3-amino-5-metil izoksazol grubu içeren imin bileşiklerinin sentezi, karakterizasyonu, elektrokimyasal özellikleri, biyolojik aktiviteleri ve teorik çalışmalarının incelenmesi
Investigation of synthesis, characterization, electrochemical properties, biological activities and theoretical studies of imines containing 3-amino-5-methyl isoxazole group
- Tez No: 958009
- Danışmanlar: PROF. DR. ÜMMÜHAN ÖZDEMİR ÖZMEN
- Tez Türü: Yüksek Lisans
- Konular: Biyokimya, Kimya, Biochemistry, Chemistry
- Anahtar Kelimeler: Belirtilmemiş.
- Yıl: 2025
- Dil: Türkçe
- Üniversite: Gazi Üniversitesi
- Enstitü: Fen Bilimleri Enstitüsü
- Ana Bilim Dalı: Kimya Ana Bilim Dalı
- Bilim Dalı: Belirtilmemiş.
- Sayfa Sayısı: 110
Özet
Bu yüksek lisans tez çalışması üç aşamada gerçekleştirilmiştir. İlk aşamada 3-amino-5-metil izoksazol reaktifi ile farklı aldehitlerden imin bileşikleri (Schiff bazları) sentezlenmiştir. Sentezlenen bileşikler sırasıyla; 2-ter-butil-6-[(5-metil,1,2-oksazol-3-il)imino]metilfenol (Tbsal-izo) 5-metoksi-2-[(5-metil-1,2-oksazol-3-il)imino]metilfenol (4-Meosal-izo); 3-(2-metoksifenil)- N- (5-meti-1,2-oksazol-3-il) propan- 1- imin (2-Meosin-izo); 1-(2,4-dimetoksifenil)-N-(5-metil-1,2oksazol-3-il)metanimin (2,4-diMeo-izo). Sentezlenen bileşiklerin yapıları element analizi (CHNS), 1H-NMR, 13C-NMR ve FT-IR spektroskopik yöntemlerle analiz edilmiş ve erime noktaları tayin edilmiştir. İkinci aşamada, sentezlenen bileşiklerin biyolojik aktiviteleri incelenmiştir. Sentezlenen Schiff bazlarının Gram-pozitif bakteriler (Staphylococcus aureus ATCC 29213 ve Staphylococcus epidermidis ATCC 35984) ve Gram-negatif bakterilere (Escherichia coli ATCC 25922 ve Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) karşı antibakteriyal aktiviteleri in vitro olarak test edilmiştir. Ayrıca antifungal aktiviteleri (Candida Albicans ATCC 10231 ve Candida Parapsilosis ATCC 22019) in vitro olarak test edilmiştir. Tezin son aşamasında sentezlenen bileşiklerin bakteri ve mantar enzimleriyle moleküler etkileşimlerini incelemek amacıyla moleküler yerleştirme çalışmaları (Molekuler doking) gerçekleştirildi. Ayrıca sentezlenen bileşiklerin farmakokinetik davranışları için ADME çalışmaları yapıldı ve hesaplamalar bileşiklerin iyi ilaç benzeri davranışlar gösterdigini desteklemiş oldu. Ayrıca, izoksazol halkası içeren Schiff bazlarının elektrokimyasal davranışları, susuz ortam olan 0,1 M tetrabütilamonyum-tetrafloroborat (TBATFB) içeren asetonitril (ACN) içeren çözeltisinde, camsı karbon elektrot (GCE) üzerinde belirli bir potansiyel aralığında dönüşümlü voltametri (CV) yöntemi kullanılarak incelendi. Elektrokimyasal ölçümler, üç elektrotlu hücreye sahip CHI 660B model potansiyostat kullanılarak yapıldı.
