Geri Dön

Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched gamma and delta lactones

Enantiyomerce zenginleştirilmiş gama ve delta laktonların kemoenzimatik sentezleri

  1. Tez No: 269378
  2. Yazar: MELİS ŞARDAN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2010
  8. Dil: İngilizce
  9. Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 111

Özet

Tezin ana konusu kiral gama ve delta laktonların halka kapamalı metatez yoluyla sentezlenmesidir. Furan ve tiyofen sübtitue aldehitler vinil ve alilmagnezyum bromürle tepkimeye sokularak alil ve homoalil alkol türevleri sentezlenmiştir. Elde edilen rasemik alkoller çeşitli hidrolaz tipi enzimlerle (PSC-II, Lipozyme, CAL-B) yüksek ee değerleriyle enantiyomerce zengin hale getirilmiştir. Alkollerin konfigürasyonları bilindiği için sentezlenen bileşiklerin konfigürasyonuna karar vermek mümkün olmuştur. Enantiyomerce zenginleşmiş alkollerin akriliol ve metakriloil klorür ile asillenmesi sonucu uygun dienler elde edilmiş ve halka kapamalı metatez tepkimesine sokularak hedef gama ve delta laktonlar elde edilmiştir. Metatez tepkimeleri sırasında birinci ve ikinci tip Grubbs katalizörleri kullanılmıştır. Sentezlenen laktonların biyolojik aktivitelerine bakılmıştır.

Özet (Çeviri)

The major subject of this thesis is the synthesis of enantiomerically enriched gamma and delta lactones via Ring Closing Metathesis (RCM). Furan and thiophene substituted aldehydes were transformed to the corresponding heteroaryl substituted allylic and homoallylic alcohols by using vinyl and allylmagnesium bromide, respectively and then resultant racemic alcohols were resolved by hydrolase type enzymes (PSC-II, Lipozyme, CAL-B) with high enantiomeric excess values. Since the absolute configuration of alcohols were known, it was possible to determine the configuration of the synthesized compounds. After the enantiomeric enrichment of the alcohols, subsequent acylation with acryloyl and methacryloyl chloride afforded feasible diene system that was subjected to ring closing metathesis reaction 1st and 2nd generation Grubbs? catalysts were used. These lactones were used to test their biological activities.

Benzer Tezler

  1. Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched 2-oxobicyclo[m.1.0]alkan-3-yl acetate derivates

    Enantiomerce zengin 2-okzobisiklo[m.1.0]alkan-3-il asetat türevlerinin kemoenzimatik sentezi

    SELİN ATLI

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2005

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  2. Chemoenzymatic synthesis of biologically active natural products

    Biyolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerin kemoenzimatik sentezi

    ENGİN TURKUT

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2004

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  3. Synthesis of 2-heteroaryl substituted chiral fused cyclopenta[C]pyridine derivatives via Pauson-Khand reaction

    2-heteroaril substitue kiral siklopenta[C]piridin türevlerinin Pauson-Khand reaksiyonu ile sentezi

    YASEMİN GÜMRÜKÇÜ

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2009

    KimyaOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Kimya Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ

  4. Enantioselective chemoenzymatic synthesis of oseltamivir (Tamiflu)(R) intermediates

    Oseltamivir (Tamiflu)(R) antiviral ilaç ham maddelerinin kemoenzimatik sentezleri

    HACI EŞİYOK

    Yüksek Lisans

    İngilizce

    İngilizce

    2008

    BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik Üniversitesi

    Biyoteknoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR

    PROF. DR. UFUK BAKIR

  5. Benzofuranon ve indol türevlerinin biyokatalitik rezolüsyonu

    Biocatalytic Resolutions of Benzofuranone and Indole Derivatives

    EDA SOYDAN

    Yüksek Lisans

    Türkçe

    Türkçe

    2015

    BiyoteknolojiYıldız Teknik Üniversitesi

    Moleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı

    YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN