1,2,3-triazol ligandları ve metal komplekslerinin sentezi ve biyolojik özelliklerin incelenmesi
Synthesis and investigation of biological properties of 1,2,3-triazole ligands and metal complexes
- Tez No: 990148
- Danışmanlar: PROF. DR. MUHAMMET KÖSE
- Tez Türü: Doktora
- Konular: Kimya, Biyokimya, Chemistry, Biochemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Kahramanmaraş Sütçü İmam Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
Bu doktora tez çalışmasında yapısında 1,2,3-triazol halkası bulunan bileşikler sentezlenmiştir. Bu bileşiklerin antimikrobiyal ve antikanser aktivite çalışmaları yapılmıştır. Propargil grubu bulunan karbonil bileşikler ile azid bileşiklerinin“klik reaksiyonu”sonucu Eb3-Eb6 bileşikleri elde edilmiştir. Bileşiklerin trifloroasetikasit (TFA) varlığında tertbütiloksikarbonil (Boc2O) grubu indirgenerek Eb3a-Eb6a bileşikleri elde edilmiş ve Eb3a-Eb6a ligandların metal kompleksleri (Cu(II), Zn(II), Pt(II), Ru(II)) sentezlenmiştir. Tez kapsamında 4 adet ligand ve 16 adet metal komleksinin yapıları FTIR, 1H-13C NMR (Cu(II) kompleksleri hariç) ve kütle analizi spektroskopik yöntemleri kullanılarak karakterize edilmiştir. Ayrıca sentezlenen 1 adet bileşiğin tek kristali elde edilmiş ve molekül yapısı X-ışını kırınım yöntemi kullanılarak aydınlatılmıştır. Sentezlenen triazol ligandları ve metal komplekslerinin dört bakteri türü üzerindeki MİK profilleri seyreltilerek incelenmiştir. Seyreltme işlemi ile bileşiklerin 10-1, 10-2, 10-3, 10-4, 10-5 molarlık çözeltiler kullanılmıştır. Cu(II) metal kompleksi tüm test edilen bakterilerde (S. Typhi, E. coli, M. lutea, S. aureus) 4. seyreltmede (10⁻⁴ M dilüsyonu) tutarlı inhibisyon sağlamıştır. Pt(II) metal kompleksinin M. lutea'ya karşı olağanüstü duyarlılık oluşturması (MİK: 10⁻⁵ M), bu bileşiğin gram-pozitif hücre duvarı hedefleri üzerinde seçici etkisini göstermektedir. Buna karşın, Ru(II) metal kompleksinin E. coli ve M. lutea'daki sınırlı etkinliği, bileşiğin dar spektrumlu veya bakteriyel direnç mekanizmalarına duyarlı olabileceğini akla getirmektedir. Eb5a ligandının Gram-negatif patojenlerde gösterdiği düşük MİK değerleri (10⁻³ M), özellikle Salmonella ve E. coli infeksiyonlarında terapötik potansiyel taşıdığını göstermektedir. Sentez maddelerinin, sonuçlarımızdaki kontrol hücrelerine kıyasla SK-MEL-30 melanoma (cilt) kanseri hücre hattında ve Calu-1 (akciğer) kanseri hücre hattında, hücre canlılığını belirgin şekilde azalttığı belirlenmiştir. Sentez maddelerinin SK-MEL-30 ve Calu-1 kanser hücre hatlarında hücre çoğalmasını konsantrasyona bağlı bir şekilde engellediğini, ≥125 μg/ml konsantrasyonların hücre canlılığını önemli ölçüde azalttığını göstermektedir.
Özet (Çeviri)
In this doctoral thesis study, compounds containing a 1,2,3-triazole ring in their structure were synthesized. The antimicrobial and anticancer activity studies of these compounds were conducted. The Eb3-Eb6 compounds were obtained as a result of the“click reaction”between carbonyl compounds containing a propargyl group and azide compounds. In the presence of trifluoroacetic acid (TFA), the tert-butoxycarbonyl (Boc2O) group of the compounds was reduced to yield the Eb3a-Eb6a compounds, and metal complexes (Cu(II), Zn(II), Pt(II), Ru(II)) of the Eb3a-Eb6a ligands were synthesized. Within the scope of the thesis, the structures of 4 ligands and 16 metal complexes were characterized using FTIR, 1H-13C NMR (except for Cu(II) complexes), and mass analysis spectroscopic methods. In addition, a single crystal of one synthesized compound was obtained, and its molecular structure was elucidated using X-ray diffraction. The MIC profiles of synthesized triazole ligands and metal complexes were examined by dilution on four bacterial species. The dilution process used solutions with molar concentrations of 10⁻¹, 10⁻², 10⁻³, 10⁻⁴, and 10⁻⁵. The Cu(II) metal complex provided consistent inhibition in all tested bacteria (S. Typhi, E. coli, M. lutea, S. aureus) at the 4th dilution (10⁻⁴ M dilution). The Pt(II) metal complex's exceptional sensitivity against M. lutea (MIC: 10⁻⁵ M) demonstrates this compound's selective effect on gram-positive cell wall targets. In contrast, the limited efficacy of the Ru(II) metal complex against E. coli and M. lutea suggests that the compound may have a narrow spectrum or be susceptible to bacterial resistance mechanisms. The low MIC values (10⁻³ M) of the Eb5a ligand in Gram-negative pathogens indicate its therapeutic potential, particularly in Salmonella and E. coli infections. The synthetic compounds were found to significantly reduce cell viability in the SK-MEL-30 melanoma (skin) cancer cell line and the Calu-1 (lung) cancer cell line compared to the control cells in our results. The synthetic compounds inhibited cell proliferation in a concentration-dependent manner in the SK-MEL-30 and Calu-1 cancer cell lines, with concentrations ≥125 μg/ml significantly reducing cell viability.
Benzer Tezler
- Yeni N-heterosiklik bileşik türevi Schiff bazları ile Ag(I) komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve akciğer hücreleri üzerindeki aktiviteleri
New N-heterocyclic compound derivative Schiff bases and their Ag(I) complexes: Synthesis, characterization and activities on lung cells
PERİHAN KIZILKAYA SALTIK
- Yeni 2-sübsitüe 1,2,3-triazol-n-oksit temelli topoizomeraz I ve II inhibitörü geçiş metal komplekslerinin sentezi, karakterizasyonu ve DNA etkileşimleri
Synthesis, characterization and DNA interactions of the new 2-substituted 1,2,3-triazole-N-oxide based topoisomerase I and II inhibitor transition metal complexes
EMRAH PATIBAY
Yüksek Lisans
Türkçe
2018
KimyaMuğla Sıtkı Koçman ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. RAMAZAN GÜP
- 3-amino-1, 2, 4-triazol'den türeyen şif bazlarının sentezi ve geçiş metali komplekslerinin incelenmesi
Synthesis of schiff's bases derived from 3-amino-1, 2, 4-triazole and investigation of their transition metal complexes
VAHİDE TAMİMY
- Yeni substitue polipiridinlerin ve metal komplekslerinin sentezi, spektroskopik özelliklerinin incelenmesi
The synthesis of new substitued polypyridines and their metal complexes, investigations of their spectroscopic properties
ASLIHAN YILMAZ OBALI
- Bazı birinci sıra geçiş metallerinin yeni tiyazol türevleri ile verdikleri komplekslerin sentezi ve karakterizasyonu
Synthesis and characterization of new thiazole derivatives schiff bases and its complekses with some first row transition metals
ENGİN YILMAZ