Organoçinko reaktiflerinin elektrofilik aminasyonunda ortak çözücü etkisi
The effect of Co-solvent in the electrophilic amination of organozinc reagents
- Tez No: 233621
- Danışmanlar: DOÇ. DR. TAHİR DAŞKAPAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2008
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Ankara Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 77
Özet
Bu çalışmada organoçinko reaktiflerinin elektrofilik aminasyonuyla primer amin sentezi için basit ama etkili bir yöntemin geliştirilmesi amaçlanmıştır. Aminasyon reaktifleri olarak; aseton O-(2,4,6-trimetilfenilsülfonil)oksim, I ve O-metilhidroksilamin, II kullanılmıştır. Bütün reaksiyonlar argon atmosferi altında yürütülmüş ve reaksiyon ürünleri benzamid türevleri halinde ayrılıp saflaştırılmışlardır. Organoçinko reaktiflerinin I ve II ile elektrofilik aminasyonlarında tek başına CuCN katalizi yeterince etkili değildir. Bu nedenle CuCN ile beraber ortak çözücü kullanılmasının reaksiyon koşulları ve amin verimi üzerine etkisi incelenmiştir. Alkilçinko ve sikloalkilçinko bileşikleri için gelişme sağlanamamış, benzilçinkolar için reaksiyon koşullarında gelişme sağlanmış, arilçinko reaktifleri durumunda ise hem reaksiyon koşulları hem de amin verimi açısından gelişme sağlanmıştır. Ortak çözücü kullanılmasıyla arilçinko reaktiflerinin I ve II ile elektrofilik aminasyonları için arilaminlerin yüksek verimle hazırlanmasına imkan veren, kolay uygulanabilir, yeşil bir yöntem geliştirilmiştir.
Özet (Çeviri)
In this study, it was aimed to develop a simple but efficient method for the electrophilic amination of organozinc reagents. Acetone O-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)oxime, I and O-methylhydroxylamine, II were used as amination reagents. All reactions were carried out under argon atmosphere and the reaction products were seperated from the reaction mixture as benzamide derivatives and were purified. In the electrophilic amination of organozinc reagents with I and II only CuCN catalysis was not very effective. For this reason, the effect of the use of co-solvent with CuCN on the reaction conditions and the yield of amine was investigated. In the amination of alkylzinc and cycloalkylzinc compounds, it was not able to provide any development, in the amination of benzylzincs the reaction conditions were improved and in the case of arylzincs, not only reaction conditions but also the yield of amine was improved. By the use of co-solvent, a green and easily applicable method for electrophilic amination of arylzinc reagents with I and II which allowed to prepare arylamines in high yields was developed.
Benzer Tezler
- Organolityum grignard, organobakır ve organoçinko reaktiflerinin elektrofilik animasyonu için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
New methods and reagents for electrophilic amination of organolithium compounds, grignard reagents, organocopper and organozinc reagents
TAHİR DAŞKAPAN
- Organolityum-grignard, organobakır ve organoçinko reaktiflerinin aminasyonu için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
Development of new methods for electrophilic amination of organolithium-grignard-organocopper and organozinc reagents
MELİKE KOÇOĞLU
- Organoçinko reaktiflerinin oksim p-toluensülfonatlarla elektrofilik aminasyonu
Electrophilic amination of organozinc reagents with oxime p-toluenesulfonates
SELÇUK KOCA
- Organomagnezyum ve -çinko reaktiflerinin N,N-disubstitue O-arilsülfonilhidroksilaminlerle elektrofilik aminasyonu reaksiyonunun sentetik olarak araştırılması
Synthetic aspects of electrophilic amination of organomagnesium and -zinc reagents with N,N-disubstituted O-(arylsulfonly)hydroxylamines
SELMA ATEŞ
- Organolityum ve organoçinko reaktiflerinin w-heteroatom içeren alkil halojenürlerle geçiş metali eşleşme reaksiyonları
Copper catalyzed reactions of organolithiums and organozincs with alkyl halides containing w-heteroatom functionality
TAHİR DAŞKAPAN
