Geri Dön

Pridokarbazol alkaloitlerinin sentezi için yeni bir sentetik yaklaşım

A new synthetic approach to synthesis of pyridocarbazoles alkaloids

  1. Tez No: 244596
  2. Yazar: ADİL ÇAĞDAŞ BİLİCİ
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. MUSTAFA YAVUZ ERGÜN
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Alkaloitler, Pridokarbazol, elliptisin, olivasin, izokinolin, Alkaloids, Pyridocarbazole, ellipticine, olivacine, isoquinoline
  7. Yıl: 2008
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Dokuz Eylül Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: 73

Özet

Bu çalışmada iki farklı sentez planı kullanılarak yeni pridokarbazol türevleri sentezlenmeye çalışılmıştır.Birinci sentez planında D-tipi sentez stratejisi izlenmiştir. Bu yöntemde daha önceden sentezlenen etil 4-metil-1,2,3,4-tetrahidro-9H-karbazol-3-karboksilat başlangıç maddesinden yola çıkılarak, 6H-pirido[4,3-b] karbazol türevleri için yeni öncü bileşik olan 11-metil-2-tosil-1,2,3,4,4a,5,11,11a-octahidro-6H-pirido[4,3-b]karbazole-5-on sentezlenmeye çalışılmıştır.İkinci sentez planında ise B-tipi sentez stratejisi izlenmiştir. Bu yöntemde p-amino asetofenon başlangıç bileşiğinden yola çıkılarak Japp-Klingemann reaksiyonuyla elde edilecek yeni 6H-pirido[4,3-b]karbazol türevleri sentezlemek için anahtar bileşik olan aminoizokinolin türevleri sentezlenmeye çalışılmıştırSonuç olarak bu çalışmada anti tümör aktifliğe sahip piridokarbazol türevleri için iki farklı sentez stratejisi uygulanarak iki farklı öncü bileşik sentezlenmeye çalışılmıştır.Sentezlenen maddeler kolon kromatografisi yöntemiyle saflaştırılmış, yapıları IR ve 1H-NMR gibi spektroskopik teknikler kullanılarak aydınlatılmıştır.

Özet (Çeviri)

In this study a new pyridocarbazole derivative was tried to synthesize by using two different synthesis methods.In the first synthetic pathway D-type synthetic strategy was used. So, ethyl 4-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-9H-carbazole-3-carboxylate which was synthesized previously was used as a starting compound to construct a new precursor compound 11-methyl-2-tosyl-1,2,3,4,4a,5,11,11a-octahydro-6H-pyrido[4,3-b]carbazole-5-one for the synthesis of 6H-pyrido[4,3-b]carbazole derivatives.In the second synthetic pathway B-type synthetic strategy was used. So, p-amino acetophenone was used as a starting compound to synthesize a key product aminoisoquinoline derivative for the synthesis new 6H-pyrido[4,3-b]carbazole derivatives via Japp-Klingemann reaction.So in this study we tried to synthesize two new precursor compounds for the synthesis of antitumor active pyridocarbazole derivatives via two different synthetic pathways.Synthesized compounds were purified by using column chromatography and their structures were identified by using IR and 1H NMR spectroscopic techniques.

Benzer Tezler

  1. Aspidosperma alkaloitlerinin temel iskeletinin sentezi için gerekli ara ürünlerin sentezi

    Synthesis of intermediates for the core structure of Aspidosperma alkaloids

    GÜNDÜZ TAŞKIRAN

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaDokuz Eylül Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUSTAFA YAVUZ ERGÜN

  2. Topoizomeraz II inhibitörü olabilecek piridokarbazollerin sentezi

    Synthesis of pyridocarbazoles as potential topoisomerase II inhibitors

    SERKAN ÖNCÜOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    KimyaDokuz Eylül Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA YAVUZ ERGÜN

  3. Antitümör aktifliğe sahip elliptisin türevlerinin sentezi ve spektroskopik çalışmaları

    Synthesis of ellipticine derivatives which show antitumor activity and spectroscopic studies

    SİBEL GÜLLE

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2007

    KimyaDokuz Eylül Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. M. YAVUZ ERGÜN

  4. Pirido[3,4-b]karbazol ve pirido[4,3-c]karbazol halka sistemlerinin sentezi

    Synthesis of pyrido[3,4-b]carbazole and pyrido[4,3-c]carbazole ring systems

    DERYA TATLIDEDE

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    KimyaDokuz Eylül Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA YAVUZ ERGÜN

  5. Yeni tetrahidrokarbazol türevlerinin sentezi üzerine çalışmalar

    Studies on the synthesis of new tetrahydrocarbazole derivatives

    MUSTAFA GÖÇMENTÜRK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    KimyaDokuz Eylül Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. MUSTAFA YAVUZ ERGÜN