Fenantrolin sübstitüe sepet tipi ftalosiyaninlerin sentezi ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and investigation of phenanthroline susbtitue ball-type phthalocyanines
- Tez No: 639885
- Danışmanlar: PROF. DR. MUSTAFA SÜLÜ
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2020
- Dil: Türkçe
- Üniversite: İnönü Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 118
Özet
Ftalosiyaninler on yıllar boyunca hem farklı türevlerinin sentezi ve hem de farklı alanlarda uygulaması giderek artan makro moleküllerden biridir. Ftalosiyaninlerin periferal ve non-periferal konumlarında alkil, aril gibi çok farklı gruplar kullanılarak, metalsiz ve periyodik tablodaki çok sayıdaki metalle mononükleer, polinükler, sepet türü sayısız türevleri sentezlenmiştir. Sepet tipi ftalosiyanin ilk defa 2002 yılında Tomilova ve arkadaşları tarafından sentezlenmiştir. O günden bugüne aren, naftalin, kumarin, pentaeritritol gibi farklı köprü gruplar içeren sepet tipi ftalosiyanin türevlerinin sayısı giderek artmış ve elektriksel, elektrokimyasal, spektroelektrokimyasal, elektro katalitik, gaz sensör, fotofiziksel gibi özellikleri çalışılmıştır. Bu çalışmada, 4,7-dikloro-1,10-fenantrolin ve 4-hidroksiftalonitrilin K2CO3 varlığında tepkimesi ile 1,10-fenantrolin-4,7-disübstitüe ftalonitril 1 hazırlandı. 1 bileşiğinin hidrokinonda tetramerizasyonu sonucu veya lityum metali ya da MgCl2.6H2O ile tetramerizasyonu ile oluşan ürünün asidik hidrolizi sonucu 4,7-fenantrolin sübstitüe sepet tipi metalsiz ftalosiyanin 2 bileşiği elde edildi. 1 bileşiğinin Fe(AcO)2 ya da Mn(AcO)2.4H2O ile tetramerizasyonu sonucu metalli sepet tipi ftalosiyaninler 3 ve 4 elde edildi.5,6-Bis(2-hidroksietoksi)-1,10-fenantrolin ile 4-nitroftalonitrilin K2CO3 varlığında tepkimesi ile 1,10-fenantrolin-5,6-disübstitüe ftalonitril türevi 6 sentezlendi. 6 bileşiğinin hidrokinonda tetramerizasyonu sonucu veya lityum metali ya da MgCl2.6H2O ile tetramerizasyonu sonucu oluşan ürünün asidik hidrolizi sonucu 5,6-fenantrolin sübstitüe sepet tipi metalsiz ftalosiyanin 7 bileşiği elde edildi. 6 bileşiğinin Fe(AcO)2 ya da Mn(AcO)2.4H2O ile tetramerizasyonu sonucu metalli sepet tipi ftalosiyaninler 8 ve 9 elde edildi. Hazırlanan bileşikler 1H-NMR, 13C-NMR, UV-VIS, IR, Kütle spektrometreleri ve elementel analiz ile karakterize edildi. Fenantrolin sübstitüye ftalosiyaninlerin agregasyon davranışları çözücüye ve derişime bağlı olarak incelendi.
Özet (Çeviri)
Phthalociyanines are one of the macromolecules, which have increasing number of derivatives being synthesized and have greatly growing number of applications in various fields for decades. Phthalocyanines with different groups such as alkyl and aryl substituents on the periphery and non-periphery were synthesized in different types like mononuclear, polynuclear and ball-type and either with many metals in periodic table or metal-free. The Ball-type phthalocyanine was first synthesized by Tomilova et. al in 2002. Upto now, number of ball-type phthalocyanines containing different bridging groups such as aren, naphtalene, cumarine, pentaerithiole, rapidly increased and differrent properties, such as electrical, electrochemical, spectroelectrochemical, electrocatalytic, gas sensor, photophysical are studied. In the present work, 1,10-phenanthroline-4,7-disubstituted phthalonitrile 1 was prepared by the reaction of 4-hydroxophthalonitrile and 4,7-dichloro-1,10-phenanthroline in the presence of K2CO3. 4,7- phenanthroline substituted ball-type metal-free phthalocyanine 2 was obtained by the tetramerization of compound 1 in hydroquinone or tetramerization of compound with metalic lithium or MgCl2.6H2O and then its acidic hydrolysis. Metalloball-type phthalocyanines 3 and 4 were obtained by the reaction of compound 1 with Fe(AcO)2 or Mn(AcO)2.4H2O. 1,10-phenanthroline-5,6-disubstituted phthalonitrile derivative 6 was prepared by the reaction of 4-nitrophthalonitrile and 5,6-bis(2-hydroxoetoxy)-1,10-phenanthroline in the presence of K2CO3. 5,6-phenanthroline substituted ball-type metal-free phthalocyanine 7 was obtained by the tetramerization of compound 6 in hydroquinone or tetramerization of compound 1 with metalic lithium or MgCl2.6H2O and then its acidic hydrolysis. Metalloball-type phthalocyanines 8 and 9 were obtained by the reaction of compound 7 with Fe(AcO)2 or Mn(AcO)2.4H2O. Prepared compounds were characterized by 1H-NMR, 13C-NMR, UV-VIS, IR, mass spectrometers and elemental analysis. The aggregation behaviors of phenanthroline substituted phthalocyanines were studied depend on solvents and concentrations.
Benzer Tezler
- Benzimidazol ve oksim substitüe 1,10-fenantrolin türevlerinin ve imidazol esaslı karben bileşiklerinin sentezi ve metal kompleksleri
Synthesis and metal complexes of benzimidazole and oxi?me substituted 1,10-phenanthroline and carbene compounds based imidazole
ÇAĞLAR AĞAÇ
- Yeni substitue polipiridinlerin ve metal komplekslerinin sentezi, spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of new substitued polypyridines and their metal complexes, investigations of their spectroscopic properties
ASLIHAN YILMAZ OBALI
- Yeni Schiff bazı sübstitüe silikon ftalosiyanin sentezi
Synthesis of novel Schiff base substituted silicon phthalocyanine
SEDA ÜNLÜ
Yüksek Lisans
Türkçe
2022
KimyaYıldız Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. FİKRİYE TÜNCEL ELMALI
- Investigation of 1,3-dipolar cycloaddition reactions of phenanthrolinium n-ylides
Fenantrolinyum n-ilidlerin 1,3-dıpolar halka katılma tepkimelerinin incelenmesi
AKIN SAĞIRLI
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST
- Yeni bir sübstitüe vicdiaminoglioksim ve komplekslerinin sentez ve özelliklerinin incelenmesi
Synthesis and properties of a new substite vic-diaminoglyoxime and complexes
ŞEBNUR MEREY