3-amino-1-hetarilfloren/florenon ve türevlerinin sentezi, fotofiziksel özelliklerinin ve çift sarmal/G4-DNA'ya karşı etkileşim mekanizmalarının spektroskopik yöntemlerle belirlenmesi
The synthesis of 3-amino-1-hetarylfluorene/fluorenone and derivatives, spectroscopic determination of photophysical properties and interaction mechanisms for double helix/G4-DNA
- Tez No: 597689
- Danışmanlar: PROF. DR. ZEYNEL SEFEROĞLU
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyokimya, Eczacılık ve Farmakoloji, Kimya, Biochemistry, Pharmacy and Pharmacology, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2019
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 191
Özet
Önemli fotofiziksel özelliklere sahip floren/florenon temelli bileşiklerin çift sarmal ve G4-DNA'ya karşı ilgilerinin olduğu bilinmektedir. Bundan dolayı son yıllarda floren/florenon ana iskeletini içeren yeni bileşiklerin sentezi fonksiyonel boyar madde konusunda çalışan organik kimyacıların ilgisini çekmektedir. Bu doğrultuda tez kapsamında, 3-Amino-1-hetaril-2,6-disiyano temelli bileşiklerin desiyanizasyonu sonucu 4 adet 3-Amino-1-hetarilfloren ve alkillenmiş türevlerinin sentezi literatüre kazandırılmıştır. Desiyanizasyon tepkimesi sonucunda hedef ürünlerin yanında elde edilen alkillenmiş ürünler çeşitli çözücü karışımları kullanılarak kolon kromotografisi yöntemiyle birbirlerinden ve hedef ürünlerden ayırılmış ve yapıları FT-IR (ATR), 1H-NMR, 13C-NMR, HR-MS ve X-ışını kristallografisi yöntemleriyle karakterize edilmiştir. Seçilen bazı bileşiklerin fotofiziksel özellikleri farklı polariteye sahip çözücüler (ACN, MeOH, DCM ve PhMe) içerisinde incelenmiş, kuantum verimleri, molar absorpsiyon katsayıları ve Stokes kaymaları belirlenmiştir. Ayrıca, 3-Amino-1-(2-, 3-, 4-piridil)floren ve florenon bileşiklerinin katyonik ve amit türevlerinin çift sarmal DNA ve G4-DNA ile kovalent olmayan etkileşim mekanizmalarının ve ilgilerinin belirlenmesi çalışmaları için Ultraviyole-Görünür Bölge (UV-GB), floresan spektroskopisi (FL), termal bozunma ve guanince zengin dizilimler ile etkileşim çalışmaları için Floresans Rezonans Enerji Transferi (FRET) deneyleri yapılmıştır. Bileşiklerin her iki DNA çeşidiyle etkileşim çalışmaları sonuçlarından yararlanılarak bağlanma sabiti, seçiciciliği, bağlanma türü ve bağlanma ilgisi belirlenmeye çalışılmıştır. Katyonik amit türevi floren bileşiğinin guanince zengin F21T ve 22AG kodlu oligonükleotidler ile etkileştiği görülmüş ve Tm değerinde kayda değer bir artışa (6,2 oC) sebep olmuştur.
Özet (Çeviri)
It is known that fluorene/fluorenone-based compounds with important photophysical properties have double helix and G4-DNA affinity. Therefore, in recent years, the synthesis of new compounds containing the main skeleton of fluorene/fluorenone has attracted the attention of organic chemists working on functional dyestuffs. In this context, the synthesis of 4 piece of 3-Amino-1-hetarylfluorene and alkylated derivatives was acquired in the literature as a result of the decyanation of 3-Amino-1-hetaryl-2,6-dicyano based compounds within the scope of the thesis. The alkylated products obtained by the decyanation reaction as well as main products were separated from each other and the main products using various solvent mixtures and their structures were characterized by from each other by column chromatography using various solvent mixtures and characterized by FT-IR (ATR), 1H-NMR, 13C-NMR, HR-MS and X-ray crystallography methods. The photophysical properties of some selected compounds were investigated in solvents with different polarity (ACN, MeOH, DCM and PhMe), quantum yields, molar absorption coefficients and Stokes shifts were determined. Furthermore, in order to determine the interaction mechanisms and interests of the cationic and amide derivatives of 3-amino-1-(2-, 3-, 4-pyridyl) compounds with double helix DNA and G4-DNA, Fluorescence Resonance Energy Transfer (FRET) experiments were conducted for interaction studies with Ultraviolet-visible region (UV-GB), fluorescence spectroscopy (FL), thermal degradation and guanine-rich sequences. Binding constant, selectivity, binding type and binding affinity were determined by using the results of interaction studies of the compounds with both DNA types. The cationic amide derivatives have been observed to interact with guanine-rich F21T and 22AG coded oligonucleotides and have resulted in a significant increase in TM value (6.2 oC).
Benzer Tezler
- 3-amino-1,2,4-triazol'ün bazı reaksiyonlarının incelenmesi
Başlık çevirisi yok
OLCAY BEKİRCAN
Yüksek Lisans
Türkçe
1994
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYKUT İKİZLER
- 3-amino-1,2,4-triazol-5-tiyol ile modifiye edilen kalem grafit elektrot yüzeyinde 2-nitrofenol'ün elektrokimyasal davranışı ve tayini
Electrochemical behavior and determination of 2-nitrophenol using 3-amino-1,2,4-triazole-5-thiol covered pencil graphite electrode i̇n water samples
GÜLŞEN BAYSAL
- 3-amino-1, 2, 4-triazol'den türeyen şif bazlarının sentezi ve geçiş metali komplekslerinin incelenmesi
Synthesis of schiff's bases derived from 3-amino-1, 2, 4-triazole and investigation of their transition metal complexes
VAHİDE TAMİMY
- 1,3,4-tiyadiazol bileşiklerinden elde edilen yeni azo boyarmaddelerin sentezi ve absorpsiyon özelliklerinin incelenmesi
Investigation of synthesis and absorption properties of new azo dyes derived from 1,3,4-thiadiazole compounds
ALI BASIM SHIHAB SHIHAB
- Investigation of thermal decomposition kinetics of Cr, Mo and W hexacarbonyl complexes of the schiff base salicylidene -3-amino-1, 2, 4-triazole using thermogravimetric methods
Salisilinden-3-amino-1, 2, 4-trizol schiff bazının Cr, Mo ve W hekzakarbonilleri ile verdiği komplekslerin ısısal bozunma kinetiğinin termogravimetrik olarak incelenmesi
GÜLDEN GÜNSEVER
