Geri Dön

Anandamit birimi içeren karbamat türevlerinin sentezi

Synthesis of carbamate derivatives containing anandamit unit

PDF İndir

  1. Tez No: 321616
  2. Yazar: TUĞÇE NURİYE KALIN
  3. Danışmanlar: PROF. DR. ALİYE ALTUNDAŞ
  4. Tez Türü: Yüksek Lisans
  5. Konular: Kimya, Chemistry
  6. Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
  7. Yıl: 2012
  8. Dil: Türkçe
  9. Üniversite: Gazi Üniversitesi
  10. Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
  11. Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
  12. Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
  13. Sayfa Sayısı: 101

Özet

Bu çalışmada biyolojik aktivite gösterebilecek anandamit türevleri gibi hepsi cis- ikili bağlar içeren fenil karbamat türevleri sentezlendi. Bu amaçla ilk basamakta metil 5-hekzinoat bileşiği sentezlendi. İkinci basamakta 4-kloro-2-butin-1-ol bileşiği sentezlendi. Üçünçü basamakta ilk iki basamakta sentezlenen iki bileşik reaksiyona sokularak metil 10-hidroksideka-5,8-diinoat bileşiği elde edildi. Dördüncü basamakta metil 10-hidroksideka-5,8-diinoat bromlanarak metil-10-bromo-deka-5,8-diinonat bileşiğine dönüştürüldü. Beşinci basamakta metil-10-bromo-deka-5,8-diinonat bileşiği ile 3-bütin-1-ol bileşiği reaksiyona sokularak metil 14-hidroksitetradeka-5,8,11-triinoat bileşiği elde edildi. Altıncı basamakta ise hidrojenasyon tepkimesi ile metil 14-hidroksitetradeka-5,8,11-triinoat bileşiğinden anahtar bileşiğimiz olan (5Z,8Z,11Z)-metil 14-hidroksitetradeka-5,8,11-trienoat bileşiği elde edildi. Diğer bir aşamada da elde edilen anahtar bileşik iyot ile halojenlendikten sonra elde edilen (5Z,8Z,11Z)-metil 14-iyodotetradeka-5,8,11-trienoat bileşiği ile anilin ve 3-amino piridin bilşiklerinin alkillme tepkimeleri üzerine deneyler yapıldı.Metil 14-hidroksitetradeka-5,8,11-triinoat bileşiği ile MsCl reaksiyona sokularak metil 14-((metilsülfonil)oksi)tetradeka-5,8,11-triinoat bileşiği elde edildi. Elde edilen metil 14-((metilsülfonil)oksi)tetradeka-5,8,11-triinoat bileşiği ile anilin ve 2-aminofenol bileşiklerinin yer değiştirme reaksiyonları incelendi. Bu deneyler sonucunda da yer değiştirme ürünü yerine ayrılma ürünü olan metil tetradeka-13-en-5,8,11-triinoat bileşiğinin oluştuğu gözlemlendi.Son aşamada anahtar bileşiğimiz olan (5Z,8Z,11Z)-metil 14-hidroksitetradeka-5,8,11-trienoat bileşiği ile çeşitli fenilizosiyanat türevlerinin piridin varlığında benzen içerisindeki reaksiyonu sonucunda (5Z,8Z,11Z)-metil 14-((fenilkarbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat, (5Z,8Z,11Z)-metil 14-(((4-klorofenil)karbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat, (5Z,8Z,11Z)-metil 14-(((3-klorofenil)karbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat, (5Z,8Z,11Z)-metil 14-((p-tolilkarbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat, (5Z,8Z,11Z)-metil 14-((o-tolilkarbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat, (5Z,8Z,11Z)-metil 14-(((4-bromofenil)karbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat, (5Z,8Z,11Z)-metil 14-(((4-metoksifenil)karbamoil)oksi)tetradeka-5,8,11-trienoat elde edilmiştir. Sentezlenen bileşiklerin yapıları spektroskopik yöntemler kullanılarak (1H-NMR, 13C-NMR ve FTIR) aydınlatılmıştır.Anahtar Kelimeler : Hepsi-cis-ikilibağlar, Anandamit Türevleri, Karbamat

Özet (Çeviri)

