Developments of new synthetic methodologies for furan-fused heterocycles
Furana kenetlenmiş heterosiklik yapıların sentezi için yeni sentetik metotların geliştirilmesi
- Tez No: 338401
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2013
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 104
Özet
Furopiranonlar ve furopirolonlar, yapısında sırasıyla piranon ve pirolon iskeletleri bulunduran furana kenetlenmiş heterosiklik yapılardır. Bir çok doğal ürün ve farmasötik ajan yapısında bu çekirdek yapıyı bulundurur. Bu çalışmada, furopiranon ve furopirolon sentezi için yeni sentetik metotlar geliştirildi. Bu tezin ilk kısmında, furopiranon türevleri, metil 2-(2-metoksi-2-okzoetil)-3-furoat molekülünün hidrolizi sonucu oluşan 2-(karboksimetil)-3-furoik asit molekülünün, molekül içi siklizasyon reaksiyonu ile, iki farklı metot kullanılarak sentezlendi. Çalışmanın ikinci kısmında ise, 2-2-(karboksimetil)-3-furoik asit, molekül içindeki iki asit fonksiyonel grubunun reaktivite farkından yararlanılarak, bölge seçici olarak açil azite dönüştürüldü. Bu açil azit daha sonra, yeni bir furana kenetlenmiş heterosiklik yapı olan furopirolon iskeletini oluşturmak için, siklizasyon reaksiyonunu gerçekleştirmek üzere üre türevine dönüştürüldü. Çalışmanın her iki kısmında da, halka kapatma reaksiyonları, moleküller içinde farklı karbonil gruplarının reaktivite farkından yararlanılarak yapıldı.
Özet (Çeviri)
Furopyranones and furopyrrolones are furan-fused bicyclic heterocycles containing pyranone and pyrrolone framework respectively. Many natural products and pharmaceutical agents include these core structures. In this study, new synthetic methodologies were developed for the synthesis of furopyranone and furopyrrolone derivatives. In the first section of this thesis, methyl 2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-furoate was hydrolyzed forming 2-(carboxymethyl)-3-furoic acid which underwent intramolecular cyclization reaction using two different methodologies forming furopyranone derivatives. In the second part of the study, 2-(carboxymethyl)-3-furoic acid was regioselectively converted to acyl azide, which was accomplished by utilizing the reactivity differences between the two acid functionalities within the molecule. This acyl azide was then transformed into urea derivative to perform cyclization reaction yielding a new furan-fused heterocycle, furopyrrolone. In both parts of this study, ring closure reactions were achieved benefiting from the reactivities of different carbonyl groups within the molecules.
Benzer Tezler
- Development of new methodologies for the synthesis of thienopyridazinone and furo- and thienodiazepinedione derivatives
Tiyenopiridazinon ve furo- ve tiyenodizepinedion türevlerinin sentezi için yeni yöntemlerin geliştirilmesi
MERVE SİNEM ÖZER
Yüksek Lisans
İngilizce
2013
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Development of new synthetic methodologies for isoquinolone and isoindolinone derivatives
İzokinolon ve izoindolinon türevlerinin sentezi için yeni sentetik yöntemlerinin geliştirimesi
BERK MÜJDE
- Photochemical strategies for macromolecular syntheses
Makromoleküler sentezler için fotokimyasal yöntemler
ALİ GÖRKEM YILMAZ
- Yerfıstığından enzimatik ekstraksiyon ile yağ eldesinde yüzey aktif madde kullanımının etkisi
Effect of surfactants on the enzymatic extraction of oil from groundnut
BAHAR DEĞERLİ
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Biyoteknolojiİstanbul Teknik Üniversitesiİleri Teknolojiler Ana Bilim Dalı
PROF. DR. GÜLDEM ÜSTÜN
- Biyoteknolojinin entegrasyonu ile beden-mekan etkileşiminin yeniden ele alınması
Re-defining the body-space interaction through the integration of biotechnology
İPEK KURAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
Mimarlıkİstanbul Teknik ÜniversitesiMimarlık Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. PELİN DURSUN ÇEBİ