[(5-benzil-4-fenil-4H-1,2,4-triazol-3-il)tiyo] asetik asit türevleri üzerinde çalışmalar
[(5-benzyl-4-phenyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio] acetic acid derivatives
- Tez No: 158191
- Danışmanlar: PROF.DR. ALİ ULVİ TOSUN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2004
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: Belirtilmemiş.
Özet
6. ÖZET Bu çalışmada, analjezik ve anti-inflamatuvar etkiye sahip bileşiklerin geliştirilmesi amaçlanmış ve öncelikle 5-benzil-4-fenil-4if- 1,2,4- triazol-3-tiyol yapısmda olan sekizi orijinal oniki bileşik sentez edilmiştir. Elde edilen 4//-l,2,4-triazol-3-tiyol yapısındaki bileşiklerle ilgili veriler, Tablo-2 de verilmiştir. Tablo-2. Sentezlenen 5-benzil-4-feml-4#-l,2,4-triazol- 3-tiyol türevleri. ^^ R- N-N ^CH2" ^N SH KX1 R1119 Daha sonra etil [(5-benzil-4-fenil~4if-l,2,4-triazol-3-il)tiyo]asetat türevi tümü orijinal oniki bileşiğin daha sentezi gerçekleştirilmiştir. Elde edilen ester yapısındaki bileşiklerle ilgili veriler Tablo-3 de gösterilmiştir. Tablo-3. Sentezlenen etil [(5-benzil-4-fenil-4//- 1,2,4- triazol-3-il)tiyo]asetat türevleri. <^ R- N-N. JL A. /CH2\ /OEt ^CH;T N S C II o KX R1120 Son olarak, siklooksigenaz-2 enzimi (COX-2) üzerine selektif inhibitor aktivite göstermek suretiyle analjezik ve anti-inflamatuvar etkilere sahip olduğu düşünülen [(S-benzil^-fenil^if-l^^-triazol-S-i^tiyolasetik asit yapısında biri literatürde kayıtlı olan oniki bileşik elde edilmiştir. Sentezlenen asetik asit türevi bileşiklerle ilgili veriler ise Tablo-4 de gösterilmiştir.121 Tablo-4. Sentezlenen [(5-benzil-4~fenil-4#-l,2,4-triazol- 3-il)tiyo]asetik asit türevleri. R- ^^ N-N X X /CH2\ /OH CIV N S C ? II o ^ R1 Sübstitüe fenilasetonitriFden hareket ederek 5-benzil-4-fenil- 4if-l,2,4-triazol-3-tiyol ve daha sonra ester yapısındaki bileşikler ile asetik asit türevi bileşiklerin sentezi için izlenen yol, aşağıda verilmiştir.122 R-^=/ «. 2 4/ R^=/ QMe f\^A -^ VN=c=S R-A=/ \ NH-NH2 (EtOH) R WW N=^St 2)H'° R XX- BiCH2-COOB1 (Na + EtOH) CH2^VT/^S C- OEt R' HC1 R' R-^ ^^^ XH2^\M/^S C- OH O R' Sentezlenen [(5-benzil-4-fenil-4i7-l^;,4-triazol-3-il)tiyo]asetik asit türevi oniki bileşiğin spektroskopik analizleri ile yapılan açıklanmıştır. Ancak bileşiklerin biyolojik aktivitelerinin tayini ile ilgili çalışmalar devam etmekte olup bir başka araştırmada ele alınacaktır.
Özet (Çeviri)
7. SUMMARY In this study, we aimed to develop new analgesic and anti inflammatory compounds and first synthesized twelve 5-benzyl-4-phenyl- 4//-l,2,4-triazol-3-thiole derivatives in which eight of them are not previously reported in the literature. The data for the synthesized AH- 1,2,4- triazol-3-thiole derivatives are given in Table-2. Tablo-2. Synthesized 5-benzyl-4-phenyl-4if-l,2,4-triazol- 3-thiole derivatives. N-N R1124 Secondly, the synthesis of ethyl [(5-benzyl-4-phenyl-4//-l,2,4- triazol-3-yl)thio]acetate derivatives was accomplished in which twelve of them were original compounds. The data for these compounds are given inTable-3. Tablo-3. Synthesized ethyl [(5-benzyl-4-phenyl-4#- 1,2,4- triazol-3-yl)thio]acetate derivatives. R- ^^ N-N CH2^N^S /CH2\.OEt II 0 R1125 Lastly, twelve more compounds, one of them is previously reported in the literature, which bear [(5-benzyl-4-phenyl-4i/- l,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acid structures were synthesized thinking that these compounds might show their analgesic and anti-inflammatory activity by selectively inhibiting cyclooxygenase-2 (COX-2) enzyme. The data for the synthesized [(4//-l,2,4-triazol-3-yl)thio]acetic acid derivatives are given in Table-4.126 Tablo-4. Synthesized [(5-benzyl-4-phenyl-4Zf-l,2,4-triazol- 3-yl)thio]acetic acid derivatives. r-^S R- N-N X X /CH2\ /OH CR2 XN S C ' II o ^X R1 The chemical pathway for the synthesis of 5-benzyl-4-phenyl- 4#-l,2,4-triazol-3 -thiols, esters and subsequent acetic acid derivatives in which the substituted phenylacetonitrile used as the starting material is shown below.127 R' / V^J v.N=C=S R“^\=/ \ NH-NH2 (EtOH) C\^A R \ / NH-NH C- NH- // \ 1) 2N NaOH^ v=^CR, 2)H30+ rf^ R- BrCH2-COOB (Na + EtOH) *CH2- XX/”- HC1 S C- OEt II o CH, CH2-"VT/^S C- OH z N The structure elucidations of the synthesized compounds were performed by their spectroscopic analyses. However, the biological activity testing studies of the synthesized twelve [(5-benzyl-4-phenyl-4i/-l,2,4- triazol-3-yl)thio]acetic acid derivatives are currently under investigation in our laboratory and will be reported in elsewhere.
Benzer Tezler
- Olası antiviral etkili 4h-1,2,4-triazol-3-tiyoasetamit türevlerinin sentezi
Synthesis of 4h-1,2,4-triazole-3-thioacetamide derivatives with potential antiral activity
NECLA KULABAŞ
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
KimyaMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. İLKAY KÜÇÜKGÜZEL
- 4-nitrobenzoik asid hidrazidinden türeyen 3,4,5- trisubstite -1,2,4-triazollerin, bazı metabolitlerinin sentezi ve spektral verileri
Başlık çevirisi yok
NİHAL YILMAZ
Doktora
Türkçe
1997
Eczacılık ve FarmakolojiMarmara ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. SEVİM ROLLAS
- 2-fenil-2-hidroksiasetohidrazid türevi tiyosemikarbazidler ve 1,2,4-triazoller'in sentezi ve yapı aydınlatması
Synthesis of 2-phenyl-2-hydroxyacetohydrazide thiosemicarbazide derivatives and 1,2,4-triazoles and their determination
BEYBİN YİĞİT
Yüksek Lisans
Türkçe
2004
Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF.DR. ESER İLHAN
- Sübstitüe 1,2,4-triazollerin sentez, karakterizasyon ve kuantum kimyasal hesaplamaları
Synthesis, characterization and quantum chemical calculations of substituted 1,2,4-triazoles
VELYETTİN GELİŞKEN