Geri Dön

3,5-disübstitüe nortrisiklan eldesinde yeni ve uygun bir sentez yolu

A New and suitable synthesis method for 3,5-disubstituted nortricyclane derivatives

  1. Tez No: 98051
  2. Yazar: METİN İŞLEK
  3. Danışmanlar: PROF. DR. OSMAN ÇAKMAK, DOÇ. DR. ADEM ÖNAL, YRD. DOÇ. DR. ERBİL AĞAR
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: 3,5-dibromonortrisiklan, Asetatlar, Nortrisiklan, Nükleofilik sübstitüsyon, Sentez, 3,5-dibromonortricyclane, Acetates, Nortricyclane, Nucleophilic substitution, Synthesis
  7. Yıl: 2000
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gaziosmanpaşa Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.

Özet

ÖZET 3,5-DISUBSTITUE NORTRISIKLAN ELDESINDE YENİ VE UYGUN BİR SENTEZ YOLU Metin İŞLEK Gaziosmanpaşa Üniversitesi Fen Bilimleri Enstitüsü Kimya Anabilim Dalı Yüksek Lisans Tezi 2000, 62 sayfa Danışman : Prof. Dr. Osman ÇAKMAK Jüri : Doç. Dr. Adem ÖNAL : Yrd. Doç.Dr. Erbil AĞAR Bu çalışmada 3,5-disübstitüe nortrisiklan türevleri için yeni ve uygun bir sentez yolu geliştirildi. 3,5-Dibromonortrisiklan'ın nükleofilik sübstitüsyon (SnI) reaksiyonları ile nortrisiklanın nitrat ve asetat türevleri elde edildi. Bu reaksiyonlarda kullanılan gümüş katyonu, AgBr oluşturarak brom çıkışını kolaylaştırırken, anyon ise nükleofil görevi yaptı. 3,5-Dibromnortrisiklan (3,5-DBN) (13,14) karışımı oda sıcaklığında susuz aseton içerisinde AgNOı etkileştirilmesi sonucu oluşan exo,exo- ve endo,exo-3,5- dinitroksinortrisiklan (71, 72) bileşikleri kromatografik metotlarla izole edildi (verim: cis- 71; % 11, tram-12; % 51). Aynı şekilde, 3,5-dibromonortrisiklamn 1 ekivalent AgN03 ile muamelesinden 3,5-bromonitrat nortrisiklan bileşikleri (69, 70) elde edildi (verim: 69; % 28, 70; % 23). 3,5-Dibromnortrisiklanın AgC104 ile sulu ortamda 3,5- dihidroksinortrisiklana dönüştürülmesi teşebbüsü kromatografik metotlarla ayrılması güç bir ürün karışımı ile sonuçlandı. Oluşan karışımın esterleştirilmesinden 3,5- diasetoksinortrisiklan 75 ürünü izole edildi. Böylece 3,5-dihidroksinortrisiklanların meydana geldiği dolaylı olarak gösterildi. Anahtar Kelimeler Nortrisiklan, 3,5-Dibromonortrisiklan, AgNOı, AgCH3COO, Ag20, Nitroksinortrisiklan, Asetoksinortrisiklan, nükleofilik sübstitüsyon

Özet (Çeviri)

ABSTRACT A NEW AND SUITABLE SYNTHESIS METHOD FOR 3,5-DISUBSTITUTED NORTRICYCLANE DERİVATİVES Metin İŞLEK Gaziosmanpaşa University Graduate School of Naturel and Applied Science Department of Chemistry Masters Thesis 2000, 62 page Supervisor : Prof. Dr. Osman ÇAKMAK Jury : Assoc. Prof. Dr. Adem ÖNAL. Asst. Prof. Dr. Erbil A?AR In this work, a suitable synthesis method was described for synthesis of 3,5- disiibstituted nortricyclane derivatives. Nitrate and ester derivatives of nortricylane were prepared from 3,5-dibromonortricyclane (13-14) with nucleophilic substitution reactions (SN1). 3,5-Dibromonortricyclanes (13, 14) were converted to exo,exo- and endo.exo- 3,5- dinitroxynortricyclanes 71 and 72 by treatment with 2 equiv. AgN03 in dry conditions (yields. c/.v-71; 11 %, tram-12; 51 %, respectively). Similarly, 3,5-Bromonitrate derivatives of nortricyclane (69, 70) were prepared by using 1 equiv. AgN03 (yields: 69; 28 %, 70; 23 %). 3,5-Dibromonortricyclane was reacted with AgC104 to obtain 3,5- dihyroxy derivative of nortricyclane in existence of water. Forming 3,5- dihydroxynortricyclanes wasn't purified from reaction mixture chromatographically. However, the formation of dihydroxynortricyclane was confirmed by obtaining of 3,5- diester derivative 75 with esterification of the mixture. Key Words Nortricyclane, 3, 5-dibromonortricyclane, AgNOs, AgCH-jCOO, Ag20, Nitroxynortricyclane, Acetoxynortricyclane, nucleophilic substitution

Benzer Tezler

  1. Tez No

    77229

    3,4-disubstitue 1,2,4-oksadiazol-5 (4(H)-tiyonların sentezi ve çevirme reaksiyonlarının incelenmesi

    Başlık çevirisi yok

    MURAT AYDOĞDU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1998

    KimyaKocaeli Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. H. AĞIRBAŞ

  2. Tez No

    124009

    2,5-disübstitüe-1,3,4-tiyadiazol türevi bileşiklerin sentezi ve biyolojik aktiiviteleri

    The synthesis and biological activities of 2,5-disubstituted-1,3,4-thiadiazole derivatives

    EMİNE ELÇİN ORUÇ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    Eczacılık ve FarmakolojiMarmara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF.DR. SEVİM ROLLAS

  3. Tez No

    434989

    Yeni 3,5-disubstitue pirazolin türevleri ve bor komplekslerinin sentezi, uv absorpsiyon özellikleri ve biyolojik aktivitelerinin incelenmesi

    Synthesis of new 3,5-disubstituted pyrazoline derivatives and boron complexes, investigation of their uv absorption properties and biological activities

    ZEYNEP HAŞİMOĞLU

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2016

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NURAN KAHRİMAN

  4. Tez No

    763698

    Yeni 3,5-disübstitüe rhodanin türevlerinin etkili sentezi ve potansiyel uygulamalarının araştırılması

    Effective synthesis of the new 3,5-diarilsubstituted-rhodanin derivatives and investigation of potential applications

    KEMAL YARARLI

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    KimyaBingöl Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. SİNAN BAYINDIR

  5. Tez No

    66908

    Bazı 3,4-disubstitue-4,5-dihidro-IH-I,2,4-triazol-5-on bileşiklerinin N-asetil türevlerinin sentezi

    The synthesis of n-acetyl derivatives of some 3,4- disubstituted-4,5-dfflydro-lh-l,2,4-triazol-5-ones

    MAHMUT AKSOY

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    1997

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Fen Bilimleri Eğitimi Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. HAYDAR YÜKSEK

Geri Dön