Geri Dön

Yeni 3-(1,2,4-triazol-3-il)-4-tiyazolidinon türevlerinin sentezi ve yapı aydınlatılması

Synthesis and evaluation of 3-(1,2,4-triazol-3-yl)-4-thiazolidinone

  1. Tez No: 118004
  2. Yazar: FÜSUN KAZAN
  3. Danışmanlar: PROF.DR. SUMRU ÖZKIRIMLI
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2002
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: İstanbul Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 146

Özet

131 ÖZET Bu çalışmada 3-(1,2,4-triazol-3-il)-4-tiyazolidinon yapısında aşağıdaki bileşikler sentez edilmiştir. A/-[fenilmetilen]-1H-1,2,4-triazol-3-amin (1) A/-[(4-florofenil)metilen]-1H-1,2,4-triazol-3-amin (II) A/-[(4-klorofenil)metilen]-1H-1,2,4-triazol-3-amin (MI) A/-[(3,4-diklorofenil)metilen]-1 H-1,2,4-triazol-3-amin (IV) A/-[(4-nitrofenil)metilen]-1 H-1,2,4-triazol-3-amin (V) A/-[(3-nitrofenil)metilen]-1 H-1,2,4-triazol-3-amin (VI) A/-[(2-nitrofenil)metilen]-1 H-1,2,4-triazol-3-amin (VII) A/-[(4-(metoksikarbonil)fenil)metilen]-1 H-1,2,4-triazol-3-amin (VIII) 2-(4-florofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-1,3-tiyazolidin-4-on (IX) 2-(4-klorofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-1,3-tiyazolidin-4-on (X) 2-(3,4-diklorofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-1,3-tiyazolidin-4-on (XI) 2-(4-nitrofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-1,3-tiyazolidin-4-on (XII) 2-(3-nitrofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-1,3-tiyazolidin-4-on (XIII) 2-[4-(metoksikarbonil)fenil]-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-1,3-tiyazolidin-4-on (XIV) 2-feniI-3-(1 H-1,2,4-triazoi-3-il)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on (XV) 2-(4-florofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on (XVI) 2-(4-klorofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on (XVII) 2-(4-nitrofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on (XVIII) 2-(3-nitrofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-iI)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on (XIX) 2-(2-nitrofenil)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on (XX) 2-[(4-metoksikarbonil)fenil]-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-il)-5-metil-1,3-tiyazolidin-4-on(XXI) Bu amaçla 3-amino-1,2,4-triazorün aromatik aldehitlerle Schiff bazları (I-VIII) hazırlanmıştır. Schiff bazları susuz benzenli ortamda Dean-Stark tuzağı kullanılarak merkaptoasetik asitle siklokondensasyona sokulmuş ve 4 adedi yeni olan IX-XIV bileşikleri elde edilmiştir. Schiff bazlarının 2-merkaptopropiyonik asitle reaksiyonundan ise 7 yeni bileşik (XV-XXI) kazanılmıştır.132 Çalışmada bileşiklerin oluşum mekanizmaları incelenmiş ve sentez edilen bileşiklerin yapıları elementel analiz, UV, İR, 1H-NMR, 13C-NMR ve kütle spektrumu verileri ile kanıtlanmıştır. Sentez edilen bileşiklerden bazılarının (XI, XVII, XVIII) mikrobiyolojik aktiviteleri S. epidermidis (ATCC 12228) ve S. aureus (ATCC 6538)'e karşı incelenmiştir. Bileşiklerden XI, XVII ve XVIII in S. epidermidis'e karşı çok zayıf etki gösterdiği saptanmıştır. Antitüberküloz etki araştırmasında ise IX-XII; XIV-XVIII ve XX nolu bileşiklerde Mycobacterium tuberculosis H37Rv suşuna karşı 6.25 f.ug / m l konsantrasyonda test edilmiş ve aktivite saptanmamıştır.

Özet (Çeviri)

133 SUMMARY In this study the synthesis of the following compounds bearing the 3-(1,2,4-triazol- 3-yl)-4-thiazolidinone structure has been described A/-[phenylmethylene]-1 H-1,2,4-triazoI-3-amine (I) A/-[(4-fluorophenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazol-3-amine (II) A/-[(4-chlorophenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazol-3-amine (HI) A/-[(3,4-dichlorophenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazoI-3-amine (IV) A/-[(4-nitrophenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazol-3-amine (V) A/-[(3-nitrophenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazol-3-amine (VI) W-[(2-nitrophenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazol-3-amine (VII) A/-[(4-(methoxycarbonyl)phenyl)methylene]-1 H-1,2,4-triazol-3-amine (VIII) 2-(4-fluorophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (IX) 2-(4-chIorophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (X) 2-(3,4-dichlorophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (XI) 2-(4-nitrophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (XII) 2-(3-nitrophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (XIII) 2-[4-(methoxycarbonyI)phenyl]-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (XIV) 2-phenyl-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one (XV) 2-(4-fluorophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one (XVI) 2-(4-chlorophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one (XVII) 2-(4-nitrophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one (XVIII) 2-(3-nitrophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazoI-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one (XIX) 2-(2-nitrophenyl)-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin-4-one (XX) 2-[(4-methoxycarbonyl)phenyl]-3-(1 H-1,2,4-triazol-3-yl)-5-methyl-1,3-thiazolidin- 4-one (XXI) Thus 3-amino-1,2,4-triazole was reacted with aromatic aldehydes to afford Schiff bases (I-VIII) cyclocondensation of I-VI with mercaptoacetic acid in dry benzen using a Dean-Stark water separator yielded compounds IX-XIV. Cyclocondensation of compounds I-VIII with 2-mercaptopropionic acid under the above reaction conditions afforded compounds XV-XXI.134 The reaction mechanism involved in the formation of the end products and the structure of the new compounds have been established on the basis of elemental analysis and obtained from UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR and mass spectra. Selected entries from the synthesized compounds (XI, XVII and XVIII) were tested for antibacteriel activity againts S. epidermidis (ATCC 12228) and S. aureus (ATCC 6538). Compounds XI, XVII and XVIII showed weak activity againts S. epidermidis nims. Compounds IX-XII, XIV-XVII and XX were tested for antimycobacterial activity. None of the tested compounds found active at 6.25 ^ig / ml level.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    204056

    Bazı imidazo[1,2-a]piridin türevlerinin sentezleri ve antimikrobiyel özellikleri üzerinde çalışmalar

    Synthesis of some imidazo[1,2-a]pyridin derivatives and studies on their antimicrobial properties

    FÜSUN UR GÖKTAŞ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2008

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NESRİN CESUR

  2. Tez No

    664627

    Kinolon sınıfı antibiyotiklerin tiyazol halkası içeren yeni türevlerinin sentezi

    Synthesis of new derivatives of quinolone class antibiotics containing thiazole ring

    ASLIHAN AYVAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2021

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ

  3. Tez No

    336828

    Yeni imidazo [2,1-b] tiyazol türevi heterosiklik bileşiklerin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis and characterization of new imidazo [2,1-b] thiazole derived heterocyclic compounds

    SELİN CİMOK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2013

    Kimyaİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURAY GÜZELDEMİRCİ

  4. Tez No

    540881

    Yeni keton-hidrazon ve spirotiyazolidinon türevlerinin moleküler modelleme, sentez, yapı tayini ve biyolojik aktivite çalışmaları

    Synthesis, characterization, biological activity and molecular docking of novel keton-hydrazone and spirothiazolidinone derivatives

    FAİKA BAŞOĞLU

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURAY GÜZELDEMİRCİ

    DR. ÖĞR. ÜYESİ ABDULİLAH ECE

  5. Tez No

    384422

    İmidazotiyazolil sübstitüe heterosiklikler, sentez ve yapı tayinleri

    Synthesis and characterization of imidazothiazolyl substituted heterocyclics

    ERKAN PEHLİVAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. NURAY GÜZELDEMİRCİ

Geri Dön