Geri Dön

İndol türevi aktif bileşiklerin sentezi, yapılarının aydınlatılması ve aktivitelerinin tayini üzerine çalışmalar

Synthesis of indole derivative active compounds, elucidation of their structures and studies about their activity

PDF İndir

  1. Tez No: 193747
  2. Yazar: SABRİYE PINAR BOZKAYA
  3. Danışmanlar: PROF.DR. DOĞU NEBİOĞLU
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Eczacılık ve Farmakoloji, Pharmacy and Pharmacology
  6. Anahtar Kelimeler: Antioksidan aktivite, indol, lipid peroksidasyonu, oksidatif stres, reaktif oksijen türleri.138, Antioxidant activity, indole, lipid peroxidation, oxidative stress, reactiveoxygen species.139
  7. Yıl: 2006
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Ankara Üniversitesi
  10. Enstitü: Sağlık Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 166

Özet

ÖZETİndol Türevi Aktif Bileşiklerin Sentezi, Yapılarının Aydınlatılması ve AktivitelerininTayini Üzerine ÇalışmalarBu çalışmada, indol türevlerinin antioksidan özellikleri göz önünde bulundurularak, N-sübsititüe-indol-2 ve 3-karboksamid türevi 20 adet orjinal bileşik sentelenmiştir.Bunun için,indol-2 ve 3-karboksilik asit türevlerinden hareket edilmiştir. Birinci basamakta, bubileşiklerin metil esterleri %10 HCl gazı geçirilmiş metanol içerisinde hazırlanmıştır. İkincibasamakta elde edilen metil-indol-2 ve 3-karboksilat türevleri DMF ve NaH içerisinde benzilbromür ve p-floro benzil klorür ile muamele edilerek ve indol halkasının N atomuna benzilve p-floro benzil yapıları sübstitüe edilmiştir. Üçüncü basamakta, ester grubu %10 NaOH vemetanol kullanılarak hidroliz edilmiştir. Sonuç ürünler, elde edilen karboksilik asittürevlerinin açilasyonu ve ardından uygun amin türevleri ile reaksiyonu sonunda eldeedilmiştir.Sentezlenen türevlerin formülleri aşağıdaki gibidir:(1a-1) N,1-Dibenzil-1H-indol-2-karboksamid(1a-2) 1-Benzil-N-(4-klorobenzil)-1-H-indol-2-karboksamid(1a-3) 1-Benzil-N-(4-florobenzil)-1-H-indol-2-karboksamid(1a-4) 1-Benzil-N-(2,4-diklorobenzil)-1-H-indol-2-karboksamid(1a-5) 1-Benzil-N-(2,4-diflorobenzil)-1-H-indol-2-karboksamid(1b-1) N-Benzil-1-(4-florobenzil)-1H-indol-2-karboksamid(1b-2) N-(4-Klorobenzil)-1-(4-florobenzil)-1H-indol-2-karboksamid(1b-3) N,1-Bis(4-florobenzil)-1H-indol-2-karboksamid(1b-4) N-(2,4-Diklorobenzil)-1-(4-florobenzil)-1H-indol-2-karboksamid(1b-5) N-(2,4-Diflorobenzil)-1-(4-florobenzil)-1H-indol-2-karboksamid(2a-1) N,1-Dibenzil-1H-indol-3-karboksamid(2a-2) 1-Benzil-N-(4-klorobenzil)-1-H-indol-3-karboksamid(2a-3) 1-Benzil-N-(4-florobenzil)-1-H-indol-3-karboksamid(2a-4) 1-Benzil-N-(2,4-diklorobenzil)-1-H-indol-3-karboksamid(2a-5) 1-Benzil-N-(2,4-diflorobenzil)-1-H-indol-3-karboksamid(2b-1) N-Benzil-1-(4-florobenzil)-1H-indol-3-karboksamid(2b-2) N-(4-Klorobenzil)-1-(4-florobenzil)-1H-indol-3-karboksamid(2b-3) N,1-Bis(4-florobenzil)-1H-indol-3-karboksamid(2b-4) N-(2,4-Diklorobenzil)-1-(4-florobenzil)-1H-indol-3-karboksamid(2b-5) N-(2,4-Diflorobenzil)-1-(4-florobenzil)-1H-indol-3-karboksamidBileşiklerin saflıkları İTK ile kontrol edildikten sonra erime noktaları saptanmıştır.Kimyasal yapılarının aydınlatılması 1H NMR, Mass, IR spektral verileri ve elementel analizbulgularıyla gerçekleştirilmiştir.Bileşiklerin antioksidan aktivitelerinin tayini süperoksit radikalini süpürücü etkileri velipid peroksidasyonunun inhibisyonu araştırılarak yapılmıştır.Sonuçta, 1a-3, 1a-4, 1b-1, 1b-4, 2a-4, 2a-5, 2b-3, 2b-4 bileşiklerinin süperoksitradikali süpürücü aktivitelerinin 10-3 M konsantrasyonda, % 80-100 ulaştığı ve bubileşiklerin umut verici olduğu, ancak, bileşiklerin tümünün lipid peroksidasyonunu inhibeedici ettiklerinin değerlendirilmesi sonucunda ise, bileşiklerden sadece 1b-2, 1b-5, 2a-5, 10-3M konsantrasyonda %50 inhibisyona sahip oldukları anlaşılmıştır.

