEŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ENDER ERDİK

  5. Organolityum ve organoçinko reaktiflerinin w-heteroatom içeren alkil halojenürlerle geçiş metali eşleşme reaksiyonları

    Copper catalyzed reactions of organolithiums and organozincs with alkyl halides containing w-heteroatom functionality

    TAHİR DAŞKAPAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1993

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ENDER ERDİK