Selenyum içeren heterosiklik yeni bileşiklerin sentezi
Synthesis of containing-selenium heterocyclic new compounds
- Tez No: 321637
- Danışmanlar: PROF. DR. ALİYE ALTUNDAŞ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2012
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 108
Özet
Bu çalışmada biyolojik etkinlik gösterebilecek polifonksiyonel grupların bağlı olduğu sikloheptaselenofen-2-il benzamit türevleri ve sikloheptaselenopirimidin türevleri sentezlendi.Bu amaçla Gewald metodunu kullanarak, sikloheptanon, malonitril ve metalik selenyumun reaksiyonu sonucunda 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-3-karbonitril sentezlenmiştir. 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-3-karbonitril' in benzoil klorür türevleri ile reaksiyonu sonucunda N-(3-siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-benzamit, N-(3-siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-florobenzamit, N-(3-siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-klorobenzamit, N-(3-siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-bromo-benzamit, N-(3-siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-metoksibenzamit ve N-(3- siyano-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-2-il)-4-nitrobenzamit bileşikleri elde edildi.Elde edilen 2-amino-5,6,7,8-tetrahidro-4H-siklohepta[b]selenofen-3-karbonitril' in formamit ile reaksiyonu sonucunda 6,7,8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[4,5]seleno [2,3-d]pirimidin-4-amin, formik asit ile reaksiyonu sonucunda 1,5,6,7,8,9-hekzahidro-4H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin-4-on sentezlendi. 1,5,6,7,8,9-hekzahidro-4H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin-4-on' un POCl3 ile etkileşiminden 4-kloro-6,7,8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin elde edildi. 4-kloro-6,7,8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin' in pirolidin ile etkileşiminden 6,7,8,9-tetrahidro-4-(1-pirolidinil)-5H-siklohepta[4,5] seleno[2,3-d]pirimidin, morfolin ile etkileşiminden 6,7,8,9-tetrahidro-4-(4-morfolinil)-5H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin sentezlendi. Daha sonra 4-kloro-6,7,8,9-tetrahidro-5H-siklohepta[4,5]seleno[2,3-d]pirimidin' in hidrazin hidrat ile reaksiyonu sonucunda 1-hidrazino siklohepta(b)seleno[2,3-d]pirimidin elde edildi.Son aşamada 1-hidrazino siklohepta(b)seleno[2,3-d]pirimidin' in trimetil ortoformat ile etkileşiminden 9,10,11,12-tetrahidro-8H-siklohepta[4,5]seleno[3,2-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pirimidin, NaNO2 ile etkileşiminden 9,10,11,12-tetrahidro-8H-siklohepta[4,5]seleno[3,2-e]tetrazolo[1,5-c]pirimidin bileşikleri sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler (1H-NMR, 13C-NMR, FTIR ve HR-MS ) ve element analizi ile aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler : Selenofen, Selenofenilbenzamit, Selenopirimidin, Gewald Metodu
Özet (Çeviri)
In this study, derivatives of cycloheptaselenophen-2-yl benzamide and cycloheptaselenopyrimidine having polyfunctional groups were synthesized. The synthesized compounds are thought to show biological activity.For this reason, 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-3-carbonitrile was synthesized from the reaction of malonitrile with cycloheptanone and metallic selenium by Gewald method. Treatment of 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-3-carbonitrile with derivatives of benzoyl chloride generated N-(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-2-yl)-benzamide, N-(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-2-yl)-4-fluorobenzamide, N-(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-2-yl)-4-chlorobenzamide, N-(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-2-yl)-4-bromobenzamide, N-(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen -2-yl)-4-methoxybenzamide and N-(3-cyano-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b] selenophen-2-yl)-4-nitrobenzamide.The reaction of synthesized 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b] selenophen-3-carbonitrile with formamide gave 6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidin-4-amine and the reaction of synthesized 2-amino-5,6,7,8-tetrahydro-4H-cyclohepta[b]selenophen-3-carbonitrile with formic acid gave 1,5,6,7,8,9-hexahydro-4H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidin-4-one. 1,5,6,7,8,9-hexahydro-4H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidin-4-one was then reacted with POCl3 to obtain 4-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidine. Treatment of 4-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidine with pyrrolidine generated 6,7,8,9-tetrahydro-4-(1-pyrrolidinyl)-5H-cylohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidine and treatment of 4-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidine with morpholine generated 6,7,8,9-tetrahydro-4-(4-morpholinyl)-5H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d] pirimidine. Reaction of 4-chloro-6,7,8,9-tetrahydro-5H-cyclohepta[4,5]seleno[2,3-d]pyrimidine with hydrazine gave 1-hydrazino cyclohepta(b)seleno[2,3-d]pyrimidine.At the last stage of this study, 1-hydrazino cyclohepta(b)seleno[2,3-d]pyrimidine was reacted with trimethylorthoformate in order to obtain 9,10,11,12-tetrahydro-8H-cyclohepta[4,5]seleno[3,2-e]-1,2,4-triazolo[4,3-c]pyrimidine and 1-hydrazino cyclohepta(b)seleno[2,3-d]pyrimidine was reacted with NaNO2 to obtain 9,10,11,12-tetrahydro-8H-cyclohepta[4,5]seleno[3,2-e]tetrazolo[1,5-c]pyrimidine. The structures of the synthesized compounds were confirmed by spectroscopic techniques (1H-NMR, 13C-NMR, FTIR ve HR-MS) and elemental analyses.Key Words : Selenophen, Selenophenylbenzamide, Selenopyrimidine, Gewald Method
Benzer Tezler
- Aril substitue heterosiklik bileşiklerin sentezi ve türevleri
Synthesis of aryl substituted heterocyclic compounds and their derivatives
MUSTAFA KEMAL GÜMÜŞ
- Patent analizi ve birliktelik kuralları madenciliği ile giyilebilir sensör teknolojilerinin değerlendirilmesi
Evaluation of wearable sensor technologies with patent analysis and association rules mining
YEŞİM ŞEKER
Yüksek Lisans
Türkçe
2023
İşletmeİSTANBUL TOPKAPI ÜNİVERSİTESİİşletme Ana Bilim Dalı
DR. ÖĞR. ÜYESİ FATMA ALTUNTAŞ
- Bakır esaslı SCR katalisti üzerine selenyum içeren nano partikül ilavesinin düşük sıcaklık koşullarında NOx dönüşüm performansı üzerine etkisi
Effect of selenium containing nanoparticle addition on copper-based SCR catalyst on NOx conversion performance at low temperature conditions
MEHMET NAZİF TOPAL
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Otomotiv MühendisliğiÇukurova ÜniversitesiOtomotiv Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ALİ KESKİN
- Selenyum takviyesinin broyler tavuklarının büyüme performansı, kesim özellikleri ve kan biyokimyası üzerindeki etkileri
Selenium supplementation effects on the growth performance, slaughter characteristics, and blood biochemistry of broiler chicken
ALI BASSAM YAHAY AL-MOOSA
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
ZiraatÇankırı Karatekin ÜniversitesiTarım ve Yaşam Bilimleri Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. TUĞBA GÜRKÖK TAN
- Koroner arter hastalarında lipid ve protein oksidasyonu ile selenyum içeren antioksidanların düzeyi
Lipid and protein oxidation and levels of selenium containing antioxidants in coronary atery patients
HALİT BUĞRA KOCA
Yüksek Lisans
Türkçe
2007
BiyokimyaAfyon Kocatepe ÜniversitesiBiyokimya Ana Bilim Dalı
DOÇ.DR. TÜLAY KÖKEN