Enantioselective decarboxylative michael and aldol reactions with bifunctional squaramide organocatalysts
Bifonksiyonel skuaramit organokatalizörler ile enantiyoseçici dekarboksilatif mıchael ve aldol reaksiyonları
- Tez No: 516180
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2018
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 103
Özet
Dekarboksilatif Michael ve aldol tepkimeleri, asimetrik çalışmalarda oldukça yenidir ve nükleofilik saldırı ile yeni C-C bağları oluşturmak için kullanılır. Bu tezin ilk kısmında, araştırma grubumuzda geliştirilen çeşitli kiral 2-aminoDMAP ve kinin temelli bifonksiyonel asit/baz organokatalizörler eşliğinde isatiliden malononitrillerin etil benzoil asetatlar ile enantiyoseçici dekarboksilatif Michael tepkimeleri çalışılmıştır. Bu kısımda, grubumuzda sentezlenen kinin temelli 1-adamantil skuaramit bifonksiyonel organokatalizör yardımıyla, %10 mol miktarında ve –20 °C de optimize edilmiş koşul ile %46 enantiyoseçiciliklere kadar 12 türev sentezlenmiştir. İkinci kısımda, araştırma grubumuzda geliştirilen organokatalizörler eşliğinde α-amidohemimalonatların çeşitli aldehitlerle enantiyoseçici dekarboksilatif aldol tepkimeleri çalışılmıştır. Bu kısımda en iyi sonuç t-bütil skuaramit kinin organokatalizörü ile %63 enantiyoseçicilikle elde edilmiştir.
Özet (Çeviri)
The decarboxylative Michael and aldol reactions are quite new in the asymmetric studies and are used for forming new C-C bonds by nucleophilic attack. In the first part of this thesis, decarboxylative Michael reaction of isatylidene malononitriles with ethyl benzoyl acetate was accomplished in the presence of chiral 2-aminoDMAP and quinine derived bifunctional acid/base organocatalysts, which are developed in our research group. In this part, 12 derivatives were synthesized with quinine based 1-adamantyl squaramide bifunctional organocatalyst up to 46% ee under the optimized condition with 10 mol% catalysts loading at -20 °C. In the second part, the enantioselective decarboxylative aldol reactions of α-amidohemimalonates with various aldehydes were accomplished in the presence of the organocatalysts developed in our research group. In this part, the best result was achieved with 10 mol% t-butyl squaramide quinine organocatalyst as 63% ee.
Benzer Tezler
- Enantioselective aza-henry reaction of t-boc protected imines and nitroalkanes with bifunctional squaramide organocatalysts
Bifonksiyonel skuaramit organokatalizörler ile t-boc korunumlu iminlerin nitroalkanlarla enantiyoseçici aza-henry tepkimesi
DİLŞAD SUSAM
Yüksek Lisans
İngilizce
2015
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Enantioselective addition of 1,3-dicarbonyl compounds to N-alkoxycarbonyl ketimines derived from isatins and construction of spirocyclic oxindoles
İsatinlerden türetilmiş N-alkoksikarbonil ketiminlerin 1,3-dikarbonil bileşiklerine enantioseçici olarak katılması ve oksindol spirohalkaların sentezi
DUYGU KARAÇAL
Doktora
İngilizce
2022
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Enantioselective formal synthesis of pregabalin with bifunctional acid/base organocatalysts
Bifonksiyonel asıt/baz organokatalizörler ile enantiyoseçici pregabalin sentezi
MERVE KAPUCU
- Enantioselective synthesis of furyl substituted pyrrolidines
Furil sübstitüye pirolidin türevlerinin enantioseçici sentezi
MİHRİMAH ARAZ
Yüksek Lisans
İngilizce
2019
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ÖZDEMİR DOĞAN
- Enantioselective sulfa-Michael addition to trans-chalcone derivatives with quinine derived bifunctional organocatalysts
Kinin türevi bifonksiyonel organokatalizörler ile trans-çalkon türevlerine enantiyoseçici sülfa-Michael katılmaları
DENİZ TÖZENDEMİR
Doktora
İngilizce
2020
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