3,5-disübstitüe nortrisiklan eldesinde yeni ve uygun bir sentez yolu
A New and suitable synthesis method for 3,5-disubstituted nortricyclane derivatives
- Tez No: 98051
- Danışmanlar: PROF. DR. OSMAN ÇAKMAK, DOÇ. DR. ADEM ÖNAL, YRD. DOÇ. DR. ERBİL AĞAR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2000
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 62
Özet
ÖZET 3,5-DISUBSTITUE NORTRISIKLAN ELDESINDE YENİ VE UYGUN BİR SENTEZ YOLU Metin İŞLEK Gaziosmanpaşa Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Yüksek Lisans Tezi 2000, 62 sayfa Danışman : Prof. Dr. Osman ÇAKMAK Jüri : Doç. Dr. Adem ÖNAL : Yrd. Doç.Dr. Erbil AĞAR Bu çalışmada 3,5-disübstitüe nortrisiklan türevleri için yeni ve uygun bir sentez yolu geliştirildi. 3,5-Dibromonortrisiklan'ın nükleofilik sübstitüsyon (SnI) reaksiyonları ile nortrisiklanın nitrat ve asetat türevleri elde edildi. Bu reaksiyonlarda kullanılan gümüş katyonu, AgBr oluşturarak brom çıkışını kolaylaştırırken, anyon ise nükleofil görevi yaptı. 3,5-Dibromnortrisiklan (3,5-DBN) (13,14) karışımı oda sıcaklığında susuz aseton içerisinde AgNOı etkileştirilmesi sonucu oluşan exo,exo- ve endo,exo-3,5- dinitroksinortrisiklan (71, 72) bileşikleri kromatografik metotlarla izole edildi (verim: cis- 71; % 11, tram-12; % 51). Aynı şekilde, 3,5-dibromonortrisiklamn 1 ekivalent AgN03 ile muamelesinden 3,5-bromonitrat nortrisiklan bileşikleri (69, 70) elde edildi (verim: 69; % 28, 70; % 23). 3,5-Dibromnortrisiklanın AgC104 ile sulu ortamda 3,5- dihidroksinortrisiklana dönüştürülmesi teşebbüsü kromatografik metotlarla ayrılması güç bir ürün karışımı ile sonuçlandı. Oluşan karışımın esterleştirilmesinden 3,5- diasetoksinortrisiklan 75 ürünü izole edildi. Böylece 3,5-dihidroksinortrisiklanların meydana geldiği dolaylı olarak gösterildi. Anahtar Kelimeler Nortrisiklan, 3,5-Dibromonortrisiklan, AgNOı, AgCH3COO, Ag20, Nitroksinortrisiklan, Asetoksinortrisiklan, nükleofilik sübstitüsyon
Özet (Çeviri)
ABSTRACT A NEW AND SUITABLE SYNTHESIS METHOD FOR 3,5-DISUBSTITUTED NORTRICYCLANE DERİVATİVES Metin İŞLEK Gaziosmanpaşa University Graduate School of Naturel and Applied Science Department of Chemistry Masters Thesis 2000, 62 page Supervisor : Prof. Dr. Osman ÇAKMAK Jury : Assoc. Prof. Dr. Adem ÖNAL. Asst. Prof. Dr. Erbil A?AR In this work, a suitable synthesis method was described for synthesis of 3,5- disiibstituted nortricyclane derivatives. Nitrate and ester derivatives of nortricylane were prepared from 3,5-dibromonortricyclane (13-14) with nucleophilic substitution reactions (SN1). 3,5-Dibromonortricyclanes (13, 14) were converted to exo,exo- and endo.exo- 3,5- dinitroxynortricyclanes 71 and 72 by treatment with 2 equiv. AgN03 in dry conditions (yields. c/.v-71; 11 %, tram-12; 51 %, respectively). Similarly, 3,5-Bromonitrate derivatives of nortricyclane (69, 70) were prepared by using 1 equiv. AgN03 (yields: 69; 28 %, 70; 23 %). 3,5-Dibromonortricyclane was reacted with AgC104 to obtain 3,5- dihyroxy derivative of nortricyclane in existence of water. Forming 3,5- dihydroxynortricyclanes wasn't purified from reaction mixture chromatographically. However, the formation of dihydroxynortricyclane was confirmed by obtaining of 3,5- diester derivative 75 with esterification of the mixture. Key Words Nortricyclane, 3, 5-dibromonortricyclane, AgNOs, AgCH-jCOO, Ag20, Nitroxynortricyclane, Acetoxynortricyclane, nucleophilic substitution
Benzer Tezler
- Synthesis and antimicrobial activity of 3,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives
3,5-Disübstitüe-1,3,4-oksadiazol türevlerinin sentezi ve antimikrobiyal aktiviteleri üzerinde çalışmalar
İREM ÖZKAN
Yüksek Lisans
İngilizce
2010
Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MERİÇ KÖKSAL
- Yeni 3,5-disubstitue pirazolin türevleri ve bor komplekslerinin sentezi, uv absorpsiyon özellikleri ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi
Synthesis of new 3,5-disubstituted pyrazoline derivatives and boron complexes, investigation of their uv absorption properties and biological activities
ZEYNEP HAŞİMOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2016
KimyaKaradeniz Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. NURAN KAHRİMAN
- Studies on novel 3,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole-2-thione derivatives
Yeni 3,5-disübstitüe-1,3,4-oksadiyazol-2-tiyon türevleri üzerine çalışmalar
MARWA M.MOHAMED BADER
Yüksek Lisans
İngilizce
2017
Eczacılık ve FarmakolojiYeditepe ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. MERİÇ KÖKSAL AKKOÇ
- Yeni 3,5-disübstitüe rhodanin türevlerinin etkili sentezi ve potansiyel uygulamalarının araştırılması
Effective synthesis of the new 3,5-diarilsubstituted-rhodanin derivatives and investigation of potential applications
KEMAL YARARLI
- 3,5-diaril/hetaril-2,6-disiyanoanilinlerin sentez metodlarının geliştirilmesi
The development of synthesis method for 3,5-diaryl/hetaryl-2,6-dicyanoanilines'
YASEMİN CEMİLE KUTLU