Geri Dön

Doymamış bisiklik endoperoksit türevinin baz ile düzenleme reaksiyon mekanizması ve kimyasının incelenmesi

Başlık çevirisi mevcut değil.

  1. Tez No: 45467
  2. Yazar: ZEYNEP CEYLAN
  3. Danışmanlar: PROF.DR. METİN BALCI
  4. Tez Türü: Doktora
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 1995
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Atatürk Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 102

Özet

ÖZET Genel olarak, 1,4-doymamış bisiklik endoperoksitler bazlarla siklik 1,4- hidroksienonlara düzenlenirler. Ancak, 5H-benzosiklohepten endoperoksit 1, NEt3 ile muamelesi sonucu doymuş 1,4-diketona 2 düzenlenmiştir. Bu düzenlenme literatürde daha önce benzeri görülmemiş bir düzenlenmedir. Bu düzenlenmenin reaksiyon mekanizmasıyla ilgili daha fazla bilgi elde etmek için; 1,4-dihidronaftalinden yola çıkılarak 3-metil-5H-benzosik- lohepten 3 ve 3-siyano-5H-benzosiklohepten 4 bileşikleri sentezlendi. 3-Metil-5H-benzosiklohepten'den elde edilen endoperoksit 5, 3 nolu bileşiğin fotooksijenasyon reaksiyonu ile oluştu. Endoperoksit 5'in NEt3 ile muamelesi sonucu tek ürün olarak doymuş 1,4-diketon 7 elde edildi. Mekanizma tespiti için yapılan 1H- ve 13C-NMR çalışmaları; 7 nolu doymuş 1,4-diketonun teşekkülü için ara ürün olarak 6 nolu bisiklik hemiketal oluştuğunu ortaya koymaktadır. CH, KETON 4 nolu siyano bileşiği ise fotooksijenasyon reaksiyonu sonucu herhangi bir endoperoksit vermemiştir. Ayrıca 5 nolu endoperoksitin diğer reaksiyonları da incelenmiştir.

Özet (Çeviri)

SUMMARY Generally, 1,4-unsatu rated bicylic endoperoxides rearrange to corresponding cyclic 1,4-hydroxyenones in the presence of base. However, 5H-benzocycloheptene endoperoxide 1 rearranges to saturated 1,4-diketone 2 upon treatment with NEt3. This rearrangement is unprecedented in the literature. In order to get more information about the reaction mechanism of this rearrangement, 3-methyl-5H-benzocycloheptene 3 and 3-cyano-5H- benzocycloheptene 4 were synthesized by starting of 1,4- dihydronaphthaline. CO 4 Endoperoxide 5 derived from 3-methyI-5H-benzocycloheptene was obtained by photooxygenation. Treatment of endoperoxide 5 with NEt3 formed the saturated 1,4-diketone 7 as the sole product. 1H and 13C-NMR studies established that the bicyclic hemiketal 6 was formed as an intermediate in the formation of 7. CH" KETON 7 o Cyano compound 4 did not form an endoperoxide by photooxygenation. Furthermore, the chemistry of the endoperoxides 5 was studied.

Benzer Tezler

  1. Synthesis of cycloheptadiene annelated dihydrofurane derivatives and design of pyrrolo-pyrrolo-pyrazines and α-alkylidyn-γ-butyrolactones via alkyne cyclization

    Sikloheptadiene kondenze dihidrofuran türevlerinin sentezi ve pirolo-pirolo-pirazinlerin ve α-alkilidin-γ-butirolaktonların alkin siklizasyonu ile tasarımı

    FURGAN ASLANOĞLU

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2018

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI

  2. Bisiklik (5, 2, 01,7)nona-S-on-2,4-dien2in sentezi ve sentetik potansiyelinin araştırılması

    Başlık çevirisi yok

    NERMİN ŞİMŞEK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1996

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. METİN BALCI

  3. Doymamış bisiklik endoperaksitlerin conduritol ve conduritol türevlerinin sentezine uygulaması

    Başlık çevirisi yok

    MEHMET SERDAR GÜLTEKİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1992

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı