Geri Dön

1,2,4-Oksadiazin türevlerinde sübstitüent etkilerin incelenmesi

Investigation of substituent effects in 1,2,4-Oxadiazine derivatives

  1. Tez No: 892900
  2. Yazar: DOĞAN DİRAN
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. YEŞİM SANİYE KARA
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2024
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Kocaeli Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 132

Özet

Bu çalışmada; N-(fenil)-Sübstitüe-Benzamidoksim ve 2-kloropropiyonil klorürün reaksiyonu sonucu ile sekiz 6-metil-4-fenil-3-(sübstitüe fenil)-4H-1,2,4-oksadiazin- 5(6H)-on (OKSA-ON) bileşikleri sentezlendi. Daha sonra elde edilen OKSA-ON bileşiklerinin P2S5 ile reaksiyonu ile 8 adet 6-metil-4-fenil-3-(sübstitüe fenil)-4H-1,2,4- oksadiazin-5(6H)-tiyon (OKSA-TİYO) sentezlendi. Elde edilen OKSA-ON ve OKSATİYO türevleri bileşiklerin karakterize edilmesi için erime noktası, ATR-FTIR (Fourier Dönüşümlü Kızılötesi Spektrometresi), 1H NMR (Proton Nükleer Manyetik Rezonans Spektroskopisi), 13C NMR (Karbon Nükleer Manyetik Rezonans Spektroskopisi), LC/TOF-MS (Sıvı Kromatografisi-Uçuş Zamanlı Kütle Spektrometresi) analizleri gerçekleştirildi. Sentezlenen OKSA-ON (C=O, C=N, CH ve CH3) ve OKSA-TİYO (C=S, C=N, CH ve CH3) bileşiklerinde incelenen karbon atomları için deneysel 13C NMR kimyasal kayma değerleri kullanılarak sübsitütent etki çalışması yapıldı. Sübstitüent etki analizi kapsamında; 13C NMR kimyasal kayma değerleri (SCS) kullanılarak Hammett ve modifiye Hammett sübstitüent sabitleri ve Swain-Lupton parametreleri ile korelasyon yapılarak SSP (Tek sübstitüent parametresi) ve DSP (Çift sübstitüent etki parametresi) analizleri gerçekleştirildi. Korelasyon analizi (SSP ve DSP) sonucunda OKSA-ON serisi için C=O ve C=N karbon atomlarında ρI ve ρR negatif değeri (ters sübstitüent etkisi) gözlemlenirken, CH karbon atomunda ise ρI ve ρR pozitif değeri (normal sübstitüent etki) gözlemlenmiştir. OKSA-ON serisi için CH3 karbon atomunda kabul edilebilir bir korelasyon elde edilememiştir. OKSA-TİYO serisi korelasyon analizi sonucunda OKSAON türevine benzer bir şekilde C=S ve C=N karbon atomlarında ters, CH karbon atomu için normal sübstitüent etki gözlemlenmiştir. İlginç olarak, OKSA-TİYO seri için DSP analizinde CH3 karbon atomu için iyi korelasyon (r≅0,96) ve normal sübstitüent etki gözlemlendi. Bu durumun, OKSA-TİYO serinde bulunan kükürt (S) atomunun yüksek polarlanabilme özelliğinden kaynaklandığı düşünülmektedir.

Özet (Çeviri)

