Synthesis of octahydro-1H-pyrido [3,2-c] carbazole core structure
Oktahidro-1H-pirido [3,2-c] karbazolün iskelet yapısının sentezi
- Tez No: 182259
- Danışmanlar: PROF. DR. GÜROL OKAY, PROF. DR. SÜLEYMAN PATIR
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: ndol alkaloitleri, aspidosperma alkaloitleri, tetrahidrokarbazoltürevleri
- Yıl: 2006
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Hacettepe Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Organik Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 105
Özet
Alkaloit sentezleri, yarım asırdan da daha uzun bir süredir kimya dalında geniş bir ilgialanı ve etkili bir araştırma sahası olmuş ve birçok yeniliklere de kaynakoluşturmuştur. Doğal alkaloitlerin farklı ve karmaşık yapılarından ortaya çıkanzorlukların yanında farmakolojik önemi kimyada yeni esinlenmelere neden olmuştur.Bu kompleks yapıların sentezi uygun yöntemlerle gerçekleştirilmiştir.Kırk yıldan daha uzun bir süredir, indol alkaloitleri sınıfında bulunan aspidospermaalkaloitleri (1), kendilerine özgü yapılarından ve önemli biyolojik özelliklerindendolayı, sentez alanında çalışan kimyagerlerin ilgisini çekmiştir. Aspidospermidin (2)senteziyle ilgili daha önce yapılan çalışmalar, geliştirilen yeni sentetik stratejiler içinideal bir kaynak olmuştur.NNNNHHOCH3 (2)(1)HNRRNNHH (4)(3)Bu çalışmada, tetrasiklik yapıların (3) [oktahidro-1H-pirido (3,2-c) karbazol iskeleti]sentezi amaçlanmıştır. Bu nedenle, çeşitli siklohekzanon türevlerinden başlanaraktrisiklik yapıdaki tetrahidrokarbazol türevleri (4) sentezlenmiştir. Bu bileşiklerin senteziiçin farklı yöntemler kullanılarak, sentez basamak sayısının azaltılması ve ürünveriminin arttırılması amaçlanmıştır. Sonuç olarak, Aspidosperma yapı iskeletinin (1)sentezi için gerekli olan ara bileşikler sentezlenmiş olup tetrasiklik yapıların (3)[oktahidro-1H-pirido (3,2-c) karbazol iskeleti] sentezine yönelik çalışmalar da devametmektedir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, APT-NMRve LC-MS teknikleriyle aydınlatılmıştır.
Özet (Çeviri)
The field of alkaloid synthesis, pioneered more than half a century ago, remains anactive and exciting area of chemistry and provides a fertile ground for innovation. Thepharmacological significance of naturally occurring alkaloids along with the challengeposed by their diverse and intricate structures has inspired much new chemistry. Thecomplex structures have been carried out with efficient methods.Over the last four decades, Aspidosperma alkaloids (1), which are examples ofIndole alkaloids, have caught the attention of synthetic chemists due to the uniquestructural features of many of their members, and because of their importantbiological properties. Aspidospermidine (2) the parent structure, has been the primarytarget for most of the efforts toward Aspidosperma alkaloids (1) syntheses and hasserved as the ideal test case for newly developed synthetic strategies.NNNNHHOCH3 (2)(1)HNRRNNHH (4)(3)In this thesis, we tried to synthesize tetracyclic structure (3) [octahydro-1H-pyrido(3,2-c) carbazole core structure]. In this respect, we aimed tetrahydrocarbazolederivatives (4) which are in tricyclic structure were synthesized and also to reducereaction steps by using various cyclohexanone derivatives as starting material and toincrease the yield of product in synthesis. Finally, the structures of intermediatecompounds for Aspidosperma core structure (1) was synthesized. In addition to this,The more effective study to reach main structure have been continued. All structureof synthesized compounds have been characterized by using the spectroscopictechniques; such as, UV, IR, 1H-NMR, 13C-NMR, APT-NMR and LC- MS analysisresults.Keywords :Indole alkaloids, aspidosperma alkaloids, tetrahydrocarbazolederivatives.
Benzer Tezler
- Yeni tetrahidrokarbazol türevlerinin sentezi üzerine çalışmalar
Studies on the synthesis of new tetrahydrocarbazole derivatives
MUSTAFA GÖÇMENTÜRK
Yüksek Lisans
Türkçe
2010
KimyaDokuz Eylül ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
DOÇ. DR. MUSTAFA YAVUZ ERGÜN
- Pridokarbazol alkaloitlerinin sentezi için yeni bir sentetik yaklaşım
A new synthetic approach to synthesis of pyridocarbazoles alkaloids
ADİL ÇAĞDAŞ BİLİCİ
- Synthesis of fused tricyclic compounds via Pauson-Khand cycloaddition reactions
Bitişik trisiklik yapıların Pauson-Khand siklokatılma reaksiyonu ile sentezi
ÖZLEM SARIÇELİK
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
KimyaAbant İzzet Baysal ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. F. DEVRİM ÖZDEMİRHAN
- Alzaymır tedavisi için ilaç olabilecek yeni nesil takrin-sülfanamit bileşiklerinin mikrodalga destekli sentezi ve kolinesteraz izoenzimleri üzerine inhibisyon uygulamalarının değerlendirilmesi
Microwave-based synthesis of novel generation tacrine-solfonami̇de compounds that could be drug for treating alzheimer's disease and assesment of inhibition applications on cholinesterase isoenzymes
RAMAZAN ULUS
- Bazı polisiklitol türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması
The synthesis and characterisation of some polycyclitol derivatives
NESLİHAN BALCI