Gerilimli siklik allenlerin sentezi ve yakalanması
Başlık çevirisi mevcut değil.
- Tez No: 356591
- Danışmanlar: PROF. DR. METİN BALCI
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 1993
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Atatürk Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 65
Özet
y,y-Dibromo-3,4-benzobisiklo[4.1.0]heptan 181 ve y,y-dibromo-2,3- benzobisikio[4.1.0]heptan 192 sentezlendi ve gümüş iyon katalize reaksiyonları incelendi. Hidroksi alkol 182 ilgili vinil bromür lyy'ye dönüştürüldü, vinil bromür lyy'nin bazla reaksiyonundan karben inzersiyonu ile beklenen ailen iy6 yerine hidrokarbon 186 elde edildi. Diğer yandan, hidroksi alkol 190 mesilatına 199 dönüştürüldü, fakat mesilattn 199 vinil bromür iy8* e indirgenmesi başarılamadı. Bunun yerine beklenmeyen eter yapısında bir ürün 200 elde edildi. Bundan dolayı, 190' nın PBr3 ile reaksiyonu sonucu dibromür 201 elde edildi. Dibromürün 201 LİAIH4 ile indirgenmesinden vinil bromür iy8 oluşturuldu. 1 y8'in potasyum tert-bütoksit ile reaksiyonundan dimerizasyonla 207yİ veren gerilimli bisiklik ailen 1Y5 oluştu. Dimer 20yTye tetrasiyano etilen katılmasıyla katılma ürünü 209 elde edildi ve X- ray difraksiyon metoduyla yapısı aydınlatıldı. Ayrıca, gerilimli bisiklik ailen iy5, 1,3-difenilizobenzofuran ile yakalanarak 215 tek ürün olarak izole edildi ve yapısı spektral veriler vasıtasıyla aydınlatıldı. 181'in kinolin içinde termolizinden 188 oluştu. 188' İn de Cr03 ile oksidasyonu sonucu 4,5- benzotropon 168 İyi bir verimle elde edildi. 192'nin kinolinde termolizi 205'i verdi. Bunun da Cr03 ile oksidasyonu sonucu 4-bromo-6,y- benzotropon 218 elde edildi. Ayrıca bromo keton 195'in N-brom- süksinimit İle bromlanmasım takiben SİO2 İle muamelesi 2-bromo-4,5- benzotropon 217yi verdi.
Özet (Çeviri)
7,7-Dibromo-3,4-benzobicyclo[4.1.0]heptane 181 and 7,7-0^0010-2,3- benzobicycio[4.1 .Ojheptane 192 have been synthesized and their silver-ion catalyzed reactions studied. Hydroxy alcohol 182 was converted to the corresponding vinyl bromide 177 which gave upon reaction with base the hydrocarbon 186 by insertion of the formed carbene, instead of the expected allene 176. On the other hand, hydroxy alcohol 190 was converted to the corresponding mesylate 199, but all attempts to reduce 199 to the expected vinyl bromide 178 failed. Instead, the unexpected cyclic ether 200 was obtained. Therefore, 190 was reacted with PBr3 to give 201 which gave upon treatment with UAIH4 the vinyl bromide 178. Reaction of 178 with potassium tert-butoxide produces the strained bicyclic allene 175 which undergoes a dimerization to give 207. Tetracyanoethylene addition to dimer 207 resulted in the formation of 207 whose structure was investigated by X-ray diffraction. Furthermore, bicyclic allene 175 was trapped by 1,3- diphenylisobenzofurane (DBI) to give cycloadduct 215. Structural assignments of 215 was made on the basis of spectral data. Thermolysis of 181 in quinoline gave 188. Oxidation of 188 with Cr03 afforded 4,5-benzotropone 168 . Thermolysis of 192 in quinoline produces 205. Oxidation of 205 with Cr03 yielded in the formation of 4-bromo-6,7"benzotropone 218. Bromination of bromo ketone 195 with N-bromo-succinimide followed by treatment with Si02 gave 2-bromo-4,5-benzotropone 217.
Benzer Tezler
- Five membered strained cyclic-allene: The synthesis of 2-dehydro-3a,4,5,6,6a-pentahydropentalene
Beş üyeli gerilimli siklik allen: 2-dehidro-3a,4,5,6,6a-pentahidropentalen
FATİH ALGI
Yüksek Lisans
İngilizce
2002
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. METİN BALCI
- Yeni bir yöntemle gerilimli halkalı allenlerin sentezi ve reaksiyonları
Başlık çevirisi yok
MUSTAFA CEYLAN
- Cyclic strained allenes: incorporation of an allene unit into alpha-pinene and benzonorbornadiene
Gerilimli bisiklik allenler:allen biriminin alfa-pinen ve benzonorbornadien moleküllerine dahil edilmesi
BENAN KILBAŞ
- Development of synthetic methodologies directed towards the generation of five membered ring allenes
Beş üyeli siklik allenlerin sentezine yönelik sentetik çalışmalar
FATİH ALGI
- Dikkat eksikliği ve hiperaktivite bozukluğu olan ergenlerde internet bağımlılığının prevalansı ve prediktörleri
Prevalence and predictors of internet addiction in adolescents with attention deficit and hyperactivity disorder
ÖZGÜR ÖNDER DEMİRTAŞ
Tıpta Uzmanlık
Türkçe
2017
Psikiyatriİstanbul ÜniversitesiÇocuk ve Ergen Ruh Sağlığı ve Hastalıkları Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MURAT COŞKUN