Bazı kinon bileşiklerinin nükleofilik yerdeğiştirme reaksiyonlarının incelenmesi
The investigation of nucleophilic substitution reactions of some quinone compounds
- Tez No: 581230
- Danışmanlar: PROF. DR. FATMA SERPİL GÖKSEL, DOÇ. DR. SİBEL ŞAHİNLER AYLA
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2019
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İstanbul Üniversitesi-Cerrahpaşa
- Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Organik Kimya Bilim Dalı
- Sayfa Sayısı: 124
Özet
Bu çalışmada başlangıç maddeleri olarak 2,3-Dikloro-1,4-naftakinon (1), p-Bromanil (14) ve p-Kloranil (19) bileşikleri kullanılmış, -S, -N nükleofil grupları içeren çeşitli tiyol ve aminler ile reaksiyonları incelenerek çeşitli kinon türevleri sentezlenmiştir. 2,3-Dikloro-1,4-naftokinon (1) Piperonil amin (2) bileşiği ile sentez yönemi 1'e göre reaksiyona girerek, bilinen 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-kloronaftalen-1,4- dion (3)[65] bileşiği elde edilmiştir. 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3- kloronaftalen-1,4-dion (3)[65] bileşiği 1-Bütantiyol (4) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-(butiltiyo)naftalen-1,4-dion (5) bileşiği elde edilmiştir. 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-kloronaftalen-1,4- dion (3)[65] bileşiği 4-Florotiyofenol (6) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-((4-florofenil)tiyo)naftalen-1,4-dion (7) bileşiği elde edilmiştir. 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-kloronaftalen-1,4- dion (3)[65] bileşiği 1-Propantiyol (8) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-(propiltiyo)naftalen-1,4-dion (9) bileşiği elde edilmiştir. 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3-kloronaftalen-1,4-dion (3)[65] bileşiği Metil-3-merkaptopropiyonat (10) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek, bilinmeyen Metil 3-((3-((Benzo[d][1,3]diksol-5-il-metil)amino)-1,4-diokso-1,4- dihidronaftalen-2-yl)tiyo)propanoat (11) bileşiği elde edilmiştir. 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-ilmetil) amino)-3-kloronaftalen-1,4-dion (3)[65] bileşiği 1-Dekantiyol (12) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3- (etiltiyo)naftalen-1,4-dion (13) bileşiği elde edilmiştir. p-Bromanil (14) bileşiği 1-Bütantiyol (4) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek bilinen 2,3,5,6-tetrakis(bütiltiyo)siklohekza- 2,5-dien-1,4-dion (15)[66], bilinmeyen 2,3,5-tribromo-6-(butiltiyo)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (16), bilinen 2,5-bis(butiltiyo)-3,6-dietoksi-siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (17)[55], bilinmeyen BAZI KİNON BİLEŞİKLERİNİN NÜKLEOFİLİK YERDEĞİŞTİRME REAKSİYONLARININ İNCELENMESİ xiv 2-bromo-3,5,6-tris(butiltiyo)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (18) bileşikleri elde edilmiştir. p- Kloranil (19) bileşiği Piperonil amin (2) ile sentez yönemi 1'e göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2-((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3,5,6-triklorocsiklohekza-2,5-dien- 1,4-dion (20) ve bilinmeyen 2,5-bis((Benzo[d][1,3]dioksol-5-il-metil)amino)-3,6- diklorosiklohekza-2,5-dien-1,4-dion (21) bileşikleri elde edilmiştir. p-Kloranil (19) bileşiği 1- Fenil-1H-tetrazol-5-tiyol (22) ile sentez yönemi 2'ye göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2,5- dikloro-3,6-bis((1-fenil-1H-tetrazol-5-yl)tiyo)siklohekza-2,5-dien-1,4-dion (23) bileşiği elde edilmiştir. p-Kloranil (19) bileşiği 2-Merkapto-2-tiyazolin (24) ile sentez yöntemi 3'e göre reaksiyona girerek, bilinmeyen 2,5-dikloro-3,6-bis((4,5-dihidrotiyazol-2-il)tiyo)siklohekza- 2,5-dien-1,4-dion (25) bileşiği elde edilmiştir. Sentezlenen bu bileşikler kolon kromatografisi yöntemiyle saflaştırılarak, yapısal özellikleri çeşitli spektroskopik yöntemlerle (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS) aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
In this study, 2,3-Dichloro-1,4-naphthaquinone (1), p-Bromanil (14) and p-Chloranil (19) compounds have been used as starting materials, various quinone derivatives were synthesized by their reactions with some thiols and amines containing -S, N- nuchleophile groups. The known compound 2-((Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-methyl)amino)-3-chloronaphtalene-1,4- dione (3)[65] compound was synthesized by the reaction of 2,3-Dichloro-1,4-naphtaquinone (1) with Piperonyl amine (2) according to synthesis method 1. New 2-((Benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethyl) amino)-3-(buthylthio)naphtalene-1,4-dione (5) compound was synthesized by the reaction of 