In this study; As a result of the reaction of N-(phenyl)-Substituted-Benzamidoxime and 2-chloropropionyl chloride, eight pieces of 6-methyl-4-phenyl-3-(substituted phenyl)- 4H-1,2,4-oxadiazin-5(6H)-one (OKSA-ON) compounds were synthesized. Then, by reacting the obtained OKSA-ON compounds with P2S5, eight 6-methyl-4-phenyl-3- (substituted phenyl)-4H-1,2,4-oxadiazine-5(6H)-thione (OKSA-TİYO) was synthesized. Melting point, ATR-FTIR (Fourier Transform Infrared Spectrometry), 1H NMR (Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy), 13C NMR (Carbon Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy), LC/TOF-MS (Liquid Chromatography/Time of Flight Mass Spectrometry) analyzes were performed for characterization of OKSA-ON and OKSATİYO derivative compounds. Subsituent effect study was carried out using experimental 13C NMR chemical shift values for the carbon atoms examined in the synthesized OKSAO (C=O, C=N, CH and CH3) and OKSA-TİYO (C=S, C=N, CH and CH3) compounds. Within the scope of substituent effect analysis; SSP (Single substituent parameter) and DSP (Double substituent effect parameter) analyzes were performed by correlating Hammett and modified Hammett substituent constants and Swain-Lupton parameters using 13C NMR chemical shift values (SCS). As a result of the correlation analysis (SSP and DSP), for the OKSA-ON series, negative values of ρI and ρR (reverse substituent effect) were observed in the C=O and C=N carbon atoms, while positive values of ρI and ρR (normal substituent effect) were observed in the CH carbon atom. An acceptable correlation could not be obtained at the CH3 carbon atom for the OKSA-ON series. As a result of the OKSA-TİYO series correlation analysis, a reverse substituent effect was observed for the C=S and C=N carbon atoms, and a normal substituent effect was observed for the CH carbon atom, similar to the OKSA-ON derivative. This situation is thought to be due to the high polarizability of the sulfur (S) atom in the OKSA-TİYO series.

Benzer Tezler

  1. Bazı yeni hidrazit-hidrazonlar ve bunlardan türetilen sübstitüe 1,3,4-oksadiazol türevlerinin sentezi ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesize of new hydrazide-hydrazone and substituted 1,3,4-oxadiazole compounds and screening biological activities of the compounds

    KADRİYE AKDAĞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BEDİA KAYMAKÇIOĞLU

  2. Karvakrolden hareketle tiyoeter grubu içeren 1,2,4-triazol ve 1,3,4-oksadiazol türevlerinin sentezi ve biyolojik etkileri

    Synthesis and biological effects of 1,2,4-triazole and 1,3,4-oxadiazole derivatives containing thioether group derived from carvacrol

    GİZEM ERENSOY

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. İLKAY KÜÇÜKGÜZEL

  3. Bazı 1,3,4-oksidazol, 1,3,4-tiyadiazol ve 1,2,4-triazol türevleri üzerinde çalışmalar

    Studies on some 1,3,4-oxidiazol, 1,3,4- thiadiazol, and 1,2,4-triazol derivatives

    GÜLAY ŞAHİN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1999

    Eczacılık ve FarmakolojiHacettepe Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ERHAN PALASKA

  4. 4-(sübstitüe-fenil)-6-metil-3-fenil-4H-1,2,4-oksadiazin-5(6H)-on bileşiklerinin sentezi ve 13C NMR kimyasal kayma değerleri üzerinde sübstitüent etkinin çalışması

    Synthesis of 4-(substituted phenyl)-6-methyl-3-phenyl-4H-1,2,4-oxadiazine-5(6H)-on compounds and investigation of substitutional effect on 13C NMR chemical shift values

    BERNA YILDIZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2023

    KimyaKocaeli Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. YEŞİM SANİYE KARA

  5. Synthesis of novel potentially bioactive 3-(3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazolyl-5-methyl)-1-imidazolidine-2,4-diones and 5-nitro-2-((3-substituted phenyl-1,2,4-oxadiazol-5-yl)methylthio)-1H-benzo[d]imidazoles

    Yeni potansiyel biyoaktif 3-(3-sübstitüe fenil-1,2,4-oksadiazolil-5-metil)-1-imidazolidin-2,4-dionların ve 5-nitro-2-((3-sübstitüe fenil-1,2,4-oksadiazol-5-il)-1H-benzo[d]imidazollerin sentezi

    GÜLSÜN ÖZER

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2012

    KimyaAbant İzzet Baysal Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. YAŞAR DÜRÜST