Geri Dön

Yeni N,N,N kıskaç tipi 1,3-bis(2-piridilimino)isoindolin (BPI) ve metal komplekslerinin sentezi

Synthesis of new N,N,N pincer type 1,3-bis(2-pyridilimno) isoindoline (BPI) and metal complexes

PDF İndir

  1. Tez No: 975388
  2. Yazar: ASENA KAŞIKÇI
  3. Danışmanlar: DOÇ. DR. MUKADDES ÖZÇEŞMECİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2025
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Lisansüstü Eğitim Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Kimya Bilim Dalı
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

Kıskaç tipi kompleksler, kimya ve biyokimya alanlarında önemli bir yere sahip bileşiklerdir. Metal iyonlarının ligandlarla bağlanarak oluşturduğu bu kompleksler, çok sayıda biyolojik ve kimyasal etkileşime girebilen yapılar oluştururlar. Bu özellikleri sayesinde, organik sentez, kataliz, yapay fotosentez, yeni malzeme tasarımı gibi pek çok farklı alanda kullanımları vardır. Kıskaç tipi komplekslerin biyolojik uygulamalarda da büyük bir potansiyele sahip olduğu giderek daha fazla araştırılmakta ve bu alanda yeni bulgular ortaya çıkmaktadır. Bis(2-piridilimino)izoindoller, N,N,N tipi üç dişli kıskaç ligandlar için örnek gösterilebilecek önemli bileşiklerden biridir. Bu bileşiklerin özellikle biyolojik sistemlerle etkileşim potansiyeli, farmasötik ve biyoteknolojik uygulamalarda kullanılabilmelerini mümkün kılmaktadır. Yapılan literatür araştırmalarına göre bis(2-piridilimino)izoindoller ve bunların metal komplekslerinin sentez, karakterizasyon ve katalitik uygulamalarına dayalı çok sayıda çalışma bulunmasına karşılık bu bileşiklerin biyolojik uygulamalarda kullanılmaya aday bileşikler olması ile ilgili sınırlı sayıda çalışma bulunmaktadır. Bis(2-piridilimino)izoindoller, metal-ligand koordinasyonunun sağladığı çeşitlilik sayesinde çok sayıda biyolojik etkileşime girebilen yapılar oluşturur. Bu özellikleri, bu bileşiklerin biyolojik sistemlerde de kullanılabilir olmasına olanak sağlar. Metal-ligand etkileşimlerinin biyolojik moleküllerle olan ilişkisi, tedavi edici potansiyellerini destekleyebilir niteliktedir. Özellikle yapay enzimler olarak kullanıldıklarında, bu tür bileşikler biyolojik reaksiyonları hızlandırarak çeşitli biyokimyasal süreçlerin etkinliğini de artırabilir. Yapay enzimlerin biyolojik sistemlerle etkileşimi, genetik hastalıklar ve kanser gibi ciddi sağlık problemlerinin tedavisinde de oldukça önemli bir potansiyel taşımaktadır. Bu çalışmada, biyolojik uygulamalarda kullanılabilecek kıskaç tipi komplekslerin tasarımı ve biyolojik etkinliklerinin incelenmesi amaçlanmıştır. Bu doğrultuda, gliserol ve solketal grupları taşıyan yeni N,N,N kıskaç tipi metalli ve metalsiz kompleksler başarıyla sentezlenmiş ve karakterize edilmiştir. Sentezlenen metalli ve metalsiz komplekslere gliserol gruplarının eklenmesi, bileşiklerin suda çözünürlük özelliklerini artırmıştır. Suda çözünürlük, bu bileşiklerin biyolojik ortamlarda etkin bir şekilde hareket edebilmesini sağlar. Suda çözünebilen bileşikler, vücut sıvılarıyla daha kolay etkileşime girer ve biyolojik hedeflere daha hızlı ulaşır. Bu da bu çalışmada sentezlenen bileşiklerin DNA ile etkileşimlerinin incelenmesine olanak sağlamıştır. Ayrıca, sentezlenen bileşiklerin yapılarında bulunan gliserol ve solketal gruplarının biyolojik sistemlerde daha az toksik etkiler yaratmaları, bu bileşiklerin farmasötik alanlardaki kullanım potansiyelini artırmaktadır. Sentezlenen bu yeni bileşiklerin DNA ile etkileşimleri incelenmiştir. DNA ile etkileşim, biyolojik hedeflerin doğruluğuyla ilgili kritik bir öneme sahiptir. Kanser tedavisi ve genetik hastalıkların tedavisinde, bileşiklerin DNA'yla bağlanarak hücresel düzeyde etkili olması beklenir. Bu bağlamda, metal-ligand komplekslerinin DNA ile bağlanması, biyolojik aktiviteyi artırabilir ve tedaviye yönelik yeni stratejiler geliştirilmesine olanak tanıyabilir. DNA ile yapılan etkileşimlerin kuvveti ve etkisi, bileşiğin biyolojik potansiyelini doğrudan etkileyen önemli bir faktördür. Bu nedenle, sentezlenen bileşiklerin DNA ile etkileşimi üzerine yapılan simülasyonlar, biyolojik etkinliklerin daha doğru bir şekilde değerlendirilebilmesine olanak tanımaktadır. Bu tez çalışmasında, sentezlenen bis(2-piridilimino)izoindoller ve türevlerinin fotofiziksel analizleri de üstün spektrofotometirk yöntemler ile yapılmıştır. Fotofiziksel yöntemler, bileşiklerin ışık altında nasıl davrandığını inceleyerek, biyolojik sistemlerdeki etkileşimlerinin anlaşılmasına yardımcı olur. Fotofiziksel analizler, bileşiklerin DNA ile nasıl bağlandığını ve bu bağlanma işleminin ne kadar güçlü olduğunun belirlenmesine olanak sağlar. DNA etkileşimlerinin analizi, bu bileşiklerin biyolojik etkinliklerini anlaşılmasına yardımcı olabilecek önemli bir adımdır. Bu analizlerin sonucunda, sentezlenen bileşiklerin biyolojik sistemlerdeki etkinliklerini daha iyi değerlendirmek mümkün olmaktadır. Ayrıca bu tür analizler bileşiklerin farmasötik uygulamalarda nasıl kullanılabileceğine dair önemli bilgiler sunmaktadır. Sentezlenen metal komplekslerinin biyolojik etkinlikleri üzerine yapılan araştırmalar, bu bileşiklerin farmasötik alanda kullanılabilmesi için oldukça büyük bir potansiyel taşımaktadır. Özellikle platin (Pt), bakır (Cu) ve kobalt (Co) gibi metallerle oluşturulan komplekslerin biyolojik sistemlerle etkileşimleri üzerine literatürde yapılmış olan yapılan çalışmalar, bu bileşiklerin potansiyel terapötik kullanımını daha da güçlendirmektedir. Metal iyonları, biyolojik sistemlerdeki çeşitli moleküllerle etkileşime girerek hücresel düzeyde etkinlik gösterir ve bu sayede tedavi edici etki sağlanması mümkün olabilir. Bu metal komplekslerinin biyolojik sistemlerle olan etkileşimlerinin daha ayrıntılı incelenmesi, biyolojik uyumluluğun detaylandırılması ve ilaç geliştirme süreci için oldukça büyük bir öneme sahiptir. Bu çalışma, bis(2-piridilimino)izoindoller ve türevlerinin biyolojik uygulamalarda kullanılabilirliğini araştıran önemli bir adımdır. Metal-ligand koordinasyonunun sağladığı çeşitlilik, bu bileşiklerin biyolojik etkileşimlerdeki rollerinin anlaşılmasına yardımcı olmaktadır. Yapay enzimler olarak kullanılabilecek bu bileşikler, biyolojik reaksiyonları hızlandırarak yeni tedavi yöntemlerinin geliştirilmesine olanak tanıyabilecek niteliktedir. Gliserol ve solketal grupları taşıyan bileşiklerin biyolojik sistemlerdeki etkinliklerinin incelenmesi, bu bileşiklerin biyoteknolojik ve farmasötik alandaki potansiyel kullanımlarını ortaya koymaktadır. Gelecekte, bu tür bileşiklerin biyolojik sistemlerle etkileşimlerinin daha fazla araştırılması, yeni tedavi stratejilerinin geliştirilmesinde önemli bir rol oynayacaktır. Bu tez, biyolojik uygulamalara yönelik yeni ve etkili moleküllerin tasarlanmasında ve mevcut ilaçların daha verimli hale getirilmesinde önemli bir referans kaynağı olabilir. Bu çalışmada solketal ve gliserol grupları taşıyan yeni N,N,N kıskaç tipi metalsiz ve metalli kompleksler (M: Pt, Cu, Co) başarıyla sentezlenmiş ve FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR, UV-Vis, kütle spektroskopisi kullanılarak karakterizasyonları tamamlanmıştır. Ayrıca sentezlenen BPI ligandının fotofiziksel yöntem kullanılarak Ct-DNA ile etkileşimleri incelenmiştir. Gliserol gruplarının bileşiklere kazandırdığı suda çözünürlük özellikleri sayesinde, bu bileşiklerin biyolojik sistemler ile etkileşimi daha kolay incelenebilmiştir. DNA ile etkileşiminin anlaşılması için, gliserol grupları taşıyan suda çözünür komplekslerin DNA ile kenetlenme simülasyonları gerçekleştirilmiş ve DNA'ya bağlanma afiniteleri analiz edilmiştir. Bu simülasyonlar, söz konusu komplekslerin DNA üzerindeki bağlanma kapasitesini ve mekanizmasını ortaya koymaya yönelik önemli bilgiler sunmuştur.

Özet (Çeviri)

Pincer-type complexes are compounds that have an important role in the fields of chemistry and biochemistry. These complexes, formed by metal ions binding with ligands, create structures that can engage in a wide range of biological and chemical interactions. Due to these properties, they are used in various fields such as organic synthesis, catalysis, artificial photosynthesis, and new material design. The potential of pincer-type complexes in biological applications is increasingly being explored, and new findings are emerging in this area. Bis(2-pyridylimino)isoindoles are among the important compounds that can serve as examples of N,N,N type tridentate pincer ligands. The potential of these compounds to interact with biological systems, in particular, makes them suitable for pharmaceutical and biotechnological applications. According to the literature review, while there are numerous studies on the synthesis, characterization, and catalytic applications of bis(2-pyridylimino)isoindoles and their metal complexes, there is a limited amount of research regarding the potential of these compounds for biological applications. Bis(2-pyridylimino)isoindoles form structures capable of engaging in numerous biological interactions, thanks to the diversity provided by metal-ligand coordination. This property enables these compounds to be applicable in biological systems as well. The relationship between metal-ligand interactions and biological molecules can support their therapeutic potential. In particular, when used as artificial enzymes, these compounds can accelerate biological reactions and enhance the efficiency of various biochemical processes. The interaction of artificial enzymes with biological systems also holds significant potential for treating serious health issues such as genetic disorders and cancer. The aim of this study is to design pincer-type complexes that can be used in biological applications and to investigate their biological activities. In this context, new N,N,N pincer-type metal and non-metal complexes carrying glycerol and solketal groups have been successfully synthesized and characterized. The addition of glycerol groups to the synthesized metal and non-metal complexes enhanced the solubility properties of the compounds in water. Water solubility enables these compounds to move effectively in biological environments. Water-soluble compounds interact more easily with bodily fluids and reach biological targets more quickly. This has allowed for the investigation of the interactions of the synthesized compounds with DNA. Furthermore, the presence of glycerol and solketal groups in the structures of the synthesized compounds results in lower toxicity in biological systems, which increases the pharmaceutical potential of these compounds. The interactions of these newly synthesized compounds with DNA have been investigated. Interaction with DNA is critically important for the accuracy of biological targeting. In the treatment of cancer and genetic diseases, the compounds are expected to be effective at the cellular level by binding to DNA. In this context, the binding of metal-ligand complexes to DNA may enhance biological activity and enable the development of new therapeutic strategies. The strength and effect of interactions with DNA are significant factors that directly influence the biological potential of a compound. Therefore, simulations conducted on the interactions of the synthesized compounds with DNA allow for a more accurate assessment of their biological activities. In this thesis, the photophysical analyses of the synthesized bis(2-pyridylimino)izoindoles and their derivatives were performed using advanced spectrophotometric methods. Photophysical methods help in understanding how the compounds behave under light, which aids in elucidating their interactions in biological systems. Photophysical analyses allow for the determination of how the compounds bind to DNA and the strength of these binding interactions. The analysis of DNA interactions is a crucial step in understanding the biological activity of these compounds. As a result of these analyses, it becomes possible to better evaluate the biological activities of the synthesized compounds in biological systems. Furthermore, such analyses provide important information on how these compounds might be used in pharmaceutical applications. Research on the biological activities of the synthesized metal complexes demonstrates their significant potential for pharmaceutical applications. Studies in the literature on the interactions of complexes formed with metals such as platinum (Pt), copper (Cu), and cobalt (Co) with biological systems further strengthen the potential therapeutic use of these compounds. Metal ions interact with various molecules in biological systems, exhibiting cellular-level activity, which may enable therapeutic effects. A more detailed examination of the interactions of these metal complexes with biological systems is of great importance for understanding their biological compatibility and plays a crucial role in the drug development process. This study represents an important step in investigating the applicability of bis(2-pyridilimino)isoindoles and their derivatives in biological applications. The diversity provided by metal-ligand coordination helps to understand the roles of these compounds in biological interactions. These compounds, which can be used as artificial enzymes, have the potential to accelerate biological reactions and enable the development of new therapeutic methods. The investigation of the biological activity of compounds carrying glycerol and solketal groups in biological systems reveals their potential applications in biotechnology and pharmaceuticals. In the future, further research on the interactions of these compounds with biological systems will play a crucial role in the development of new treatment strategies. This thesis could serve as an important reference for the design of new and effective molecules for biological applications and the enhancement of existing drugs. In this study, new N,N,N type metalleless and metal complexes (M: Pt, Cu, Co) containing solketal and glycerol groups were successfully synthesized, and their characterization was completed using FT-IR, ^1H-NMR, ^13C-NMR, UV-Vis, and mass spectrometry. Additionally, the interactions of the synthesized BPI ligand with Ct-DNA were investigated using photophysical methods. Thanks to the water-solubility properties imparted by the glycerol groups, the interactions of these compounds with biological systems could be more easily studied. To understand their interaction with DNA, DNA binding affinities of the water-soluble complexes containing glycerol groups were examined through DNA docking simulations. These simulations provided significant insights into the binding capacity and mechanism of the complexes on DNA.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    915334

    Light-driven synthesis of bio-based polymers and their supercapacitance investigation

    Biyo-temelli polimerlerin ışığa dayalı sentezi ve süperkapasitans incelemeleri

    SENA ERMİŞ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2024

    Kimyaİstanbul Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BARIŞ KIŞKAN

    DOÇ. DR. KEREM KAYA

  2. Tez No

    998829

    Analyzing water governance failure: The case of Lake Sapanca Basin

    Su yönetişimi başarısızlığının analizi: Sapanca Gölü Havzası örneği

    MÜSLÜM YILDIZ

    Doktora

    İngilizce

    İngilizce

    2026

    Kamu Yönetimiİstanbul Medeniyet Üniversitesi

    Siyaset Bilimi ve Kamu Yönetimi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAMZA ATEŞ

  3. Tez No

    729116

    Yeni piridin halkalı SNS pincer tipi ligand ve bazı metal komplekslerinin sentezi karakterizasyonu ve hesapsal çalışması

    Characterization and computational study of the synthesis of a new pyridine ring pincer type ligand and some metal complexes

    AYSUN KOÇ SATILOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaGaziantep Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. TUĞBA TAŞKIN TOK

    DR. ÖĞR. ÜYESİ HATİCE GAMZE SOĞUKÖMEROĞULLARI

  4. Tez No

    995198

    Yeni sübstitüe piridin halkalı SMS tipi pincer ligand ve metal komplekslerinin sentezi ve karakterizasyonu

    Synthesis and characterization of newly substitutioned pyridine ring-driven SMS-type pincer ligand and metal complexes

    BEYZA NACAR

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2026

    KimyaGaziantep Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MEHMET SÖNMEZ

    DOÇ. DR. HATİCE GAMZE SOĞUKÖMEROĞULLARI

  5. Tez No

    425924

    Açil klorür türevi potansiyel redoks aktif bileşiklerin sentezlenmesi, karakterizasyonu ve antimikrobiyal aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis and characterization of new potential redox active compound derivated from acyl chloride and investigation of antimicrobial activity

    AYŞE AKGÜN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaMersin Üniversitesi

    Nanoteknoloji ve İleri Malzemeler Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HAKAN ARSLAN

Geri Dön