2-((Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-methyl)amino)-3-chloronaphtalene-1,4-dione (3)[65] with 1-Butanethiol (4) according to synthesis method 2. New 2-((Benzo[d][1,3]dioxol-5-ylmethl) amino)-3-((4-fluorophenyl)thio) naphtalene-1,4-dione (7) compound was synthesized by the reaction of 2-((Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-methyl)amino)-3-chloronaphtalene-1,4-dione (3)[65] with Fluorothiophenol (6) according to synthesis method 2. New 2- ((Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-methyl)amino)-3-(propilthio)naphtalene-1,4-dione (9) compound was synthesized by the reaction of 2-((Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-methyl)amino)-3- chloronaphtalene-1,4-dione (3)[65] with 1-Propanethiol (8) according to synthesis method 2. New Methyl 3-((3-((Benzo[d][1,3]dixol-5-yl-methl)amino)-1,4-dioxo-1,4-dihidronaphtalene- 2yl)thio)propanoate (11) compound was synthesized by the reaction of 2- ((Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-methyl)amino)-3-chloronaphtalene-1,4-dione (3)[65] with 1- Methyl-3-mercaptopropionate (10) according to synthesis method 2. New 2- ((Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-methyl)amino)-3-(ethylethio) naphtalene-1,4-dione (13) compound was synthesized by the reaction of 2-((Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-methyl)amino)-3- chloronaphtalene-1,4-dione (3)[65] with 1-Decanethiol (12) according to synthesis method 2. The known 2,3,5,6-tetrakis(buthylthio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (15)[66], the new 2,3,5- THE INVESTIGATION OF NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTIONS OF SOME QUINONE COMPOUNDS xvi Tribromo-6-( buthylthio) cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (16), the known 2,5-bis(buthylthio)- 3,6-diethoxi-cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (17)[55] and the new 2-Bromo-3,5,6-tris(buthylthio) cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (18) compounds were synthesized by the reaction of p-Bromanil (14) with 1-Buthanethiol (4) according to synthesis method 2. New 2-((Benzo[d][1,3]dioxol-5- yl-methyl)amino)-3,5,6-trichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (20) and new 2,5- bis((Benzo[d][1,3]dioxol-5-yl-methyl)amino)-3,6-dichlorocyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (21) compounds were synthesized by the reaction of p-Chloranil (19) with Piperonyl amine (2) according to synthesis method 1. New 2,5-dichloro-3,6-bis((1-phenyl-1H-tetrazole-5- yl)thio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (23) compound was synthesized by the reaction of p- Chloranil (19) with 1-Phenyl-1H-tetrazole-5-thiol (22) according to synthesis method 3. New 2,5-Dichoro-3,6-bis((4,5-dihydrothiazol-2-yl)thio)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione (25) compound was synthesized by the reaction of p-Chloranil (19) with 2-Mercapto-2-thiazoline (24) according to synthesis method 3. These synthesized compounds were purified by column chromatography and their structural properties were determined by various spectroscopic methods (FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, MS).
Benzer Tezler
- Protein primer yapısının fenolik bileşiklerle modifikasyonu aracılığıyla protein bazlı fonksiyonel ingrediyen eldesi
Production of protein based functional ingredient through the modification of protein primary structure with the phenolic compounds
ZAHİRE AHSEN YÜKSEL
Yüksek Lisans
Türkçe
2020
Gıda MühendisliğiHacettepe ÜniversitesiGıda Mühendisliği Ana Bilim Dalı
PROF. DR. VURAL GÖKMEN
- Heterosiklik halkalı kinon türevlerinin sentezi ve karakterizasyonu
The synthesis and characterization of quinone derivatives with heteroccyclic ring
ABDULLAH JEHTO
Yüksek Lisans
Türkçe
2024
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. NAHİDE GÜLŞAH DENİZ
- Hetero atom sübstitüe naftakinon ve vitamin K3 türevlerinin sentezlenmesi
The synthesis of heteroatom substitued naphthoquinone and vitamin K3 derivatives
AYŞEGÜL İŞCAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
Kimyaİstanbul Üniversitesi-CerrahpaşaKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NAHİDE GÜLŞAH DENİZ
- Halokinonların S-, O- ve N- nükleofilleri ile reaksiyonlarından bazı yeni kinon boyalarının sentezi
The synthesis of the some new quinone dyes from the reactions of haloquinones with S-, O- and N- nucleophiles
ZELİHA ÖZSOY GÜNEŞ
- Konjuge siklik dionlar ve polihalobutadienlerin heteroatom substitüe nükleofiller ile reaksiyonları
The reactions of conjugated cyclic diones and polyhalobutadienes with heteroatom-substituted nucleophiles
MEHMET ERDİ ONAN