In this study, phenyl carbamate derivatives, which are thought to show biological activity and contain all cis-trien series such as anandamide, were synthesized. For this reason, in the first step methyl hex-5-ynoate was synthesized. In the second step, 4-chloro-but-2-yn-1-ol was synthesized. In the third step, methyl 10-hydroxydeca-5,8-diynoate was synthesized by reacting compounds which are synthesized in the first two steps. In the fourth step, methyl 10-hydroxydeca-5,8-diynoate was converted to methyl 10-bromodeca-5,8-diynoate by bromination. In the fifth step, methyl 14-hydroxytetradeca-5,8,11-triynoate was obtained by reacting methyl 10-hydroxydeca-5, 8-diynoate and but-3-yn-1-ol. In the sixth step, (5Z,8Z,11Z)-methyl 14-hydroxytetradeca-5,8,11-trienoate, which is our key component, was obtained from methyl 14-hydroxytetradeca-5,8,11-triynoate via hydrogenation. In the sixth step, (5Z,8Z,11Z)-methyl 14-hydroxytetradeca-5,8,11-trienoate, which is our key component, was obtained via hydrogenation of methyl 14-hydroxytetradeca-5,8,11-triynoate. In the other step, experiments were performed on alkylation reaction of (5Z,8Z,11Z)-methyl 14-iodotetradeca-5,8,11-trienoate, which was obtained by halogenating our key component with iodine, aniline and pyridin-3-amine.In the other step, methyl 14-((methylsulfonyl)oxy)tetradeca-5,8,11-triynoate was obtained by reacting methyl 14-hydroxytetradeca-5,8,11-triynoate and MsCl. Substitution reactions of methyl 14-((methylsulfonyl)oxy)tetradeca-5,8,11-triynoate, aniline and 2-aminophenol were analyzed. As a result of these experiments, the formation of methyl tetradeca-13-en-5,8,11-triynoate, which is the product of elimination instead of the product of substitution, was observed.At the last stage of this study, (5Z,8Z,11Z)-methyl 14-((phenylcarbamoyl)oxy)tetradeca-5,8,11-trienoate, (5Z,8Z,11Z)-methyl 14-(((4-chlorophenyl)carbamoyl)oxy)tetradeca-5,8,11-trienoate, (5Z,8Z,11Z)-methyl 14-(((3-chlorophenyl)carbamoyl)oxy)tetradeca-5,8,11-trienoate, (5Z,8Z,11Z)-methyl 14-((p-tolylcarbamoyl)oxy)tetradeca-5,8,11-trienoate, (5Z,8Z,11Z)-methyl 14-((o-tolylcarbamoyl)oxy)tetradeca-5,8,11-trienoate, (5Z,8Z,11Z)-methyl 14-(((4-bromophenyl)carbamoyl)oxy)tetradeca-5,8,11-trienoate and (5Z,8Z,11Z)-methyl 14-(((4-methoxyphenyl)carbamoyl)oxy)tetradeca-5,8,11-trienoate are obtained by reacting our key compound, (5Z,8Z,11Z)-metil 14-hidroksitetradeka-5,8,11-trienoat, with several phenylisocyanate derivatives in benzen and the presence of pyridine. The structures of the obtained compounds were determined by the spectroscopic methods (1H-NMR, 13C-NMR and FTIR).Key Words : All-cis-trienes, Anandamide anologs, Carbamate

Benzer Tezler

  1. Tez No

    158309

    Anandamid'in somatosensoriyel uyartılmış potansiyeller üzerine etkisi

    The effects of anandamide on somatosensory evoked potentials

    LEVENT SİNAN BİR

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2004

    Eczacılık ve FarmakolojiGazi Üniversitesi

    Tıbbi Farmakoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. SEVİM ERCAN

  2. Tez No

    706993

    Anandamid ve antagonistlerinin MMP-9 ilişkili hipokampüse bağlı hafıza üzerine sıçanlardaki etkilerinin farmakomoleküler düzeyde incelenmesi.

    Pharmacomolecular assesment of the effects of anandamide and its antagonists on MMP-9 associated hippocampal memory in rats

    İBRAHİM YILMAZ

    Doktora

    Türkçe

    Türkçe

    2022

    Eczacılık ve Farmakolojiİstanbul Medipol Üniversitesi

    Tıbbi Farmakoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. HANEFİ ÖZBEK

  3. Tez No

    132523

    Kobaylarda anandamid'in mezenterik iskemi-reperfüzyon hasarındaki rolü

    The role of anandamide in mesenteric ischemia-reperfusion injury

    KENAN YUSİF-ZADE

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2003

    Genel CerrahiGazi Üniversitesi

    Genel Cerrahi Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. MUSTAFA ŞARE

  4. Tez No

    645915

    Migrende nosiseptin ve anandamid düzeylerinin atak sıklığı ve analjezik aşırı kullanımı ile ilişkisi

    The relationship of nociceptine and anandamide levels in migraine withattack frequency and analgesic over use

    GÖKÇEN HATİPOĞLU ZÖHRE

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2020

    NörolojiAkdeniz Üniversitesi

    Nöroloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. BABÜR DORA

  5. Tez No

    388558

    Endokannabinoidlerin uterus düz kas yanıtları üzerine peroksizom-proliferatörlerince aktive olan reseptörler aracılı etkisi

    The effect of endocannabinoids on the uterine smooth muscle responses by peroxisome proliferator activated receptor

    GÜLHAN ÜNLÜ

    Tıpta Uzmanlık

    Türkçe

    Türkçe

    2014

    Eczacılık ve FarmakolojiKırıkkale Üniversitesi

    Tıbbi Farmakoloji Ana Bilim Dalı

    PROF. DR. ZÜHAL AKTUNA

Geri Dön