Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched gamma and delta lactones
Enantiyomerce zenginleştirilmiş gama ve delta laktonların kemoenzimatik sentezleri
- Tez No: 269378
- Danışmanlar: PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Kimya, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2010
- Dil: İngilizce
- Üniversite: Orta Doğu Teknik Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Bölümü
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 111
Özet
Tezin ana konusu kiral gama ve delta laktonların halka kapamalı metatez yoluyla sentezlenmesidir. Furan ve tiyofen sübtitue aldehitler vinil ve alilmagnezyum bromürle tepkimeye sokularak alil ve homoalil alkol türevleri sentezlenmiştir. Elde edilen rasemik alkoller çeşitli hidrolaz tipi enzimlerle (PSC-II, Lipozyme, CAL-B) yüksek ee değerleriyle enantiyomerce zengin hale getirilmiştir. Alkollerin konfigürasyonları bilindiği için sentezlenen bileşiklerin konfigürasyonuna karar vermek mümkün olmuştur. Enantiyomerce zenginleşmiş alkollerin akriliol ve metakriloil klorür ile asillenmesi sonucu uygun dienler elde edilmiş ve halka kapamalı metatez tepkimesine sokularak hedef gama ve delta laktonlar elde edilmiştir. Metatez tepkimeleri sırasında birinci ve ikinci tip Grubbs katalizörleri kullanılmıştır. Sentezlenen laktonların biyolojik aktivitelerine bakılmıştır.
Özet (Çeviri)
The major subject of this thesis is the synthesis of enantiomerically enriched gamma and delta lactones via Ring Closing Metathesis (RCM). Furan and thiophene substituted aldehydes were transformed to the corresponding heteroaryl substituted allylic and homoallylic alcohols by using vinyl and allylmagnesium bromide, respectively and then resultant racemic alcohols were resolved by hydrolase type enzymes (PSC-II, Lipozyme, CAL-B) with high enantiomeric excess values. Since the absolute configuration of alcohols were known, it was possible to determine the configuration of the synthesized compounds. After the enantiomeric enrichment of the alcohols, subsequent acylation with acryloyl and methacryloyl chloride afforded feasible diene system that was subjected to ring closing metathesis reaction 1st and 2nd generation Grubbs? catalysts were used. These lactones were used to test their biological activities.
Benzer Tezler
- Chemoenzymatic synthesis of enantiomerically enriched 2-oxobicyclo[m.1.0]alkan-3-yl acetate derivates
Enantiomerce zengin 2-okzobisiklo[m.1.0]alkan-3-il asetat türevlerinin kemoenzimatik sentezi
SELİN ATLI
Yüksek Lisans
İngilizce
2005
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Chemoenzymatic synthesis of biologically active natural products
Biyolojik aktiviteye sahip doğal ürünlerin kemoenzimatik sentezi
ENGİN TURKUT
Yüksek Lisans
İngilizce
2004
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Synthesis of 2-heteroaryl substituted chiral fused cyclopenta[C]pyridine derivatives via Pauson-Khand reaction
2-heteroaril substitue kiral siklopenta[C]piridin türevlerinin Pauson-Khand reaksiyonu ile sentezi
YASEMİN GÜMRÜKÇÜ
Yüksek Lisans
İngilizce
2009
KimyaOrta Doğu Teknik ÜniversitesiKimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. CİHANGİR TANYELİ
- Enantioselective chemoenzymatic synthesis of oseltamivir (Tamiflu)(R) intermediates
Oseltamivir (Tamiflu)(R) antiviral ilaç ham maddelerinin kemoenzimatik sentezleri
HACI EŞİYOK
Yüksek Lisans
İngilizce
2008
BiyoteknolojiOrta Doğu Teknik ÜniversitesiBiyoteknoloji Ana Bilim Dalı
PROF. DR. AYHAN SITKI DEMİR
PROF. DR. UFUK BAKIR
- Benzofuranon ve indol türevlerinin biyokatalitik rezolüsyonu
Biocatalytic Resolutions of Benzofuranone and Indole Derivatives
EDA SOYDAN
Yüksek Lisans
Türkçe
2015
BiyoteknolojiYıldız Teknik ÜniversitesiMoleküler Biyoloji ve Genetik Ana Bilim Dalı
YRD. DOÇ. DR. ZERRİN ÇALIŞKAN