Geri Dön

Bazı aldehit türevlerinin İzoforondiamin (IPDA) ile oluşturdukları Schiff bazlarının sentezi, karakterizasyonu, biyolojik aktiviteleri ve kuramsal çalışmaları

Synthesis, characterization, biological activities and theoretical studies of schiff bases derived from Isophoronediamine (IPDA) and some aldehyde derivatives

  1. Tez No: 814858
  2. Yazar: EMİN BERKE MEMİÇ
  3. Danışmanlar: PROF. DR. YUNUS KAYA, PROF. DR. METE YILMAZ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2023
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Bursa Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 80

Özet

Schiff bazları antibakteriyel aktiviteleri nedeniyle biyokimya alanında önemli bileşiklerdir. Schiff bazları aldehit veya ketonların birincil amin ile kondenzasyonu ile oluşurlar. Bu çalışmada 3-4 dihidroksisalisilaldehit, 5-bromosalisilaldehit ve vanilin aldehitlerinin izoforondiamin (IPDA) ile asidik ortamda reaksiyonu sonucu üç farklı L1((((5-amino-1,3,3-trimetilsiklohekzil)metil)imino)metil)benzen-1,2,3-triol), L2 ((((5-amino-1,3,3-trimetilsiklohekzil)methil)imino)methil)-4-bromofenol) ve L3 ((((5-amino-1,3,3-trimethilsiklohekzil)methil)imino)metil)-2 metoksifenol) Schiff bazı sentezlenmiştir. Sentezlenen ligandların karakterizasyonu deneysel ve teorik olarak FT-IR, UV-Gör. ve NMR spektroskopik yöntemleri kullanılarak gerçekleştirilmiştir. Sentezlenen ligandların teorik FT-IR, NMR, UV-Gör. spektrumları, HOMO-LUMO, bant aralığı enerjileri, MEP haritaları ve bazı fizikokimyasal özellikleri Gaussian paket programı ile DFT-B3LYP metodu ve 6-311++G(d,p) taban kümesi kullanılarak hesaplanmıştır. Aynı zamanda bu ligandların S. aureus ve E. coli bakterilerine karşı antibakteriyel aktivitesi deneysel olarak disk difüzyon metodu, teorik olarak moleküler docking metodu ile Autodock Vina programı kullanılarak incelenmiştir. FT-IR spektroskopisinde giriş maddeleri olan aldehitlerde bulunan 1650-1700 cm-1 bölgesinde bant gösteren v(C=O) gerilme titreşimlerinin yerini Schiff bazlarında bulunan ve 1600-1650 cm-1 bölgesinde bant gösteren v(C=N) gerilme titreşimlerine bırakması, 3000 cm-1 üstündeki aromatik v(C-H) gerilme titreşimlerinin ve 3000 cm-1 altındaki alifatik v(C-H) gerilme titreşimlerinin oluşması bileşiklerin sentezlediğinin kanıtlarındandır. 1H NMR spektrumunda 8-9 ppm ve 13C NMR spektrumda 160-170 ppm arasında gözlemlenen bant C=N grubunu temsil etmektedir. Deneysel ve teorik olarak elde edilen spektroskopik verilerin birbirleri ile uyumlu olduğu belirlenmiştir. Sentezlenen ligandların S. aureus ve E. coli bakterilerine karşı antibakteriyel aktiviteleri incelenmiştir. L3 ligandının bakterilerin bulunduğu agar üzerinde bölge oluşturduğu ve bu bakterilere karşı antibakteriyel etkinlik gösterdiği gözlemlenmiştir.

Özet (Çeviri)

Schiff bases are important compounds in the field of biochemistry due to their antibacterial activity. Schiff bases are formed by the condensation of aldehydes or ketones with a primary amine. In this study, three different L1(4-((((5-amino-1,3,3-trimethylcyclohexyl)methyl)imino)methyl)benzene-1,2,3-triol), L2(2-((((5-amino 1,3,3-trimethylcyclohexyl)methyl)imino)methyl)-4-bromophenol), L3(4-((((5-amino-1,3,3-trimethylcyclohexyl)methyl)imino)methyl)-2-methoxyphenol) Schiff bases were synthesized as a result of the reaction of 3-4 dihydroxysalicylaldehyde, 5-bromosalicylaldehyde and vanillin aldehydes with isophorondiamine (IPDA) in acidic medium. The characterization of the synthesized ligands were carried out experimentally and theoretically using FT-IR, UV-VIS and NMR spectroscopic methods. Theoretical FT-IR, NMR, UV-VIS spectra, HOMO-LUMO, band gap energies, MEP maps and some physicochemical properties of the synthesized ligands were calculated with Gaussian package program using DFT-B3LYP method and 6-311++G(d,p) base set. At the same time, the antibacterial activity of these ligands against S. aureus and E. coli bacteria was investigated using the disk diffusion method. Antibacterial activities were theoretically investigated by molecular docking method using Autodock Vina program. In FT-IR spectroscopy, the v(C=O) stretching vibrations, which show banding in the 1650-1700 cm-1 region in the aldehydes, which are the input materials, are replaced by the v(C=N) stretching vibrations in the Schiff bases, which show a band in the 1600-1650 cm-1 region, the formation of aromatic v(C-H) stretching vibrations above 3000 cm-1 and aliphatic v(C-H) stretching vibrations below 3000 cm-1 are the proofs that the compounds synthesized. The band observed in the 8-9 ppm region in the 1H NMR spectrum represents the C=N group. It was determined that the spectroscopic data obtained experimentally and theoretically were compatible with each other. Antibacterial activities of synthesized ligands against S. aureus and E. coli bacteria were investigated. It was observed that the L3 ligand formed a region on the agar with bacteria and showed antibacterial activity against these bacteria.

Benzer Tezler

  1. Benzimidazol türevi ligantları taşıyan platin(II) komplekslerinin sentezi ve biyolojik etkileri üzerinde çalışmalar

    Studies on the synthesis and biological activities of platinum(II) complexes with benzimidazole derivative ligands

    ÖZDEN TARI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Eczacılık ve FarmakolojiGazi Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. FATMA GÜMÜŞ

  2. 4,5-diamino-2-hidrazino-3-merkapto-1,2,4-triazolün bazı imin bileşiklerin reaksiyonu ve kondenzasyonu

    The reaction and condensation of some novel imine of 4,5-diamino-2-hidrazino-3-mercapto-1,2,4-triazol

    İSMİNUR KARAARSLAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaDumlupınar Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. BÜLENT BÜYÜKKIDAN

  3. N-benzilik pirrolidon ve bazi kalkon türevlerinin sentezleri

    Synthesis of N-benzylic pyrrolidone and some chalconial derivatives

    MOHSEN REZAEI

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaAtatürk Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ABDULLAH MENZEK

  4. Bazı Schiff bazı-tiyazol türevlerinin sentezi, antimikrobiyal ve antioksidan özelliklerinin incelenmesi

    Synthesis of some Schiff base-thiazole derivatives, investigation of their antimicrobial and antioxidant properties

    YILDIZ CENİK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaNecmettin Erbakan Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AHMET COŞKUN

  5. Bazı piridin türevlerinin tautomerik yapıları ve antikorozif etkileri üzerinde kuantum kimyasal çalışmalar

    Quntum chemical studies of some pyridine derivatives as corrosion inhibitors and tautomeric structures

    AYNUR AKINCI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    KimyaEskişehir Osmangazi Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CEMİL ÖĞRETİR