Geri Dön

Selenyum içeren heterosiklik yeni bileşiklerin sentezi

Synthesis of containing-selenium heterocyclic new compounds

PDF İndir

  1. Tez No: 321637
  2. Yazar: KADİR DOĞANAY
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ALİYE ALTUNDAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gazi Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 108

Özet

Bu çalışmada biyolojik etkinlik gösterebilecek polifonksiyonel grupların bağlı olduğu sikloheptaselenofen-2-il benzamit türevleri ve sikloheptaselenopirimidin türevleri sentezlendi.Bu amaçla Gewald metodunu kullanarak, sikloheptanon, malonitril ve metalik selenyumun reaksiyonu sonucunda 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-3-karbonitril sentezlenmiştir. 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-3-karbonitril' in benzoil klorür türevleri ile reaksiyonu sonucunda N-(3-siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-benzamit, N-(3-siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-florobenzamit, N-(3-siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-klorobenzamit, N-(3-siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-bromo-benzamit, N-(3-siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-metoksibenzamit ve N-(3- siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-nitrobenzamit bileşikleri elde edildi.Elde edilen 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-3-karbonitril' in formamit ile reaksiyonu sonucunda 6,7,8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[4,5]seleno [2,3-d]pirimidin-4-amin, formik asit ile reaksiyonu sonucunda 1,5,6,7,8,9-hekzahidro-4H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin-4-on sentezlendi. 1,5,6,7,8,9-hekzahidro-4H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin-4-on' un POCl3 ile etkileşiminden 4-kloro-6,7,8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin elde edildi. 4-kloro-6,7,8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin' in pirolidin ile etkileşiminden 6,7,8,9-tetrahidro-4-(1-pirolidinil)-5H-siklohepta[4,5] seleno[2,3-d]pirimidin, morfolin ile etkileşiminden 6,7,8,9-tetrahidro-4-(4-morfolinil)-5H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin sentezlendi. Daha sonra 4-kloro-6,7,8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin' in hidrazin hidrat ile reaksiyonu sonucunda 1-hidrazino siklohepta(b)seleno[2,3-d]pirimidin elde edildi.Son aşamada 1-hidrazino siklohepta(b)seleno[2,3-d]pirimidin' in trimetil ortoformat ile etkileşiminden 9,10,11,12-tetrahidro-8H-siklohepta[4,5]seleno[3,2-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pirimidin, NaNO2 ile etkileşiminden 9,10,11,12-tetrahidro-8H-siklohepta[4,5]seleno[3,2-e]tetrazolo[1,5-c]pirimidin bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (1H-NMR, 13C-NMR, FTIR ve HR-MS ) ve element analizi ile aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler : Selenofen, Selenofenilbenzamit, Selenopirimidin, Gewald Metodu

Özet (Çeviri)

In this study, derivatives of cycloheptaselenophen-2-yl benzamide and cycloheptaselenopyrimidine having polyfunctional groups were synthesized. The synthesized compounds are thought to show biological activity.For this reason, 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-3-carbonitrile was synthesized from the reaction of malonitrile with cycloheptanone and metallic selenium by Gewald method. Treatment of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-3-carbonitrile with derivatives of benzoyl chloride generated N-(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-2-yl)-benzamide, N-(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-2-yl)-4-fluorobenzamide, N-(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-2-yl)-4-chlorobenzamide, N-(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-2-yl)-4-bromobenzamide, N-(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen -2-yl)-4-methoxybenzamide and N-(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b] selenophen-2-yl)-4-nitrobenzamide.The reaction of synthesized 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b] selenophen-3-carbonitrile with formamide gave 6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidin-4-amine and the reaction of synthesized 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-3-carbonitrile with formic acid gave 1,5,6,7,8,9-hexahydro-4H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidin-4-one. 1,5,6,7,8,9-hexahydro-4H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidin-4-one was then reacted with POCl3 to obtain 4-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidine. Treatment of 4-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidine with pyrrolidine generated 6,7,8,9-tetrahydro-4-(1-pyrrolidinyl)-5H-cylohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidine and treatment of 4-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidine with morpholine generated 6,7,8,9-tetrahydro-4-(4-morpholinyl)-5H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d] pirimidine. Reaction of 4-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidine with hydrazine gave 1-hydrazino cyclohepta(b)seleno[2,3-d]pyrimidine.At the last stage of this study, 1-hydrazino cyclohepta(b)seleno[2,3-d]pyrimidine was reacted with trimethylorthoformate in order to obtain 9,10,11,12-tetrahydro-8H-cyclohepta[4,5]seleno[3,2-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine and 1-hydrazino cyclohepta(b)seleno[2,3-d]pyrimidine was reacted with NaNO2 to obtain 9,10,11,12-tetrahydro-8H-cyclohepta[4,5]seleno[3,2-e]tetrazolo[1,5-c]pyrimidine. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectroscopic techniques (1H-NMR, 13C-NMR, FTIR ve HR-MS) and elemental analyses.Key Words : Selenophen, Selenophenylbenzamide, Selenopyrimidine, Gewald Method

Benzer Tezler

  1. Tez No

    128690

    Aril substitue heterosiklik bileşiklerin sentezi ve türevleri

    Synthesis of aryl substituted heterocyclic compounds and their derivatives

    MUSTAFA KEMAL GÜMÜŞ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2002

    KimyaYıldız Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ŞENİZ KABAN

  2. Tez No

    946543

    Siklopentil fonksiyonlu benzimidazol-2-selenon bileşiklerinin sentezi ve biyolojik özellikleri

    Synthesis and biological properties of benzimidazole-2-selenone compounds with cyclopentyl function

    MERYEM BAYRAM

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2025

    Biyokimyaİnönü Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İLKNUR ÖZDEMİR

  3. Tez No

    921623

    Selenyum N-heterosiklik karben bileşikleri ve biyolojik özellikleri

    Selenium N-heterocycic carbene compounds and their biological properties

    RABİA İNAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2025

    Biyokimyaİnönü Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İLKNUR ÖZDEMİR

  4. Tez No

    806932

    Patent analizi ve birliktelik kuralları madenciliği ile giyilebilir sensör teknolojilerinin değerlendirilmesi

    Evaluation of wearable sensor technologies with patent analysis and association rules mining

    YEŞİM ŞEKER

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    İşletmeİSTANBUL TOPKAPI ÜNİVERSİTESİ

    İşletme Ana Bilim Dalı

    DR. ÖĞR. ÜYESİ FATMA ALTUNTAŞ

  5. Tez No

    741373

    Bakır esaslı SCR katalisti üzerine selenyum içeren nano partikül ilavesinin düşük sıcaklık koşullarında NOx dönüşüm performansı üzerine etkisi

    Effect of selenium containing nanoparticle addition on copper-based SCR catalyst on NOx conversion performance at low temperature conditions

    MEHMET NAZİF TOPAL

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Otomotiv MühendisliğiÇukurova Üniversitesi

    Otomotiv Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ALİ KESKİN

Geri Dön