Ağır atom içermeyen triplet fotoduyarlaştırıcı BODIPY-fulleren diadların sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and properties of heavy atom free triplet photosensitizer BODIPY-fullerene dyads
- Tez No: 458929
- Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. ELİF OKUTAN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2017
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gebze Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 136
Özet
Bu tez kapsamında, ağır atom içermeyen triplet fotoduyarlaştırıcı, yeni BODIPY- fulleren diadlar (11- 16) sentezlendi ve yapıları karakterize edildi. Farklı fotofiziksel özelliklere sahip, bir veya iki BODIPY biriminin, spin dönüştürücü olarak tasarlanan fulleren- C60' a bağlı olduğu bu bileşiklerin fotofiziksel/ fotokimyasal özellikleri incelendi.Tez kapsamında, ilk olarak BODIPY bileşiklerinin sentezinde başlangıç bileşiği olarak kullanılan aldehit türevi (1) hazırlandı ve uygun şartlarda 2, 4- dimetilpirol ile etkileştirilerek BODIPY bileşiği (2) elde edildi.“Knoevenagel kondenzasyonu”şartlarında BODIPY (2) ile 4- metoksibenzaldehitin reaksiyonundan sırasıyla monostiril (3) ve distiril (4) BODIPY türevleri olan 3 ve 4 bileşikleri sentezlendi. Sentezlenen BODIPY türevlerinin (2, 3 ve 4) uygun şartlarda mono metil malonil klorür ile sübstitüsyon reaksiyonu sonucu sırasıyla 5, 7, 9; malonil diklorür ile sübstitüsyon reaksiyon sonucu 6, 8, 10 nolu bileşikler elde edildi. Bu bileşikler (5- 10) ile fullerenin Bingel reaksiyonu sonucu BODIPY- fulleren diadlar (11- 16) elde edildi. Sentezlenen bileşiklerin yapıları kütle, 1H NMR ve 13C NMR spektroskopik tekniklerinden elde edilen veriler ile aydınlatıldı. BODIPY türevleri (5- 10) ve BODIPY- fulleren diadların (11- 16) fotofiziksel özellikleri, UV- Vis absorpsiyon ve floresans spektrofotometreleri ile incelendi. BODIPY bileşikleri (5- 10) ve BODIPY- fulleren diadların (11- 16) floresans kuantum verimleri ve floresans ömürleri (Φ_F,〖 τ〗_F) hesaplandı. Ayrıca BODIPY- fulleren diadların (11- 16) singlet oksijen üretme kapasiteleri (Φ_) belirlendi.
Özet (Çeviri)
In this thesis, noval BODIPY- fullerene dyads (11, 16) as heavy atom free triplet photosentisizers were synthesized and characterized. Photophysical/ photochemical properties of these compounds in which one or two BODIPY moieties with different photophysical properties are directly connected to an fullerene- C60, which acts as spin converter were investigated. First of all aldehyde derivative (1) was synthesized as starting material. BODIPY compounds (2) was synthesized by the reaction between 2,4-dimethylpyrole and compound 1. Monostyryl- BODIPY (3) and distyryl- BODIPY (4) were prepared via Knoevenagel condensations of BODIPY 2 and 4-metoxybenzaldehyde. Synthesized BODIPY derivatives (2- 4) were reacted with methyl malonyl chloride and malonyl dichloride to obtain BODIPY derivatives 5, 7, 9 and 6, 8, 10 respectively. These BODIPYs were then reacted with fullerene- C60 by Bingel cyclopropanation reaction to prepare BODIPY- fullerene dyads (11- 16). All products that were derived from the reaction were purified; and the structural qualities of them analyzed by the mass spectrometry, 1H, and 13C NMR spectroscopy. Photophysical properties of BODIPYs (5- 10) and BODIPY- fullerene dyads (11- 16) were investigated by using UV- vis and fluorescence spectrophotometer. The fluorescence quantum yields and lifetimes (Φ_F,τ_F) were also measured. The singlet oxygen generation capacities of BODIPY- fullerene dyads (11- 16) were investigated by indirect method by using 1,3-diphenylisobenzofuran and singlet oxygen quantum yields (Φ_) were calculated by comparing with methylene blue.
Benzer Tezler
- Novel triplet photosensitizers bearing fullerene as spin converter
Spin dönüştürücü olarak fulleren içeren yeni nesil triplet fotoduyarlaştırıcılar
EZEL ÖZTÜRK GÜNDÜZ
- Chiral bodipy dyes & photosensitizers for photodynamic therapy and dye sensitized solar cells
Kiral bodıpy boyaları & fotodinamik terapi ve boya duyarlılaştırılmış güneş pilleri için fotoduyarlılaştırıcılar
YUSUF ÇAKMAK
Doktora
İngilizce
2013
Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiMalzeme Bilimi ve Nanoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ENGİN UMUT AKKAYA
- Penta ve/veya heptaaril BODIPY bileşiklerinde yan grupların floresans, doğrusal ve doğrusal olmayan optik özelliklere etkilerinin araştırılması
Investigation of effects of substituents on fluorescence, lincar and nonlinear optical properties of penta and/or heptaaryl BODIPY compounds
BETÜL KÜÇÜKÖZ
Doktora
Türkçe
2016
Fizik ve Fizik MühendisliğiAnkara ÜniversitesiFizik Mühendisliği Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. HALİME GÜL YAĞLIOĞLU
- Novel near-ir photosensitizers for photodynamic therapy & designing heavy atom free photosensitizers for the photodynamic therapy
Fotodinamik terapi için kızıl ötesi ışığı soğurabilen yeni fotoduyarlaştırıcı ve ağır atom içermeyen fotoduyarlaştırıcıların tasarlanması
BİLAL KILIÇ
Doktora
İngilizce
2016
Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiMalzeme Bilimi ve Nanoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ENGİN UMUT AKKAYA
- Fluorescence detection of biological thiols and axially chiral bodipy derivatives and alternative methodologies for singlet oxygen generation for photodynamic action
Biyolojik tiyollerin floresan tayini ve aksiyal kiral bodipy türevleri ve fotodinamik etki için alternatif yollar ile singlet oksijen üretimi
SAFACAN KÖLEMEN
Doktora
İngilizce
2014
Kimyaİhsan Doğramacı Bilkent ÜniversitesiMalzeme Bilimi ve Nanoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ENGİN UMUT AKKAYA