Özet (Çeviri)

SUMMARYSynthesis of Active Indole Derivatives, Elucidation of Their Chemical Structureand Investigations on Their ActivityIn this study, in view of the fact that the antioxidant activity of the indole derivatives,20 novel N-substituted indole-2 and 3-carboxamid derivatives were synthesized. Indol-2and 3-carboxylic acids were used as starting material. In the first step, the methyl esters ofthese compounds were prepared in 10% HCl methanol. In the second step, obtained methyl-indole-2 and 3-carboxylate derivatives were treated with benzyl bromide and p-fluoro benzylchloride in DMF and NaH, which were then substituted to the nitrogen atom of the indolering. In the third step, ester group was hydrolized by using 10% NaOH/MeOH. The finalcompounds were obtained by converting carboxylic acid to acyl derivatives and then treatingwith appropriate amines.Chemical formulas of the synthesized compounds are given below:(1a-1) N,1-Dibenzyl-1H-indole-2-carboxamide(1a-2) 1-Benzyl-N-(4-chlorobenzyl)-1-H-indole-2-carboxamide(1a-3) 1-Benzyl-N-(4-fluorobenzyl)-1-H-indole-2-carboxamide(1a-4) 1-Benzyl-N-(2,4-dichlorobenzyl)-1-H-indole-2-carboxamide(1a-5) 1-Benzyl-N-(2,4-difluorobenzyl)-1-H-indole-2-carboxamide(1b-1) N-Benzyl-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-2-carboxamide(1b-2) N-(4-Chlorobenzyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-2-carboxamide(1b-3) N,1-Bis(4-fluorobenzyl)-1H-indole-2-carboxamide(1b-4) N-(2,4-Dichlorobenzyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-2-carboxamide(1b-5) N-(2,4-Difluorobenzyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-2-carboxamide(2a-1) N,1-Dibenzyl-1H-indole-3-carboxamide(2a-2) 1-Benzyl-N-(4-chlorobenzyl)-1-H-indole-3-carboxamide(2a-3) 1-Benzyl-N-(4-fluorobenzyl)-1-H-indole-3-carboxamide(2a-4) 1-Benzyl-N-(2,4-dichlorobenzyl)-1-H-indole-3-carboxamide(2a-5) 1-Benzyl-N-(2,4-difluorobenzyl)-1-H-indole-3-carboxamide(2b-1) N-Benzyl-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide(2b-2) N-(4-Chlorobenzyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide(2b-3) N,1-Bis(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide(2b-4) N-(2,4-Dichlorobenzyl)-1-(4-florobenzyl)-1H-indole-3-carboxamide(2b-5) N-(2,4-Difluorobenzyl)-1-(4-fluorobenzyl)-1H-indole-3-carboxamideAfter controlling the purity of the compounds by TLC, their melting points weredetermined. Chemical structures of the compounds were elucidated by spectral data of 1HNMR, Mass, IR and findings of elementary analysis.Determination of the antioxidant activity of the compounds was done by investigatingsuperoxide radical scavenging activity and inhibition of lipid peroxidation.In conclusion, it was found that the superoxide anion scavenging effects of compounds1a-3, 1a-4, 1b-1, 1b-4, 2a-4, 2a-5, 2b-3, 2b-4 are %80-100 at 10-3 M and they are promisingagents by this point of view. Hovewer, evaluation of all compounds for inhibition of lipidperoxidation showed that only compounds 1b-2, 1b-5, 2a-5 had %50 inhibition at the 10-3M.

Benzer Tezler

  1. Tez No

    324044

    Yeni bazı indol türevi bileşiklerin sentezi, yapı aydınlatılması ve biyolojik aktivitelerin araştırılması

    Synthesis of some novel indole derivatives, structure elucidation and evaluation of biological activities

    NİLÜFER YILMAZ

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. TUNCA GÜL ALTUNTAŞ DİNLENÇ

  2. Tez No

    244645

    Bazı 1,2,4 triazol türevlerinin sentezi ve yapılarının aydınlatılması

    Synthesis of some 1,2,4-triazole derivatives and identification of their structures

    SİBEL HAMZA

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2009

    KimyaKaradeniz Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. NESLİHAN DEMİRBAŞ

  3. Tez No

    314331

    Bazi yeni benzimidazol türevi bileşiklerin sentezi ve biyolojik etkilerinin araştirilmasi

    Synthesis and ınvestigation of biological activities of some new heterocyclic compounds

    EMRAH KÜÇÜK

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2012

    Eczacılık ve FarmakolojiMersin Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    DOÇ. DR. ÖZTEKİN ALGÜL

  4. Tez No

    247731

    İndol türevi yeni bileşiklerin sentezleri, yapı aydınlatmaları ve biyolojik aktiviteleri üzerine çalışma

    Studies on the synthesis, structural characterization and biological evaluation of new idole derivatives

    HANİF SHİRİNZADEH

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2010

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEÇKİN ÖZDEN

  5. Tez No

    524151

    Melatonin analoğu yeni indol türevi bileşiklerin sentezleri, antioksidan ve kemopreventif etkilerinin değerlendirilmesi

    Synthesis and evaluation of antioxidant and chemopreventative activity of melatonin analogue new indole derivatives

    KÜBRA DURGUN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2018

    Eczacılık ve FarmakolojiAnkara Üniversitesi

    Farmasötik Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SİBEL SÜZEN

Geri Dön