Enantioselective aza-henry reaction of t-boc protected imines and nitroalkanes with bifunctional squaramide organocatalysts
Bifonksiyonel skuaramit organokatalizörler ile t-boc korunumlu iminlerin nitroalkanlarla enantiyoseçici aza-henry tepkimesi
- Tez No: 416599
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2015
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 141
Özet
Bu tezin ilk kısmı, Cinchona alkaloid türevinden sentezlenen bifonksiyonel skuaramit organokatalizörünün, nitroalkanlar ile t-Boc korunumlu iminlerin tepkimesindeki uygulamasını içermektedir. Hedeflenen kiral β-nitroamin yapıları α-amino asitlere, pek çok doğal ürünün yapısında ve önemli ilaç hammaddesinde kullanılan 1,2-diaminlere kolayca çevrilebilmesiyle bilinen önemli ara ürünlerdir. Bu kısımda 12 farklı kiral β-nitroamin türevi, grubumuzda sentezlenen kinin temelli özgün bifonsiyonel organokatalizör yardımıyla, %10 mol miktarında optimize edilmiş koşul ile %91 enantiyoseçiciliklere kadar sentezlenmiştir. Tezin ikinci kısmında Henry, aldol, dekarboksilatif aldol ve Friedel-Crafts tipi sübstitüsyon domino tepkimelerinin bifonksiyonel organokatalizör yardımıyla öncül çalışmaları yapılmıştır. İçlerindeki en iyi sonuç Friedel-Crafts tipi sübstitüsyon domino tepkimesi ile %92 enantiyoseçicilikle 10 dakikada elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
The first part of this thesis comprises the application of a Cinchona alkaloid derived, bifunctional squaramide organocatalyst in the aza-Henry reaction of t-Boc protected imines and nitroalkanes. The target chiral β-nitroamines are chosen because; they are quite feasible for the corresponding α-amino acids and 1,2-diamines, which are basic structural motif in many natural products and key materials of the many pharmaceuticals. In this part, 12 different chiral β-nitroamine derivatives were synthesized with quinine based novel bifunctional organocatalyst, which has been developed in our group, up to 91% ee under the optimized condition with 10 mol% catalyst loading. In the second part of the thesis, preliminary studies of enantioselective Henry, aldol, decarboxylative aldol and Friedel-Crafts type substitution domino reactions were conducted with bifunctional organocatalysts. Among these studies, the best result was achieved with Friedel-Crafts type substitution domino reaction as 92% ee in 10 minutes.
Benzer Tezler
- Preparation and activity of some new chiral compounds
bazı yeni kiral bileşiklerin hazırlanması ve aktiviteleri
NESLİHAN KORKMAZ
Doktora
İngilizce
2014
KimyaEge ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. DEMET ASTLEY
PROF. DR. STEPHEN THOMAS ASTLEY
- Enantioselective synthesis of azacyclohexenone precursors
Azasiklohekzenon öncülerinin enansiyoseçici sentezi
HANDAN KAYA
Yüksek Lisans
İngilizce
2002
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
- Aza-Nazarov cyclization reactions using anion exchange strategy
Anyon değiştirme yöntemi kullanılarak aza-Nazarov tepkimelerinin geliştirilmesi
SELİN EZGİ DÖNMEZ
- Synthesis and catalytical activity of new chiral 2-substituted pynolle derivatives of alpho amino acids and beta amino alcohols
Alfa amino asit ve beta amino alkollerinden yeni kiral 2-substute pirol türevlerinin sentezi ve katalitik aktiviteleri
ZUHAL ARKIN
Doktora
İngilizce
2000
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
PROF. DR. İDRİS MECİDOĞLU AKHMEDOV