Özet (Çeviri)
This master's thesis study was carried out in three stages. In the first stage, imine images (Schiff bases) were synthesized from different aldehydes with 3-amino-5-methyl isoxazole reagent. The synthesized images are; 2-tert-butyl-6-[(5-methyl,1,2-oxazol-3-yl)imino]methylphenol (Tbsal-iso) 5-methoxy-2-[(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)imino]methylphenol (4-Meosal-iso); 3-(2-methoxyphenyl)-N-(5-methyl-1,2-oxazol-3-yl)propan-1-imine (2-Meosin-iso); 1-(2,4-dimethoxyphenyl)-N-(5-methyl-1,2oxazol-3-yl)methanimine (2,4-diMeo-iso). The structures of the synthesized compounds were analyzed by elemental analysis (CHNS), 1H-NMR, 13C-NMR and FT-IR spectroscopic methods and their melting points were determined. In the second step, the biological activities of the synthesized compounds were investigated. The antibacterial activities of the synthesized Schiff bases against Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus ATCC 29213 and Staphylococcus epidermidis ATCC 35984) and Gram-negative bacteria (Escherichia coli ATCC 25922 and Pseudomonas aeruginosa ATCC 27853) were tested in vitro. Also, their antifungal activities (Candida Albicans ATCC 10231 and Candida Parapsilosis ATCC 22019) were tested in vitro. In the last stage of the thesis, molecular docking studies were performed to investigate the molecular interactions of the synthesized compounds with bacterial and fungal enzymes. In addition, ADME studies were performed to estimate the pharmacokinetics of the synthesized compounds and the calculations supported that the compounds exhibited good drug-like behaviors. In addition, the electrochemical behaviors of Schiff bases containing isoxazole rings were investigated in a solution containing acetonitrile (ACN) containing 0,1 M tetrabutylammonium-tetrafluoroborate (TBATFB), which is a non-aqueous medium, using cyclic voltammetry (CV) method on a glassy carbon electrode (GCE) in a certain potential range. Electrochemical measurements were performed using a CHI 660B model potentiostat with a three-electrode cell.
Benzer Tezler
- Bazı elemet ve organik moleküllerin X-ışınları kırınımı yöntemiyle tek kristal yapı analizi ve Hirshfeld yüzey analizi
Single crystal structure analysis and Hirshfeld surface analysis of some element and organic molecules by X-ray diffraction
EBRAR NUR ŞAHİN
- 5-lipoksijenaz inhibitörlerinin sentezi ve biyolojik aktiviteleri üzerinde çalışmalar
Synthesis of 5-lipoxygenase inhibitors and studies on biological activities
ERŞAN ÇELİKOĞLU
Yüksek Lisans
Türkçe
2012
Eczacılık ve FarmakolojiGazi ÜniversitesiFarmasötik Kimya Ana Bilim Dalı
PROF. DR. ERDEN BANOĞLU
- 6-(4-(1-asetil-5-aril-4,5-dihidro-1h-pirazol -3-il)fenil)-3-metil-4,4a,8,8a-tetrahidro-3ah-4, 8-methanoisoksazol [4,5-f]isoindol-5,7(6h,7ah)- dion türevlerinin sentezi, karakterizasyonu ve biyolojik aktivitelerinin belirlenmesi
6-(4-1acetyl-5-aryl-4-5-dihydro-1h- pyrazole-3-yl)phenyl-3-methyl-4-4a,8,8a,tetrahydro-3ah-4,8-methanoisoxazole-[4,5-f] isoindole-5,7(6h,7ah)-doine derivatives synthesis, characterization and determination of biological activities
FATİH ERTÜRK
- Investigation of nmda receptor-mediated depotentiation responses in rats with intra-hippocampal infusion of thyroid hormone: The role for mapk signaling pathway
Nmda reseptör aracilikli depotansi̇yasyon yanitlarina ratlarda i̇ntra-hi̇pokampal ti̇roi̇d hormon i̇nfüzyonunun etki̇si̇ni̇n araştirilmasi: MAPK si̇nyal yolağinin rolü
MARWA WAEL SADEK YOUSEF
- 2-[(5-metilizoksazoal-3-il)amino]-2-okso-etil metakrilatın glisidilmetakrilat ve etilmetakrilat ile kopolimerizasyonu
Copolimerzation of 2-[(5-methylisoxazol-3-yl)amino]-2-oxo-ethyl methacrylate with glycidylmethacriylate and ethylmethacriylate
ŞÜKRAN GÜVEN
