Maleimide based thiol reactive hydrogels and polymers from orthogonally functionalizable biodegradable dendrons
Ortogonal olarak işlevselleştirilebilen biyobozunur dendronlardan elde edilen maleimid kökenli tiol reaktif hidrojel ve polimerler
- Tez No: 286406
- Danışmanlar: DOÇ. DR. AMİTAV SANYAL
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2011
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Boğaziçi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 101
Özet
Yan dallarında reaktif grup bulunduran hidrojel ve polimerler, etkin olarak işlevselleştirilebildiklerinden dolayı son zamanlarda artan bir ilgiye maruz kalmıştır. Bu hidrojel ve polimerlerin biyomedikal ve farmasötikal alanlarlardaki ve malzeme bilimindeki geniş kullanımları, biyoişlevsel ve biyobozunur materyallerin tasarım ve sentezlerinde yeni araştırmaların yapılmasına sebep olmuştur. Bu tez çalışması iki farklı projeden oluşmaktadır. İlk projede, çekirdekteki korunmuş maleimid ve yüzeydeki alkin grupları sayesinde ortogonal özellik gösteren ikinci jenerasyon polyester dendron yardımıyla polietilen glikol kökenli reaktif hidrojeller sentezlenmiştir. Hidrojel oluşumu Huisgen tipi [3+2] `klik' katılımıyla gerçekleşmiş ve korunmuş maleimid grupları retro Diels Alder tepkimesi sayesinde açılarak reaktif hallerine dönüştürülmüştür. Bu grupların konumsal kontrolü, hidrojele maleimid katılımının ve fonksiyonelleştirilebilme veriminin incelenmesine olanak sağlar. Bütün fonksiyonelleştirme çalışmaları, ağır tepkime koşulları ve reaktif madde gerekmeden çeşitli tiol bağlı moleküllerin türevlendirilmesiyle yapılmıştır. Fonksiyonelleştirme miktarı FITC-streptavidin adlı enzimin hidrojellere bağlanmasıyla ölçülmüştür.İkinci projede, yan dallarında tiol reaktif maleimid grupları bulunduran karbonat kökenli homo- ve laktit kökenli kopolimerler, organokatalitik halka açma polimerizasyonu yardımıyla sentezlenmiştir. Özgün bir halkalı karbonat monomeri sentezlenmiş polimerizasyonları katalizör olarak kullanılan DBU yardımıyla oda sıcaklığında gerçekleştirilmiştir. Kopolimerlerin reaktivitesi gizlenmiş maleimid grupları retro Diels Alder tepkimesiyle aktive edilmiştir. Yan dallarda asılı maleimid gruplarının tiol içeren moleküllerle kantitatif işlevselleştirimi, ağır tepkime koşulları gerektirmeyen nükleofilik tiol-en `klik' kimyasıyla gerçekleştirilmiştir.
Özet (Çeviri)
Hydrogels and polymers with reactive side chains have gained an increased attention in recent years due to their amenability to efficient post-functionalization. Wide applications of such hydrogels and polymers in biomedical and pharmaceutical areas and materials science result in new investigations regarding design and synthesis of biofunctionalizable and biodegradable materials. This thesis consists of two different projects. In the first project, poly (ethylene glycol)-based reactive hydrogels were synthesized using a second generation poly (ester) dendron which has an orthogonal character because of the masked malemide unit at its core and alkyne moieties at its periphery. Hydrogel formation was achieved via Huisgen type [3+2] `click? cycloaddition and unmasking of maleimide functionalities to their reactive forms was achieved via retro Diels-Alder strategy. Positional control of these groups allow to investigate the efficiency of maleimide incorporation and functionalization of the hydrogel. All the functionalizations were performed under mild, reagent-free conditions via derivatization with different thiol containing molecules. Extent of functionalization was investigated through immobilization of the enzyme FITC-streptavidin onto biotinylated hydrogels.In the second project, a series of carbonate based homo- and lactide based copolymers containing thiol reactive maleimide groups as their side chains have been synthesized via utilizing organocatalytic ring-opening polymerization (ROP). A novel cyclic carbonate monomer was synthesized and polymerizations were achieved at room temperature by using DBU as an organocatalyst. Latent reactive maleimide functionalities of copolymers were activated via retro Diels-Alder reaction. Quantitative functionalization of the pendant maleimide groups by thiol containing molecules was achieved under mild conditions via nucleophilic thiol-ene `click? chemistry.
Benzer Tezler
- Design and fabrication of novel reactive hydrogels for delivery of therapeutic agents and biomolecular immobilization
İlaç taşıma ve biyomoleküler immobilizasyon için yeni reaktif hidrojellerin tasarımı ve sentezlenmesi
LAURA CHAMBRE
- Thiol reactive hydrogels from single precursor
Tek prekürsordan tiol reaktif hidrojellerin sentezi
SALTUK BUĞRA HANAY
- Functional star-type polyethylene glycol copolymers for hydrogels and biohybrid gels
Hidrojeller ve biyohibrid hidrojeller için fonksiyonel yıldız şeklinde polietilen glikol kopolimerler
FUAT TOPUZ
Doktora
İngilizce
2015
KimyaRheinisch-Westfälische Technische Hochschule AachenKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MARTIN MOELLER
- Design and synthesis of therapeutic agents: From small molecules to polymeric nanomaterials
Terapötik ajanların tasarımı ve sentezi: Küçük moleküllerden polimerik nanomateryallere
BÜŞRA CENGİZ