Geri Dön

Organoçinko reaktiflerinin oksim p-toluensülfonatlarla elektrofilik aminasyonu

Electrophilic amination of organozinc reagents with oxime p-toluenesulfonates

  1. Tez No: 258625
  2. Yazar: SELÇUK KOCA
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. TAHİR DAŞKAPAN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2009
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ankara Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 66

Özet

Bu çalışmada organoçinko reaktiflerinin oksim p-toluensülfonatlarla elektrofilik aminasyonları araştırılmıştır. Aminasyon reaktifi olarak aseton oksim O-tosilat (I) seçilmiş ve model reaksiyon olarak fenilçinko reaktiflerinin aminasyon reaksiyonları kullanılmıştır. Bütün reaksiyonlar argon atmosferi altında yürütülmüş ve reaksiyon ürünleri benzamid türevleri halinde ayrılmışlardır. Anilin DMPU varlığında bromomagnezyum trifenilçinkat ve fenilçinko klorürün ayrılmıştır Cu (I) veya Cu (II) katalizli aminasyonu ile anilin iyi-yüksek verimlerle elde edilmiştir. Ligand kullanımıyla katalizör miktarının düştüğü gözlenmiştir. Difenilçinko reaktifinin Cu (I) katalizli aminasyonu yüksek verimle sonuçlanırken, Cu (II) halojenür katalizli aminasyonu düşük verimle sonuçlanmıştır. Katalizörle beraber ligand kullanılmasıyla anilin veriminin yükseldiği bulunmuştur. Alkil, sikloalkil ve benzilçinko reaktiflerinin I ile aminasyonları aminleri düşük verimle sonuçlanmıştır. Fenilçinko reaktifleri, DMPU varlığında ve 40 0C'de katalizöre ihtiyaç duymadan anilini iyi verimlerle vermişlerdir.

Özet (Çeviri)

In this study, electrophilic amination of organozinc reagents with oxime p-toluenesulfonates was investigated. Acetone oxime O-tosylate (I) was choiced as amination reagent and amination reaction of phenylzinc reagents was used as model reaction. All reactions were carried out under argon atmosphere and the reaction products were seperated from the reaction mixture as their benzamide derivatives. Aniline was obtained in good to high yields by Cu (I) or Cu (II) catalyzed amination of bromomagnesium triphenylzincate and phenylzinc chloride in the presence of DMPU. It is observed that, the amount of catalyst decreased by the use of ligand. While Cu (I) catalyzed amination of diphenylzinc reagent resulted in high yield, Cu (II) halide catalyzed amination was resulted in low yield. It is found that, the yield of aniline increased by the use of ligand with the catalyst. Amination of alkyl, cycloalkyl, and benzylzinc reagents resulted in low yields. Phenylzinc reagents formed aniline in good yield without catalyst in the presence of DMPU at 40 0C.

Benzer Tezler

  1. Organoçinko reaktiflerinin elektrofilik aminasyonunda ortak çözücü etkisi

    The effect of Co-solvent in the electrophilic amination of organozinc reagents

    FERHAT YEŞİLBAĞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. TAHİR DAŞKAPAN

  2. Organolityum grignard, organobakır ve organoçinko reaktiflerinin elektrofilik animasyonu için yeni yöntemlerin geliştirilmesi

    New methods and reagents for electrophilic amination of organolithium compounds, grignard reagents, organocopper and organozinc reagents

    TAHİR DAŞKAPAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ENDER ERDİK

  3. Organolityum ve organoçinko reaktiflerinin w-heteroatom içeren alkil halojenürlerle geçiş metali eşleşme reaksiyonları

    Copper catalyzed reactions of organolithiums and organozincs with alkyl halides containing w-heteroatom functionality

    TAHİR DAŞKAPAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1993

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ENDER ERDİK

  4. Organolityum-grignard, organobakır ve organoçinko reaktiflerinin aminasyonu için yeni yöntemlerin geliştirilmesi

    Development of new methods for electrophilic amination of organolithium-grignard-organocopper and organozinc reagents

    MELİKE KOÇOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ENDER ERDİK

  5. Organomagnezyum ve -çinko reaktiflerinin N,N-disubstitue O-arilsülfonilhidroksilaminlerle elektrofilik aminasyonu reaksiyonunun sentetik olarak araştırılması

    Synthetic aspects of electrophilic amination of organomagnesium and -zinc reagents with N,N-disubstituted O-(arylsulfonly)hydroxylamines

    SELMA ATEŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2005

    KimyaAnkara Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. ENDER ERDİK