Geri Dön

Enantiomeric resolution of racemic 2-furylcarbinols by Pig Liver Esterase (PLE)

Rasemik 2-furilkarbinol'lerin Pig Liver Esteraz ( PLE ) ile enantiomerik ayrıştırılması

  1. Tez No: 68771
  2. Yazar: ALİ HAKAN ARKIN
  3. Danışmanlar: YRD. DOÇ. DR. CİHANGİR TANYELİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 1997
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 115

Özet

ÖZ ARKIN, ALİ HAKAN Yüksek Lisans, Kimya Bölümü Tez Yöneticisi : Doç. Dr. Cihangir Tanyeli Ocak 1997, 98 sayfa Doğal ürünlerin ve antibiyotiklerin sentezlerinde değerli ara ürünler olan optikçe saf 2-furilkarbinollerin sentezi için yeni bir sentetik yol geliştirilmiştir. Sentezleme aşamasında, ucuz ve kolaylıkla elde edilebilen bir başlangıç maddesi olan furfural, alilbromür, vinilbromür, n-bütilklorür, 2-bütilklorür ve benzilbromür ile Grignard tepkimesine sokulmuş ve rasemik 2-furilkarbinoI'ler elde edilmiştir. Oluşan (±)-2-furilkarbinoller, asetil klorür ile piridin eşliğinde eşdeğer asetil esterlerine dönüştürülmüştür. Son olarak, elde edilen (±)-2-furilkarbinol'lerin asetil esterleri, pH 7 ile 8 arasında, fosfat tampon çözeltisi içerisinde, hidrolaz tipi enzimler olan Pig Liver Esteraz (PLE) ve Porcine Pancreatic Lipaz (PPL) ile enantiomerik ayrımları yapılmıştır. Reaksiyon ortamında yapılan sıcaklık ve pH değişimleriyle en verimli enzimatik hidroliz koşulları saptanmıştır.(±)-l-(2-fiıril)-3-buten-l-ol, (±)-l-(2-fiıril)-2-propen-l-ol ve (±)-l-(2-furil)-2- metil-propan-1-ol 93 %'ün üzerinde enantiomerik verimle izole edilmiştir. Tüm ürünlerin yapısı İH-NMR, l^C-NMR, ve İR spektroskopisi ile tanımlanmıştır. Optikçe saflıkları ise literatürde verilen spesifik saptırma değerleri ile karşılaştırılarak belirlenmiştir. Anahtar kelimeler : 2-furilkarbinoller, enzimatik ayırım, Pig Liver Esteraz (PLE). vı

Özet (Çeviri)

ABSTRACT ENANTIOMERIC RESOLUTION OF RACEMIC 2-FURYLCARBINOLS BY PIG LIVER ESTERASE ( PLE ) ARKIN, ALİ HAKAN M. S., Department of Chemistry Supervisor : Assoc. Prof. Dr. Cihangir Tanyeli January 1997, 98 pages A new synthetic approach was developed for the synthesis of optically pure 2-furylcarbinols which are valuable intermediate structures in natural products and antibiotics. In the synthetic strategy, racemic 2-furylcarbinols were synthesized by the Grignard reaction of furfural, which is a cheap and easily available starting compound, with allylbromide, vinylbromide, isopropylchloride, n-butylchloride, 2-butylchIoride and bromobenzene. The resultant racemic (±)-2-furylcarbinols were converted into their corresponding acetyl esters with acetyl chloride in the presence of pyridine. Final step was the enantiomeric separation of (±)-acetyl esters of 2-furylcarbinols via the enzymatic resolution with hydrolase type enzymes, Pig Liver Esterase (PLE) and Porcine Pacreatic Lipase (PPL) in phosphate buffer in a pH range of 7 and 8. utOptimum enzymatic hydrolysis conditions were determined by changing the temperature and the pH of the reaction medium. (+)- 1 -(2-furyl)-3-buten- 1 -ol, (±)- 1 -(2-furyl)-2-propen- 1 -ol, (±)- 1 -(2-furyl)-2- methyl-propan-1-ol, were separated with high enantiomeric excess greater than 93 %. All products were identified by İH-NMR, 13c_n]vir; and IR spectroscopy. Optical purity determinations were done by comparing with the specific rotation values given in the literature. Keywords : 2-furylcarbinols, enzymatic resolution, Pig Liver Esterase (PLE). IV

Benzer Tezler

  1. Tez No

    93244

    Enantiomeric resolution of racemic-2-substituted norbornadiene and perchloronorbornadiene derivatives via hydrolase type enzymes

    (+-)-Sübstitüenorbornadiene ve perklor norbornadiene türevlerinin hidrolaz tipi enzimler ile enantiyomerik ayrıştırılması

    GAMZE ÇELİKEL

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2000

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

    PROF. DR. İDRİS MECİTOĞLU AHMEDOV

  2. Tez No

    93347

    Synthesis and biotransformation studies of various appealing synthons for biologically active natural products

    Biyolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerin çeşitli ilgi çekici yapıtaşlarının sentez ve biyodönüşüm çalışmaları

    BENGÜ SEZEN

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2000

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  3. Tez No

    93092

    Enantiomeric resolution of racemic secondary N-methyl-2-pyrrolyl carbinols by candida cylindracea lipase (CCL)

    Rasemik ikincil N-metil-2-pirolil karbinollerin candida cylindracea lipaz (CCL) ile enantiomerik ayrıştırılması

    ESRA BAŞYİĞİT

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2000

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

    PROF. DR. METİN BALCI

  4. Tez No

    93112

    Enantiomeric resolution of tertiary 1-methyl-2-pyrrolylcarbinols by candida cylindracea lipase (CCL)

    Rasemik üçüncül 1-metil-2-pirolilkarbinol'lerin candida cylindracea lipaz (CCL) ile enantiomerik ayrıştırılması

    OLCAY ELMALI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2000

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

    PROF. DR. METİN BALCI

  5. Tez No

    416794

    Rasemik-2-pentanolün lipaz katalizli kinetik rezolüsyonu

    Lipase catalyzed kinetic resolution of racemic-2-pentanol

    ASLI SOYER MALYEMEZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    Kimya MühendisliğiAnkara Üniversitesi

    Kimya Mühendisliği Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. EMİNE BAYRAKTAR

Geri Dön